第八章 三萜类化合物 概 述 结构与分类 理化性质和溶血作用 提取与分离 结构研究 含皂苷的中药研究实例 检识
第八章 三萜类化合物 概 述 结构与分类 理化性质和溶血作用 提取与分离 结构研究 含皂苷的中药研究实例 检识
第一节 概 述 多数三萜类(triterpenes)化合物是一类基本母核由30 个碳原子组成的萜类化合物，其结构根据异戊二烯定则 可视为六个异戊二烯单位聚合而成，也是一类重要的中 药化学成分
第一节 概 述 多数三萜类(triterpenes)化合物是一类基本母核由30 个碳原子组成的萜类化合物，其结构根据异戊二烯定则 可视为六个异戊二烯单位聚合而成，也是一类重要的中 药化学成分
三萜类化合物在自然界中分布很广，菌类、蕨类、单子叶 和双子叶植物、动物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶 植物中分布最多。它们以游离形式或者以与糖结合成苷或 成酯的形式存在。游离三萜主要来源于菊科、豆科、大戟 科等植物；三萜苷类在豆科、五加科、桔梗科、远志科、 葫芦科等植物分布较多。 分布
三萜类化合物在自然界中分布很广，菌类、蕨类、单子叶 和双子叶植物、动物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶 植物中分布最多。它们以游离形式或者以与糖结合成苷或 成酯的形式存在。游离三萜主要来源于菊科、豆科、大戟 科等植物；三萜苷类在豆科、五加科、桔梗科、远志科、 葫芦科等植物分布较多。 分布
三萜皂苷的苷元又称皂苷元(sapogenins)，常见的皂苷元为四环三萜和五 环三萜类化合物。 组成三萜皂苷的糖常见的有D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-阿拉伯糖、 L-鼠李糖、D-葡萄糖醛酸和D-半乳糖醛酸，这些糖多以低聚糖的形式与苷元 成苷，且多数为吡喃型糖苷，但也有呋喃型糖苷。 三萜皂苷多为醇苷，但也有酯苷，后者又称酯皂苷（ester saponins）， 有的皂苷分子中既有醇苷键，又有酯苷键。另外根据皂苷分子中糖链的多少， 可分为单糖链皂苷（monodesmosidic saponins）、双糖链皂苷 （bisdesmosidic saponins）、叁糖链皂苷（tridesmosidic saponins），有的 糖链甚至以环状结构存在。当原生苷由于水解或酶解，部分糖被降解时，所 生成的苷叫次皂苷或原皂苷元（prosapogenins）
三萜皂苷的苷元又称皂苷元(sapogenins)，常见的皂苷元为四环三萜和五 环三萜类化合物。 组成三萜皂苷的糖常见的有D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-阿拉伯糖、 L-鼠李糖、D-葡萄糖醛酸和D-半乳糖醛酸，这些糖多以低聚糖的形式与苷元 成苷，且多数为吡喃型糖苷，但也有呋喃型糖苷。 三萜皂苷多为醇苷，但也有酯苷，后者又称酯皂苷（ester saponins）， 有的皂苷分子中既有醇苷键，又有酯苷键。另外根据皂苷分子中糖链的多少， 可分为单糖链皂苷（monodesmosidic saponins）、双糖链皂苷 （bisdesmosidic saponins）、叁糖链皂苷（tridesmosidic saponins），有的 糖链甚至以环状结构存在。当原生苷由于水解或酶解，部分糖被降解时，所 生成的苷叫次皂苷或原皂苷元（prosapogenins）
存在形式：游离的三萜类化合物几乎不溶或难溶于水，可溶 于常见的有机溶剂；三萜苷类化合物则多数可溶于水，其水 溶液振摇后能产生大量持久性肥皂样泡沫，故被称为三萜皂 苷(triterpenoid saponins)。三萜皂苷多具有羧基，所以又常被 称为酸性皂苷。 生理活性：三萜类化合物具有广泛的生理活性。通过对三萜 类化合物的生物活性及毒性研究结果显示，其具有溶血、抗 癌、抗炎、抗菌、抗病毒、降低胆固醇、杀软体动物、抗生 育等活性。如乌苏酸为夏枯草等植物的抗癌活性成分，雪胆 甲素是山苦瓜的抗癌活性成分。 存在形式与生理活性
存在形式：游离的三萜类化合物几乎不溶或难溶于水，可溶 于常见的有机溶剂；三萜苷类化合物则多数可溶于水，其水 溶液振摇后能产生大量持久性肥皂样泡沫，故被称为三萜皂 苷(triterpenoid saponins)。三萜皂苷多具有羧基，所以又常被 称为酸性皂苷。 生理活性：三萜类化合物具有广泛的生理活性。通过对三萜 类化合物的生物活性及毒性研究结果显示，其具有溶血、抗 癌、抗炎、抗菌、抗病毒、降低胆固醇、杀软体动物、抗生 育等活性。如乌苏酸为夏枯草等植物的抗癌活性成分，雪胆 甲素是山苦瓜的抗癌活性成分。 存在形式与生理活性