三萜类化合物的生物合成途径从生源来看,是由 鲨烯(squalene)通过不同的环化方式转变而来的,而鲨 烯是由焦磷酸金合欢酯(farnesyl pyrophosphate,FPP)尾 尾缩合生成。 OPP OPP 焦磷酸金合欢酯 焦磷酸金合欢酯 鯊烯 生源途径
三萜类化合物的生物合成途径从生源来看,是由 鲨烯(squalene)通过不同的环化方式转变而来的,而鲨 烯是由焦磷酸金合欢酯(farnesyl pyrophosphate,FPP)尾 尾缩合生成。 OPP OPP 焦磷酸金合欢酯 焦磷酸金合欢酯 鯊烯 生源途径
第二节 三萜类化合物的结构与分类 根据三萜类化合物在植物体(生物体)内的存在形式、 结构和性质,可分为三萜皂苷及其苷元和其他三萜类(包 括树脂、苦味素、三萜生物碱及三萜醇等)两大类。但一 般则根据三萜类化合物碳环的有无和多少进行分类。目前 已发现的三萜类化合物,多数为四环三萜和五环三萜,少 数为链状、单环、双环和三环三萜。近几十年来还发现了 许多由于氧化、环裂解、甲基转位、重排及降解等而产生 的结构复杂的高度氧化的新骨架类型的三萜类化合物
第二节 三萜类化合物的结构与分类 根据三萜类化合物在植物体(生物体)内的存在形式、 结构和性质,可分为三萜皂苷及其苷元和其他三萜类(包 括树脂、苦味素、三萜生物碱及三萜醇等)两大类。但一 般则根据三萜类化合物碳环的有无和多少进行分类。目前 已发现的三萜类化合物,多数为四环三萜和五环三萜,少 数为链状、单环、双环和三环三萜。近几十年来还发现了 许多由于氧化、环裂解、甲基转位、重排及降解等而产生 的结构复杂的高度氧化的新骨架类型的三萜类化合物
多为鲨烯类化合物,鲨烯(角鲨烯)主要存在于鲨 鱼肝油及其他鱼类的鱼肝油中的非皂化部分,也存在 于某些植物油(如茶籽油、橄榄油等)的非皂化部分。 2,3-环氧角鲨烯(squalene-2,3-epoxide)是角鲨烯转 变为三环、四环和五环三萜的重要生源中间体。在动 物体内,它是由角鲨烯在肝脏通过环氧酶的作用而生 成的。2,3-环氧基角鲨烯在环化酶(从鼠肝中提得)或 弱酸性介质中很容易被环化。 一、链状三萜
多为鲨烯类化合物,鲨烯(角鲨烯)主要存在于鲨 鱼肝油及其他鱼类的鱼肝油中的非皂化部分,也存在 于某些植物油(如茶籽油、橄榄油等)的非皂化部分。 2,3-环氧角鲨烯(squalene-2,3-epoxide)是角鲨烯转 变为三环、四环和五环三萜的重要生源中间体。在动 物体内,它是由角鲨烯在肝脏通过环氧酶的作用而生 成的。2,3-环氧基角鲨烯在环化酶(从鼠肝中提得)或 弱酸性介质中很容易被环化。 一、链状三萜
从苦木科植物Eurycoma longiolin中分离到的化合物 logilene peroxide,是含有三个呋喃环的鲨烯类链状三萜化 合物。 O HO H H 环化酶 O O O HO HO OH OH 2,3-环氧角鲨烯 羊毛脂醇 logilene peroxide
从苦木科植物Eurycoma longiolin中分离到的化合物 logilene peroxide,是含有三个呋喃环的鲨烯类链状三萜化 合物。 O HO H H 环化酶 O O O HO HO OH OH 2,3-环氧角鲨烯 羊毛脂醇 logilene peroxide
从菊科蓍属植物(Achillea odorta)中分离得到蓍醇A(achilleol A) 是一个具有新单环骨架的三萜类化合物,这是2,3-环氧鲨烯 在生物合成时环化反应停留在第一步的首例,环上取代基除 甲基和亚甲基外,还连有l~3个侧链。 HO 二、单环三萜 蓍醇 A
从菊科蓍属植物(Achillea odorta)中分离得到蓍醇A(achilleol A) 是一个具有新单环骨架的三萜类化合物,这是2,3-环氧鲨烯 在生物合成时环化反应停留在第一步的首例,环上取代基除 甲基和亚甲基外,还连有l~3个侧链。 HO 二、单环三萜 蓍醇 A