如:光活性L苯丙氨酸的合成 采用甘氨酸为原料先将甘氨酸的羟基和氨基加以保护,合成苯亚甲氨基乙酸乙酯然后利 用手性相转移催化剂进行烷基化反应。选用新型的手性L-肉碱作相转移催化剂,得到有 手性烃基化物。经水解后得到有一定旋光纯度的丙苯氨酸。 ACHO CH2COOH Socl2 CH2C-CI EtoH CH2C-COoEt cH=NCH,COoEt NH2 NH,*cr- NH3 CI CH2C CH=NCH*COOEt H3o CH2CHCOOH PTC* NH CH 2 40.1%,ee%:538% PTc*L肉碱(CHN'cH2cH(OH)cH2cOO 第十六章氨基酸、多肽、蛋白质
第十六章氨基酸、多肽、蛋白质 16 PTC* L-肉碱 (CH3) 3 N + CH2 CH(OH)CH2 COO - 如：光活性L-苯丙氨酸的合成 CH2COOH NH2 SOCl2 CH2C O Cl NH3 + Cl - EtOH CH2C O COOEt NH3 + Cl - CHO PTC* CH NCH2COOEt CH2Cl CH NCH*COOEt CH2 H3O + CH2C*HCOOH NH2 40.1%, ee%: 53.8%
溴代丙二酸酯,用盖布瑞尔法也可以合成多种氨基酸。例: 0 nK BrcH(COOED)2 CooEt CICH2CH2SCH3 cooT N-CH N-C_cH-Ch SCH ooEt CooT ( 1)NaoH CH3SCH2CH2CH-COOH (2)HC|△ 50%蛋氨酸 四、氨基酸的拆分: 合成方法得到的氨基酸通常是外消旋体混合物,可用多种方 法拆分。其中用酶拆分是重要的方法之 第十六章氨基酸、多肽、蛋白质
第十六章氨基酸、多肽、蛋白质 17 溴代丙二酸酯，用盖布瑞尔法也可以合成多种氨基酸。例： 四、氨基酸的拆分： 合成方法得到的氨基酸通常是外消旋体混合物，可用多种方 法拆分。其中用酶拆分是重要的方法之一