第十七章糖类化合物 主要内容 第一节单糖 第二节寡糖和多糖 第三节扩展性知识 第十七章糖类化合物
第十七章糖类化合物 1 第十七章 糖类化合物 主要内容 第一节 单糖 第二节 寡糖和多糖 第三节 扩展性知识
糖的定义和分类 糖类是一类多羟基醛(或酮),或通过水解能产生这 些醛酮的物质 糖分为三类:单糖、寡糖和多糖 单糖—不能再水解的多羟基醛或多羟基酮。 低聚糖(寡糖)—含2~10个单糖结构的缩合物。以二糖最为多 见,如蔗糖、麦芽糖、乳糖等。 多糖—含10个以上单糖结构的缩合物。如淀粉、纤维素等。 第十七章糖类化合物
第十七章糖类化合物 2 糖的定义和分类 糖类是一类多羟基醛（或酮），或通过水解能产生这 些醛酮的物质。 糖分为三类：单糖、寡糖和多糖。 单糖 —— 不能再水解的多羟基醛或多羟基酮。 低聚糖（寡糖）——含2~10个单糖结构的缩合物。以二糖最为多 见，如蔗糖、麦芽糖、乳糖等。 多糖 ——含10个以上单糖结构的缩合物。如淀粉、纤维素等
第一节单糖 单糖可根据分子中所含碳原子的数目分为戊糖、己糖等 自然界中存在最广泛的单糖是葡萄糖(多羟基醛)、果糖(多羟 基酮)和核糖。 开链结构及构型 1.单糖的构造式 葡萄糖、果糖等的结构已在上个世纪由被誉为“糖化学之父” 的费歇尔( Fischer)及哈沃斯( Haworth)等化学家的不懈 努力而确定。 第十七章糖类化合物
第十七章糖类化合物 3 单糖可根据分子中所含碳原子的数目分为戊糖、己糖等。 自然界中存在最广泛的单糖是葡萄糖（多羟基醛）、果糖（多羟 基酮）和核糖。 1. 单糖的构造式 葡萄糖、果糖等的结构已在上个世纪由被誉为“糖化学之父” 的费歇尔（Fischer）及哈沃斯（Haworth）等化学家的不懈 努力而确定。 第一节 单糖 一、开链结构及构型
2.单糖的构型 葡萄糖有四个手性碳原子,因此,它有24=16个对映异构体。 所以,只测定糖的构造式是不够的,还必须确定它的构型。 (1)相对构型的确定 糖的相对构型D和L系列)是以D(+)甘油醛和L-(-)甘油醛作为 标准,将其进行与糖类化合物有关联的一系列反应联系,得到 相应的糖类。 19世纪末,20世纪初,费歇尔(E° Fischer)首先对糖进行了 系统的研究,确定了葡萄糖的结构。葡萄糖的构型如下: 第十七章糖类化合物
第十七章糖类化合物 4 2. 单糖的构型 葡萄糖有四个手性碳原子，因此，它有2 4=16个对映异构体。 所以，只测定糖的构造式是不够的，还必须确定它的构型。 (1) 相对构型的确定 糖的相对构型(D和L系列)是以D-(+)甘油醛和L-(-)甘油醛作为 标准，将其进行与糖类化合物有关联的一系列反应联系，得到 相应的糖类。 19世纪末，20世纪初，费歇尔（E•Fischer）首先对糖进行了 系统的研究，确定了葡萄糖的结构。葡萄糖的构型如下：
凡离羰基最远的C构型与D甘油醛相同者为D型,反之为L型 CHO CHO OH HO HO CHO H-t-oH HO HoHH H HOHH H CHOH OH HO D型 CH2OH○ L型 OH HO CH2OH CH2OH D-(+)葡萄糖 L-()葡萄糖 十六个己醛糖中十二个是费歇尔一个人取得的(于1890年完成 合成)。所以费歇尔被誉为“糖化学之父”。也因而获得了 1902年的诺贝尔化学奖。(38岁出成果,50岁获诺贝尔化学奖) 第十七章糖类化合物
第十七章糖类化合物 5 H CHO OH HO H H OH H OH CH2 OH HO CHO H H OH HO H HO H CH2 OH D-(+) 葡萄糖 L ( ) 葡萄糖 凡离羰基最远的C*构型与D-甘油醛相同者为D型，反之为L型。 十六个己醛糖中十二个是费歇尔一个人取得的（于1890年完成 合成）。所以费歇尔被誉为“糖化学之父” 。也因而获得了 1902年的诺贝尔化学奖。（38岁出成果，50岁获诺贝尔化学奖）