1、普通命名法:×××(先小后大)胺” CH3 N(C2H5)2 CHNH H3C CH3CH, CH- CHCH3 methylamine 甲胺 N-ethyl-N, 4-di ethylbenzenamine N,N-dimethyl-3-methy l-2 N,4二甲基N乙基苯胺 pentanaime M,N二乙基3 甲基-2-戊胺 CH3 C至3 NH CH2CH3 cyclopropylethylmethylamine aniline 2, 5bis(trifluoromethyl)benzenamine 甲基乙基环丙胺 苯胺 2,5-双(三氟甲基)苯胺 有机化学第十三章有机含氮化合物
有机化学第十三章有机含氮化合物 11 1、普通命名法:
2、 Systematic name:-NH2取代基 CH3 N(C2H5) CH3-CH--CH2-CH--CH3 CH3-CH2-CH-CH--CHs CH3-N+- CH3 OH C2H5 2氨基-4甲基戊烷2-(N,N-二乙胺基)-3-甲基戊烷氢氧化三甲乙铵 3、胺盐和四级铵化合物的命名: CH3 CH,NH,HOAc CH3NH2.HCI ethylamine acetate methylamine hydrochloride 乙胺醋酸盐 甲胺盐酸盐 CH,CH CH2CH3 CH3 CH2-N-CH2 CH3 OH CH3 CH2-N-CH2 CH3 Br CH,CH CH2 CH3 溴化四乙铵 氢氧化四乙铵 有机化学第十三章有机含氮化合物
有机化学第十三章有机含氮化合物 12 3、胺盐和四级铵化合物的命名: CH3 NH2 HCl methylamine hydrochloride 甲胺盐酸盐 CH3CH2NH2 HOAc ethylamine acetate 乙胺醋酸盐 CH3CH2 -N-CH2CH3 Br - + CH2CH3 CH2CH3 溴化四乙铵 CH3CH2 -N-CH2CH3 OH - + CH2CH3 CH2CH3 氢氧化四乙铵 2
(二)胺的结构及物理性质 1、胺类化合物的结构:N原子为sp3杂化 快速翻转 R 对映关系,无旋光性 手性中心 无法翻转,有旋光性 无法翻转,有旋光性
有机化学第十三章有机含氮化合物 13 1、 胺类化合物的结构: N 原子为 sp3 杂化 N R' R" R N R' R R" 快速翻转 对映关系,无旋光性 N R' "R R N N 无法翻转,有旋光性 N R 3 R R 4 2 R 1 手性中心 无法翻转,有旋光性 (二) 胺的结构及物理性质
2、胺的物理性质 ①芳胺毒性大,(吸,食,透0.25mL,严重中毒) β—萘胺,联苯胺—致癌物 ②NH氢键不如OH的氢键强,b.p较醇低。 N上的取代基使NH键减少,20,3胺bp,水溶性。 IR VN--H 6、H面内) H(面外) 一级胺3300-35001590-1650 652-900 1030-1230 (双峰,中)(强) (宽、强) 二级胺3300-3500 弱 700-750 (单峰) (弱) 有机化学第十三章有机含氮化合物
有机化学第十三章有机含氮化合物 14 ①芳胺毒性大,(吸,食,透0.25mL,严重中毒) β—萘胺,联苯胺——致癌物 ②N—H氢键不如O—H的氢键强,b.p较醇低。 N上的取代基使N—H键减少,2○,3○胺b.p↓,水溶性↓。 IR: νN—H δN—H(面内) δN—H(面外) ΝC—N 一级胺 3300-3500 1590-1650 652-900 1030-1230 ( 双峰,中) (强) (宽、强) 二级胺 3300-3500 弱 700-750 (单峰) (弱) 2 、胺的物理性质
or(cm-I) 40o360032002802400200018001600140012001000R0060 8 双) CH CH3CH2CHzCH NH2 CHa 20 H (单 (仲)中强 〔cH3CH2CH2CH2)2NH 206cH Vc-N a-H>3000 vcc16001500(双) ∠CH3 g(强单小 40036032002800240020001800160014001200100080600400 (m-1) 正丁胺、正二丁胺及N甲基苯胺的红外吸收光谱
有机化学第十三章有机含氮化合物 15 N−H(双) N−H(单) N−H(强单) −H 3000 C−(仲)中强 N C−(伯)弱 N C=C 1600,1500(双)