(三)胺的化学反应 1、结构 H H (1)氨和胺中的N是不等性的sp杂化,未共用电子对占据 个sp3杂化轨道 (2)随着N上连接基团的不同,键角大小会有改变 有机化学第十三章有机含氮化合物
有机化学第十三章有机含氮化合物 16 N H H H N （1） 氨和胺中的N是不等性的sp3杂化，未共用电子对占据 一个sp3杂化轨道。 （2） 随着N上连接基团的不同，键角大小会有改变。 1、结构 （三）胺的化学反应
(3)当氮与三个不同基团相连时,有一对对映体 R R △E=25.104KJ/mol R R R R CH 3 Hs-N-C2H CH2 CH=CH2 已拆分出一对对映体 有机化学第十三章有机含氮化合物
有机化学第十三章有机含氮化合物 17 N R1 N R1 R2 R3 R3 R2 E = 25.104kJ/mol C6H5 N C2H5 CH3 CH2CH=CH2 + 已拆分出一对对映体。 （3）当氮与三个不同基团相连时，有一对对映体
化学性质分析 RNH RON R3N 碱性 有未共用电子对 亲核性 平*被氧化剂氧化 有活泼氢 与强碱作用 有机化学第十三章有机含氮化合物
有机化学第十三章有机含氮化合物 18 化学性质分析： * 碱性 * 亲核性 * 被氧化剂氧化 * 有未共用电子对 * 有活泼氢 * 与强碱作用
胺的碱性和胺盐的生成 (1)产生碱性的原因:N上的孤对电子 (2)判别碱性的方法:碱的pKb;其共轭酸的pKa; 形成铵正离子的稳定性。 (3)影响碱性强弱的因素: 电子效应:3胺>20胺>10胺 空间效应:1胺>20胺>3胺 溶剂化效应:NH3>1胺>2胺>39胺 有机化学第十三章有机含氮化合物
有机化学第十三章有机含氮化合物 19 （1）产生碱性的原因： N上的孤对电子 （2）判别碱性的方法： 碱的pKb；其共轭酸的pKa； 形成铵正离子的稳定性。 （3）影响碱性强弱的因素： 电子效应：3 o胺 > 2o胺 > 1o胺 空间效应：1 o胺 > 2o胺 > 3o胺 溶剂化效应：NH3 > 1o胺 > 2o胺 > 3o胺 1、胺的碱性和胺盐的生成
溶剂化效应是给电子的,N上的H越多,溶剂化效应越大, 形成的铵正离子就越稳定。 H H--0 R-N-H HH O-HO H H H 综合上述各种因素 水溶液中,胺的碱性强弱次序为: 脂肪胺(2°>1°>3°)>氨>芳香胺 氯苯中,脂肪胺的碱性强弱次序为:3°>2°>1° 有机化学第十三章有机含氮化合物
有机化学第十三章有机含氮化合物 20 综合上述各种因素： 水溶液中，胺的碱性强弱次序为： 脂肪胺（2°>1°>3°）>氨>芳香胺 氯苯中，脂肪胺的碱性强弱次序为：3°> 2°> 1° 溶剂化效应是给电子的，N上的H越多，溶剂化效应越大， 形成的铵正离子就越稳定。 R-N-H H H O H H O H H O H + H