氨基酸的旋光异构体 COOH COOH COOH COOH HN-C-H H-C-NHs HgN-C-H H-C-NHs HC一C-H H-C-CHs H-C-CHs HyC-C-H C2Hs C2Hs C2Hs C2Hs L-Isoleucine p-Isoleucine L-Alloisoleucine D-Alloisoleucine (2.S,3.S)-Isoleucine (2R,3R)-Isoleucine (2.S.3R)-Isoleucine (2R,3S)-Isoleucine COOH COOH COOH COOH HaN-C-H H-C-NHs HaN-C-H H-C-NHg H一C一OH HO-C一H HO-C-H H一C一OH CH3 CHs CHs CHs L-Threonine D-Threonine L-Allothreonine D-Allothreonine
6 氨基酸的旋光异构体
二、 氨基酸的分类 (一)常见的蛋白质氨基酸20种(或称基本氨基酸) 1.根据侧链R基团的化学结构 ·脂肪族氨基酸:最多 芳香族氨基酸 杂环氨基酸 2.根据侧链R基团是否有极性(在pH7左右时 表3-2) 非极性R基氨基酸 ·不带电荷的极性R基氨基酸 带正电荷的R基氨基酸(组氨酸R基H7附近解离) ·带负电荷的R基氨基酸 7
7 二、氨基酸的分类 (一)常见的蛋白质氨基酸20种(或称基本氨基酸) 1.根据侧链R基团的化学结构 • 脂肪族氨基酸:最多 • 芳香族氨基酸 • 杂环氨基酸 2.根据侧链R基团是否有极性 (在pH 7 左右时 表3-2) • 非极性 R 基氨基酸 • 不带电荷的极性 R 基氨基酸 • 带正电荷的 R 基氨基酸(组氨酸R基pH 7附近解离) • 带负电荷的 R 基氨基酸
3.根据分子中羧酸和氨基的比例 中性氨基酸: 酸性氨基酸:Asp、G1u 。 碱性氨基酸:LyS、His、Arg 4.根据人体能否自身合成 。 必需氨基酸:Val,Leu,Ile,Thr,Met,Lys,Phe,Trp 非必需氨基酸:其余 (二)不常见的蛋白质氨基酸 是在蛋白质合成后由常见的氨基酸经修饰而来的(羟脯 氨酸和羟赖氨酸等)。 (三)非蛋白质氨基酸(150多种第129页) 有一些是重要的代谢物前体或代谢中间物(丙氨酸,鸟氨 酸,瓜氨酸等)
8 3.根据分子中羧酸和氨基的比例 • 中性氨基酸: • 酸性氨基酸:Asp、Glu • 碱性氨基酸:Lys、His、Arg 4.根据人体能否自身合成 • 必需氨基酸:Val,Leu,Ile,Thr,Met,Lys,Phe,Trp • 非必需氨基酸:其余 (二)不常见的蛋白质氨基酸 是在蛋白质合成后由常见的氨基酸经修饰而来的(羟脯 氨酸和羟赖氨酸等)。 (三)非蛋白质氨基酸(150多种 第129页) 有一些是重要的代谢物前体或代谢中间物(丙氨酸,鸟氨 酸,瓜氨酸等)
20种氨基酸的结构 COOH COOH HN-C一H HN*一 C-H H-C-OH CHs Threonine (Thr,T) Cysteine(Cys,C) COOH COOH H N+-C-H HC- H'N OH Tyrosine (Tyr,Y) Histidine (His,H) (d)Basic COOH COOH HN-C 一H CH NH Lysine (Lys,K) He'N Arginine (Arg.R)
9 20种氨基酸的结构
三、氨基酸的酸碱化学 (一)氨基酸的兼性离子形式 在晶体和水中以偶极离子形式存在 H (二)氨基酸的解离 依照Bronsted-Lowryl的酸碱质子理论 R-C-COO HA三A+H 氨基酸是一类两性电解质 NH时 10
10 三、氨基酸的酸碱化学 (一)氨基酸的兼性离子形式 在晶体和水中以偶极离子形式存在 (二)氨基酸的解离 依照Bronsted-Lowry的酸碱质子理论 HA A- + H+ 氨基酸是一类两性电解质