第一节概述 ②烯炔与酸加成酯化烯烃与羧酸的加成反应如下 R℃H=CH2+ RCOOH—B> RCOOCH2CHR 羧酸按马氏规则加成,烯烃反应次序为: ( CH3)2C=CH2>CH3CH=CH2>CH2-=CH2 炔烃也能与羧酸加成生成相应的羧酸烯酯,如乙炔与 乙酸加成酯化可得到乙酸乙烯酯。 CH=CH +Ch. cooh-f>CH. COoCH= CH?
②烯炔与酸加成酯化 烯烃与羧酸的加成反应如下： 羧酸按马氏规则加成，烯烃反应次序为： (CH3 )2 C=CH2 > CH3 CH=CH2 > CH2 =CH2。 炔烃也能与羧酸加成生成相应的羧酸烯酯,如乙炔与 乙酸加成酯化可得到乙酸乙烯酯。 第一节 概述
第一节概述 (2)羧酸盐与卤代烷反应成酯将羧酸的钠盐与卤 代烷反应也可生成酯,此法常用于苯甲型卤化物的成酯。 如 -coo- Na+ CICHr ○删 >COoCH
（2）羧酸盐与卤代烷反应成酯 将羧酸的钠盐与卤 代烷反应也可生成酯，此法常用于苯甲型卤化物的成酯。 如： 第一节 概述
第二节酯化反应基本原理 以醇为原料的酯化 1.反应历程 羧酸与醇酯化时,其分子间的脱水可以有两种方式: 种是酸分子中的羟基与醇分子中的氢结合成水,其余 的部分结合成酯,即称为酰氧键断裂;另一种是酸分子 中的氢与醇分子中的羟基结合成水,其余部分结合成酯, 即称为烷氧键断裂。 酸催化下,伯醇与羧酸的酯化通过酰氧键断裂的方 式进行,为双分子反应历程。首先质子加成到羧酸中羧 基上的氧原子上,然后醇分子对羰基碳原子发生亲核进 攻,这一步是整个反应中最慢的阶段,所有的各步反应 均处于平衡中
一、以醇为原料的酯化 1．反应历程 羧酸与醇酯化时，其分子间的脱水可以有两种方式： 一种是酸分子中的羟基与醇分子中的氢结合成水，其余 的部分结合成酯，即称为酰氧键断裂；另一种是酸分子 中的氢与醇分子中的羟基结合成水，其余部分结合成酯， 即称为烷氧键断裂。 酸催化下，伯醇与羧酸的酯化通过酰氧键断裂的方 式进行，为双分子反应历程。首先质子加成到羧酸中羧 基上的氧原子上，然后醇分子对羰基碳原子发生亲核进 攻，这一步是整个反应中最慢的阶段，所有的各步反应 均处于平衡中。 第二节 酯化反应基本原理
第二节酯化反应基本原理 R-C-OHBi*ROH ROH R-C--OR R-C-0-R' RC-0-R≠ HO 叔醇与羧酸的酯化反应是按烷氧键断裂方式进行的, 为单分子反应历程。其反应历程为: (R),COH+HP(R).C R一C++HO -OH++c-R R-C-0-C(R),HR-C-o-C(R')+H+ 用酰氯酯化时可不用酸催化,由于氯原子的吸电子 性,明显地增加了中心碳原子的正电荷,对醇来说就很 容易发生亲核进攻。 R-C-CI-+ROH= R-C-CI R-OH 这一反应是典型的双分子反应
叔醇与羧酸的酯化反应是按烷氧键断裂方式进行的， 为单分子反应历程。其反应历程为： 用酰氯酯化时可不用酸催化，由于氯原子的吸电子 性，明显地增加了中心碳原子的正电荷，对醇来说就很 容易发生亲核进攻。 这一反应是典型的双分子反应。 第二节 酯化反应基本原理