第五章卤化
第五章 卤化
第一节概述 卤化反应及其重要性 向有机化合物分子中引入卤素(X)生成C一X键 的反应称为卤化反应。按卤原子的不同,可以分成氟 化、氯化、溴化和碘化。卤化有机物通常有卤代烃、 卤代芳烃、酰卤等。在这些卤化物中,由于氯的衍生 物制备最经济,氯化剂来源广泛,所以氯化在工业上 大量应用;溴化、碘化的应用较少;氟的自然资源较 广,许多氟化物具有较突出的性能,近年来人们对含 氟化合物的合成十分重视 卤化是精细化学品合成中重要反应之一。通过卤 化反应,可实现如下主要目的:
第一节 概述 一、卤化反应及其重要性 向有机化合物分子中引入卤素（X）生成C－X键 的反应称为卤化反应。按卤原子的不同，可以分成氟 化、氯化、溴化和碘化。卤化有机物通常有卤代烃、 卤代芳烃、酰卤等。在这些卤化物中，由于氯的衍生 物制备最经济，氯化剂来源广泛，所以氯化在工业上 大量应用；溴化、碘化的应用较少；氟的自然资源较 广，许多氟化物具有较突出的性能，近年来人们对含 氟化合物的合成十分重视。 卤化是精细化学品合成中重要反应之一。通过卤 化反应，可实现如下主要目的：
第一节概述 (1)增加有机物分子极性,从而可以通过卤素的 转换制备含有其它取代基的衍生物,如卤素置换成羟 基、氨基、烷氧基等。其中溴化物中的溴原子比较活 泼,较易为其它基团置换,常被应用于精细有机合成 中的官能团转换。 (2)通过卤化反应制备的许多有机卤化物本身就 是重要的中间体,可以用来合成染料、农药、香料、 医药等精细化学品。 (3)向某些精细化学品中引入一个或多个卤原子, 还可以改进其性能。例如,含有三氟甲基的染料有很 好的日晒牢度;铜酞菁分子中引入不同氯、溴原子: 可制备不同黄光绿色调的颜料;向某些有机化合物分 子中引入多个卤原子,可以增进有机物的阻燃性
第一节 概述 （1）增加有机物分子极性，从而可以通过卤素的 转换制备含有其它取代基的衍生物，如卤素置换成羟 基、氨基、烷氧基等。其中溴化物中的溴原子比较活 泼，较易为其它基团置换，常被应用于精细有机合成 中的官能团转换。 （2）通过卤化反应制备的许多有机卤化物本身就 是重要的中间体，可以用来合成染料、农药、香料、 医药等精细化学品。 （3）向某些精细化学品中引入一个或多个卤原子， 还可以改进其性能。例如，含有三氟甲基的染料有很 好的日晒牢度；铜酞菁分子中引入不同氯、溴原子， 可制备不同黄光绿色调的颜料；向某些有机化合物分 子中引入多个卤原子，可以增进有机物的阻燃性
第一节概述 二、卤化类型及卤化剂 卤化反应主要包括三种类型:即卤原子与不饱和 烃的卤加成反应、卤原子与有机物氢原子之间的卤取 代反应和卤原子与氢以外的其他原子或基团的卤置换 反应。 卤化时常用的卤化剂有:卤素单质、卤素的酸和 氧化剂、次卤酸、金属和非金属的卤化物等,其中卤 素应用最广,尤其是氯气。但对于F2,由于活性太高, 般不能直接用作氟化剂,只能采用间接的方法获得 氟衍生物
第一节 概述 二、卤化类型及卤化剂 卤化反应主要包括三种类型：即卤原子与不饱和 烃的卤加成反应、卤原子与有机物氢原子之间的卤取 代反应和卤原子与氢以外的其他原子或基团的卤置换 反应。 卤化时常用的卤化剂有：卤素单质、卤素的酸和 氧化剂、次卤酸、金属和非金属的卤化物等，其中卤 素应用最广，尤其是氯气。但对于F2，由于活性太高， 一般不能直接用作氟化剂，只能采用间接的方法获得 氟衍生物
第一节概述 上述卤化剂中,用于取代和加成卤化的卤化剂有: 卤素(C2、Br2、L2)、氢卤酸和氧化剂(HCl+ Naclo、 HCl+ NaClo2、HBr+ NaBro、HBr+ NaBro3)及其他 卤化剂(SO2Cl2、SOCl2、HOCl、COC2、SCl2、ICl) 等,用于置换卤化的卤化剂有HF、KF、NaF、SbF3、 HCl、PCl2、HBr等
第一节 概述 上述卤化剂中，用于取代和加成卤化的卤化剂有： 卤素（Cl2、Br2、I 2）、氢卤酸和氧化剂（HCl＋NaClO、 HCl＋NaClO3、HBr＋NaBrO、HBr＋NaBrO 3）及其他 卤化剂（SO2Cl2、SOCl2、HOCl、COCl2、SCl2、ICl） 等，用于置换卤化的卤化剂有HF、KF、NaF、SbF3、 HCl、PCl3、HBr等