第六章烷基化
第六章 烷基化
第一节概述 烷基化反应及其重要性 把烃基引入有机化合物分子中的碳、氮、氧等原子 上的反应称为烷基化反应,简称烷基化。所引入的烃基 可以是烷基、烯基、芳基等。其中以引入烷基(如甲基、 乙基、异丙基等)最为重要。广义的烷化还包括引入具 有各种取代基的烃基(—CH2COOH、CHOH CH2C1、CHCH2C等)
第一节 概述 一、烷基化反应及其重要性 把烃基引入有机化合物分子中的碳、氮、氧等原子 上的反应称为烷基化反应，简称烷基化。所引入的烃基 可以是烷基、烯基、芳基等。其中以引入烷基（如甲基、 乙基、异丙基等）最为重要。广义的烷化还包括引入具 有各种取代基的烃基（—CH2COOH、—CH2OH、— CH2Cl、—CH2CH2Cl等）
第一节概述 烷基化反应在精细有机合成中是一类极为重要的反应, 其应用广泛,经其合成的产品涉及诸多领域。最早的烷基化 是有机芳烃化合物在催化剂作用下,用卤烷、烯烃等烷化剂 直接将烷基引入到芳环的碳原子上,即所谓C-烷基化 ( Friedel-Crafts反应,简称FC反应)。利用该反应所合成的 苯乙烯、乙苯、异丙苯、十二烷基苯等烃基苯,是塑料、医 药、溶剂、合成洗涤剂的重要原料。通过烷基化反应合成的 醚类、烷基胺是极为重要的有机合成中间体,有些烷基化产 物本身就是药物、染料、香料、催化剂、表面活性剂等功能 产品。如环氧化物烷基化(O-烷基化)可制得重要的聚乙二 醇型非离子表面活性剂。采用卤烷烷化剂进行氨或胺的烷基 化(N-烷基化)合成的季铵盐是重要的阳离子表面活性剂、 相转移催化剂、杀菌剂等。例如,烷基酚聚氧乙烯醚是用途 极为广泛的非离子型表面活性剂(TX-10、OP-10),其可由 C-烷化及O烷化反应生产
第一节 概述 烷基化反应在精细有机合成中是一类极为重要的反应， 其应用广泛，经其合成的产品涉及诸多领域。最早的烷基化 是有机芳烃化合物在催化剂作用下，用卤烷、烯烃等烷化剂 直接将烷基引入到芳环的碳原子上，即所谓C-烷基化 （Friedel-Crafts反应，简称F-C反应）。利用该反应所合成的 苯乙烯、乙苯、异丙苯、十二烷基苯等烃基苯，是塑料、医 药、溶剂、合成洗涤剂的重要原料。通过烷基化反应合成的 醚类、烷基胺是极为重要的有机合成中间体，有些烷基化产 物本身就是药物、染料、香料、催化剂、表面活性剂等功能 产品。如环氧化物烷基化（O-烷基化）可制得重要的聚乙二 醇型非离子表面活性剂。采用卤烷烷化剂进行氨或胺的烷基 化（N-烷基化）合成的季铵盐是重要的阳离子表面活性剂、 相转移催化剂、杀菌剂等。例如，烷基酚聚氧乙烯醚是用途 极为广泛的非离子型表面活性剂（TX-10、OP-10），其可由 C-烷化及O-烷化反应生产
第一节概述 又如,消毒防腐药度米芬( Domiphen bromide)的 合成,也采用了烷基化反应。 N一烧化 110C, 6h BICH,CH Br COCH CH2Br 85C, gh(CH,NH 02)m1吗
第一节 概述 又如，消毒防腐药度米芬（Domiphen Bromide）的 合成，也采用了烷基化反应
第一节概述 烷基化反应的类型 1.C-烷基化反应 在催化剂作用下向芳环的碳原子上引入烷基,得到取代 烷基芳烃的反应。如烷基苯的制备反应: t rcl r+ hcl 2.N-烷基化反应 向氨或胺类(脂肪胺、芳香胺)氨基中的氮原子上 引入烷基,生成烷基取代胺类(伯、仲、叔、季胺)的 反应。如N,N二甲基苯胺的制备反应 NH NCHar t ch +2H2 210C3MPa
第一节 概述 二、烷基化反应的类型 1．C-烷基化反应 在催化剂作用下向芳环的碳原子上引入烷基，得到取代 烷基芳烃的反应。如烷基苯的制备反应： 2．N-烷基化反应 向氨或胺类（脂肪胺、芳香胺）氨基中的氮原子上 引入烷基，生成烷基取代胺类（伯、仲、叔、季胺）的 反应。如N,N-二甲基苯胺的制备反应：