第十三章酯化
第十三章 酯化
第一节概述 酯化反应及其重要性 酯化反应通常是指醇或酚和含氧酸类(包括无机和 有机酸)作用生成酯和水的过程。其实质就是在醇或酚 羟基的氧原子上引入酰基的过程,亦可称为0-酰化反应 本章涉及的酯化单元反应是指生成羧酸酯的反应,至于 其他生成无机酸酯的反应不在此讨论。 羧酸酯在精细化工产品中有广泛的应用,其中最重 要的是直接作为溶剂及增塑剂使用,此外还广泛用于 树脂、涂料、合成润滑油、香料、化妆品、表面活性剂、 医药等工业部门
一、酯化反应及其重要性 酯化反应通常是指醇或酚和含氧酸类（包括无机和 有机酸）作用生成酯和水的过程。其实质就是在醇或酚 羟基的氧原子上引入酰基的过程，亦可称为O-酰化反应。 本章涉及的酯化单元反应是指生成羧酸酯的反应，至于 其他生成无机酸酯的反应不在此讨论。 羧酸酯在精细化工产品中有广泛的应用，其中最重 要的是直接作为溶剂及增塑剂使用，此外还广泛用于： 树脂、涂料、合成润滑油、香料、化妆品、表面活性剂、 医药等工业部门。 第一节 概述
第一节概述 二、工业上制造羧酸酯的方法 1.以醇(或酚)为原料,与各种酰化剂反应的酯化 法 此类反应常用酰化剂有:羧酸、酸酐、酰卤、酰胺、 腈、醛、酮等。其反应通式为: ROH+RCOZ - RCOOR'+HZ R可以是脂肪族或芳香族烃基;即ROH可以是醇或酚; RCOZ为酰化剂,可根据实际需要选择;R和R可以是相同 的或者是不同的烃基
二、工业上制造羧酸酯的方法 1．以醇（或酚）为原料，与各种酰化剂反应的酯化 法 此类反应常用酰化剂有：羧酸、酸酐、酰卤、酰胺、 腈、醛、酮等。其反应通式为： R'可以是脂肪族或芳香族烃基；即R'OH可以是醇或酚； RCOZ为酰化剂，可根据实际需要选择；R和R'可以是相同 的或者是不同的烃基。 第一节 概述
第一节概述 (1)羧酸与醇反应的羧酸法此法又称直接酯化法 由于所用的原料醇与羧酸均容易获得,所以是合成酯类 最重要的方法。羧酸法中最简单的反应是一元酸与一元 醇在酸催化下的酯化,得到羧酸酯和水,这是一个可逆 反应。 RCOOH ROH F-RCOOR+ H2O 若采用二元酸,可得二种酯:即单酯(为酸性酯) 和双酯(为中性酯)。其产率取决于反应剂间的物质的 量之比。 HOOC-R-COOH HO HOOC-R-COOR -Ho ROOC-R'-COOR
（1）羧酸与醇反应的羧酸法 此法又称直接酯化法。 由于所用的原料醇与羧酸均容易获得，所以是合成酯类 最重要的方法。羧酸法中最简单的反应是一元酸与一元 醇在酸催化下的酯化，得到羧酸酯和水，这是一个可逆 反应。 若采用二元酸，可得二种酯：即单酯（为酸性酯） 和双酯（为中性酯）。其产率取决于反应剂间的物质的 量之比。 第一节 概述
第一节概述 若采用多元醇,如丙三醇与一元酸反应,可得部分 酯化产品及全部酯化产品,组成也与反应物的物质的量 之比有关。 CH2OH CH,OCOR CH,OCOR CHOH≠ROH t ROOOH HOH t RCOOH CHOH CHOCOR CHOH CH,OH CHyOCOR CH,OCOR 若用多元羧酸与多元醇进行酯化,生成物是高分子 聚酯,这类反应除用作塑料及合成纤维的生产外,在涂 料及粘合剂合成中也应用很广。 nHOOC-R'-COOH +nHO-R-OH--ato Eoc-R'-C00-R-0+
若采用多元醇，如丙三醇与一元酸反应，可得部分 酯化产品及全部酯化产品，组成也与反应物的物质的量 之比有关。 若用多元羧酸与多元醇进行酯化，生成物是高分子 聚酯，这类反应除用作塑料及合成纤维的生产外，在涂 料及粘合剂合成中也应用很广。 第一节 概述