酸催化 HOH C=++=>C=OH H2N-Z, -H+ C-N-Z HoH C-N-Z LC=N-Z+ho+H+ 应用:提纯醛酮鉴别醛酮 重结晶稀酸 C=0 H2N-Z C=N-Z C=0 H2N-OH H2N-NH2 H2N-NH-C6Hs H2N-NH-C6H3(NO2)2 H2N-NHCNH2 羟胺 肼 苯肼 2,4-二硝基苯肼氨基脲 (产物:肟)(产物:腙) (产物:苯腙) (产物:缩氨脲 有机化学第十章
有机化学 第十章 21 酸催化 + C=O C=OH H -H+ 2N-Z, + H+ C-N-Z HO H + C----N-Z H+ H2O H C=N-Z + H2O + H+ 应用：提纯醛酮 鉴别醛酮 C=O + H2N-Z C=N-Z 重结晶 稀酸 C=O H2N-OH H2N-NH2 H2N-NH-C6H5 H2N-NH-C6H3 (NO2 )2 羟 胺 肼 苯肼 2,4-二硝基苯肼 （产物：肟）（产物：腙） （产物：苯腙） H2N NHC O NH2 氨基脲 （产物：缩氨脲）
保护羰基 A B-C=0+ HNR BC=NR参与反应稀酸A'、 B'C=0 合成 ▲生成的含碳氮双键的化合物有顺反异构: CH 3 OH CH3 C-N Ph Ph OH E型 乙型 ▲几乎所有的醛和酮都可以与氨的衍生物加成 ▲产物,尤其是腙和苯腙一般都是黄色晶体,可用于 定性鉴别。故又称氨的衍生物为羰基试剂 有机化学第十章
有机化学 第十章 22 保护羰基 C=O A B + H2NR C=NR B A 参与反应 稀酸 C=O A' B' 生成的含碳氮双键的化合物有顺反异构： 合成 CH3 C N Ph OH C N CH3 Ph OH E型 Z型 几乎所有的醛和酮都可以与氨的衍生物加成 产物，尤其是腙和苯腙一般都是黄色晶体，可用于 定性鉴别。故又称氨的衍生物为羰基试剂
(五)羰基与氧为中心原子的亲核试剂的加成 1、与H2O的加成 OH RR (H) h,o RCR(H an aldehyde or a ketone OH a gem-diol a hydrate ①双二醇不稳定 ②但R上连有吸电子基时,电子云\w-a R R、/OH +H-OH 密度得到分散,产物可稳定 (RH OH 有机化学第十章
有机化学 第十章 23 1、与H2O的加成 （五）羰基与氧为中心原子的亲核试剂的加成
OH Ke H2O q H3C CH H3c OH 99.8% 0.2% 2×103 OH 十 H3c H H3C个H OH 1.4 42% 58% OH H2O HH H 23×103 OH 0.1% 99.9% OH H2O Clc H C3C个HIR中无C=O吸收峰 羰基连有吸电子基团的容易形成水合物 有机化学第十章
有机化学 第十章 24
2、与ROH的加成 R H C=8 +H-0-R 羟基醚 H1「R、/OH1半缩醛1不稳定 H/OR HOR'R~∠OR 双二醚 BoH(OR缩醛性质稳定 反应要在无水条件下进行,一般采用无水条件下通入HC气体 来催化反应。 有机化学第十章
有机化学 第十章 25 反应要在无水条件下进行，一般采用无水条件下通入HCl气体 来催化反应。 2、与ROH的加成