酸催化:固体酸,如IsOH 无水酸,如干燥HC气体 OH OCH HaOH H C、+CH3OH、CH3 H CH3C-H H,O CH H OCH3 OCH an aldehyde a hemiacetal an acetal OH OCH3 CH3OH CH,OH CH3-C-CH CH3C-CH3 Ho CHCH OCH3 OCH a ketone a hemiketal a ketal 醛的正向平衡常数大,酮的正向平衡常数小。 有机化学第十章
有机化学 第十章 26 醛的正向平衡常数大，酮的正向平衡常数小
可逆反应,通过油水分 离器不断除去反应过程中形 成的水,使反应完全。 ●缩醛和缩酮在碱性条件 下稳定,酸性水溶液中加 热又回复到醛、酮。 因此,可利用这一反应 保护醛酮的羰基。 有机化学第十章
有机化学 第十章 27
分子内也能形成半缩醛、缩醛 OH HO OH HO OCH HCI CHOH HOCH, CH, CHCHO 半缩醛 缩醛 五元和六元环状缩酮的产率较好。 H OR O 2ROH OR 用二元醇与羰基反应直接生成缩醛(酮)产率较好。 CH3 HO H CH, O C=0+ CH3 HO CH3 O 有机化学第十章
有机化学 第十章 28 分子内也能形成半缩醛、缩醛。 HOCH2CH2CHCHO OH HCl O HO OH 半缩醛 CH3OH O HO OCH3 缩醛 五元和六元环状缩酮的产率较好。 O + 2ROH OR OR H + 用二元醇与羰基反应直接生成缩醛（酮）产率较好。 CH3 CH3 C=O + HO HO O O CH3 CH3 H +
反应机理 酸催化 Roh OH -H 0 XC OH C、+ OR H OH H OH, -H2O C OR C OR OR ROH OR OR C OR OR 有机化学第十章
有机化学 第十章 29 C=O C=OH H + ROH + C OH OR H + -H + C OH OR H + H + C OH2 OR -H2O + C ROH OR C + OR OR -H + C OR OR 反应机理 酸 催 化
分子内形成半缩醛的反应机理 H HOCH2CH2CH2CH2CH=O—-HO(CH2)4CH=OH— OH OH OH 缩醛对碱、氧化剂稳定。在稀酸溶液中易水解成醛和醇 缩酮在稀酸中水解,生成原来的醇和酮。 + HO H 0+HOCH, CH,OH 有机化学第十章
有机化学 第十章 30 分子内形成半缩醛的反应机理 HOCH2CH2CH2CH2CH=O H+ + HO(CH2)4CH=OH + OH OH OH O H+ 缩醛对碱、氧化剂稳定。在稀酸溶液中易水解成醛和醇。 缩酮在稀酸中水解，生成原来的醇和酮。 O O + H2O H + O + HOCH2CH2OH