SN2反应的影响因素 1) Substrate(底物) Steric Effects H2C H2c C C c- Br c- Br H H3c):C-Br HRCI H3C SN2反应活性:mehy1>10>20>30
SN2 反应的影响因素 1) Substrate（底物） —— Steric Effects H C Br H H H3C C Br H H H3C C Br H3C H H3C C Br H3C H3C SN2反应活性: methyl > 10 > 20 > 30
SN2反应的影响因素 2) The leaving Group(离去基团) 离去基团的离去倾向越大,AN2反应活性越高。 ●离去基团的碱性越弱,则离去倾向越大。 ● Relative reactive(反应活性): OH. NH OR F-< CI< Br<-< TsO relative rates of reaction HO+RCH2I一RCH2OH+r 30.000 HO +RCh,Br RCH,OH Br 10.000 HO RCHCI RCH2OH CI HO RCh,F RCH,OH F
SN2 反应的影响因素 2) The leaving Group（离去基团） z 离去基团的离去倾向越大，SN2 反应活性越高。 z 离去基团的碱性越弱，则离去倾向越大。 z Relative reactive（反应活性）: OH-, NH2-, OR-, < F- < Cl- < Br- < I- < TsO-
SN2反应的影响因素 3) Nucleophile(亲核试剂) The nucleophile can be neutral or negatively charged as long as it has an unshared pair of electrons. So it is also a lewis base(路易斯碱) Basicity(碱性)/ how well the base shares electrons with a proton. Nucleophilicity(亲核性 how readily the nucleophile is able to attack an atom(e. g. carbon)other than a proton
S N2 反应的影响因素 3) Nucleophile (亲核试剂 ) z The nucleophile can be neutral or negatively charged as long as it has an unshared pair of electrons. So it is also a Lewis base（路易斯碱）. z Basicity (碱性 )—— how well the base shares electrons with a proton. z Nucleophilicity ( 亲核性 ) —— how readily the nucleophile is able to attack an atom (e. g. carbon) other than a proton
SN2反应的影响因素 3) Nucleophile(亲核试剂) ●亲核试剂的亲核性越强,反应活性越高 ●亲核性强弱常受到底物、溶剂甚至是浓度的影响。 因此,比较亲核试剂的强弱应该确定一个标准,最 好在相同的底物和相同的反应条件下比较: Nu +ch2-Br Nu-ch 2+ Br Nu= H20 Ch3CO2 NH3 CI OH CH3O CN HS relative reactivity15007001,00016,0025,0010000125,000 ess Me ore reactive reactive
SN2 反应的影响因素 3) Nucleophile (亲核试剂 ) z 亲核试剂的亲核性越强，反应活性越高。 z 亲核性强弱常受到底物、溶剂甚至是浓度的影响。 z 因此，比较亲核试剂的强弱应该确定一个标准，最 好在相同的底物和相同的反应条件下比较： Nu - Nu - CH 3 + Br - + CH 3 - Br Nu = H2O CH3CO2- NH3 Cl - OH - CH3O - I - CN - HS - relative reactivity 1 500 700 1,000 16,000 25,000 100,000 125,000 More reactive Less reactive
SN2反应的影响因素 3)Nuc| sophie(亲核试剂 关于亲核试剂的亲核性强弱顺序尚无完善的 解释,不过一般有如下的规律 亲核性强弱顺序与碱性基本相同 同一周期元素原子随原子序数增加亲核性减弱 -CH >.NH>HO>F-A 带负电荷基团的亲核性强于中性基团 HO>HO: CH20->CH,OH:NH.> NH
SN2 反应的影响因素 3) Nucleophile (亲核试剂 ) 关于亲核试剂的亲核性强弱顺序尚无完善的 解释，不过一般有如下的规律: ——亲核性强弱顺序与碱性基本相同 ——同一周期元素原子随原子序数增加亲核性减弱 -CH3 > -NH2 > HO- > F-； ——带负电荷基团的亲核性强于中性基团 HO- > H2O； CH3O- > CH3OH； -NH2 > NH3；