第十六章多步骤有机合成 Multistep Syntheses 目标物的合成中要解决以下几个主要问题 (1)如何构建目标化合物的碳架结构; (2)如何引入目标化合物中的官能团; (3)如何达到高选择性合成(包含立体选择 性合成); 对于多官能团等复杂化合物的合成,为 避免不必要的副反应的发生,需要先保护某 些官能团,之后再去保护
第十六章 多步骤有机合成 Multistep Syntheses 目标物的合成中要解决以下几个主要问题： （1）如何构建目标化合物的碳架结构； （2）如何引入目标化合物中的官能团； （3）如何达到高选择性合成（包含立体选择 性合成）； ——对于多官能团等复杂化合物的合成，为 避免不必要的副反应的发生，需要先保护某 些官能团，之后再去保护
第十六章多步骤有机合成 Multistep Syntheses 重新划分有机反应: (1)官能团的引入与转化; (2)碳一碳键的形成; (3)官能团的保护和去保护
第十六章 多步骤有机合成 Multistep Syntheses 重新划分有机反应： （1） 官能团的引入与转化； （2） 碳—碳键的形成； （3） 官能团的保护和去保护
官能团的引入与转化 X 官能团的引入: c-c第7章 hvor△ X 官能团的转化:第 HA C-C C-C- A: OH, X 10 C-C C-C 章C XA C-C A: OH.X OH H X A C-C B C-C c OH H X(OTs OH OR SH C-C C-C c c N* H SR 第9章 第8章 c c c CN c三cRR
官能团的引入与转化 C H X 2 hv or C C X • 官能团的引入： ∆ • 官能团的转化： C C HA C A: OH, X A C H C C XA C A: OH, X A C X C X(OT s) C OH C OR C SH C SR C N C P , , , , , , C CN , C C , C CR R C C OH H H + C C C C OH H :B C C C C N + H C C ∆ 第 10 章 第 7 章 第 9 章 第 8 章
官能团的引入与转化 官能团的转化: 宜能团的去除 OH Cro+: O HH H Cr6+ Cr6 LiAIH CH2OH CH2OOH 一CH2OH CHO COOH NaBH4 LiAIH4 CoNR, LiAIH4 CH2NR? 第11章 第11章 官能团的去除 HO OH H Oso X H NO X RCO3H dSsh ②Zn/H2O 第12包括重氮盐反应|第1章
官能团的引入与转化 • 官能团的转化： H OH O H H 官能团的去除 Cr6+ CH 2OH Cr6+ CHO Na B H 4 LiAlH 4 Cr6+ COOH CH 2OO H LiAl H 4 CH 2OH CONR 2 Li AlH 4 第11 章 CH 2NR 2 第11 章 HO OH H H O O + O H 2 Pt ① ② O 3 Zn/H 2 O 官能团的去 除 Os O 4 RC O 3 H H NO 2 X SO 3 H X2 HNO3 H2 SO4 Fe 第12 章 包括重氮盐反应 第11 章
官能团的引入与转化 官能团的转化: 第13章 R-C-X 第13章 HN—Y N 8到 R-C HO H、R R-C-OH c R-C R-CH=PPh 3 属于碳-碳键形成反应 R-C-OR R-C-NR RNH 2
官能团的引入与转化 • 官能团的转化： 第13 章 R C X O R C O R C O O R O C H O R C OR' O R C NR 2 O - OC O R R' OH R N' H2 SOCl2 H 2 O R' NH2 R O' H R' N H 2 R' OH,H H2 + O H2O R' NH2 H2O 第13 章 O H 2N Y N Y R CH PP h 3 C O H R 属于碳 -碳键形成反应