二、物理性质(自学) 1.为什么苯和苯酚的沸点相比差距较大? bp.80.1℃181℃ 2.邻氯苯酚的沸点为什么比对、问位低 的多? 3.苯酚一般为无色,打开瓶盖后常常呈 微红→暗红,为什么? 波谱性质 有机化学第九章
有机化学 第九章 6 二、物理性质(自学) 波谱性质:
100 4 6 50 3800 2400 1600 959 600 波数/cm-1 苯酚的红外光谱(液膜) 1—333cm-vymn;2,3-1595、1499cm-1苯环vc-c 4-122 cm"y;5,6-752,6km-1单取代特征
有机化学 第九章 7
三、化学性质 结构分析: H 0 H CO均为9P杂化P共轭体系①酸性②显色 *1增强了苯环上的电子云密度 ③亲电取代④氧化 *2增加了羟基上的解离能力 酚与醇的不同之处: C—O键结合较为牢固,所以 OH 苯酚不易进行亲核取代反应
有机化学 第九章 8 三、化学性质
OH Br HBr 而醇却可以 OH Br H2SO HBr 消除 取代 (一)酚羟基的反应 1、酸性 苯酚是较弱的酸,酸性小于羧酸和碳酸,但比醇和水的酸性强 OH CH3CH,oH〈 OH Ka 10 17 18 有机化学第九章
有机化学 第九章 9 苯酚是较弱的酸,酸性小于羧酸和碳酸,但比醇和水的酸性强。 (一)酚羟基的反应 1、酸性
>OH Ko+H+ AOH oH-oNa+H,0 CO OH 用途:提高水溶性和用于酚的分离 OH 水层 ON □0m (分液)L,有机层 OH 有机化学第九章
有机化学 第九章 10