擂描述旋光异构体分子中的原子或基团在空间的排列方式时，常采用透视式。这种表示方法 比较直观，但书写起来比较麻烦，尤其是书与结构复杂的化合物就史加困难。因此也常采用另 外一种比较简便的图形一费歇尔(E.Fischer)投影式来表示。 费歇尔投影式的投影规则下： (1)将碳链竖起来，把氧化念较高的碳原子或命名时编号最小的碳原子放在最上端。 (2)与手性碳原子相连的两个横键仲向前方，两个竖键伸向后方。 (3)横线与竖线的交点代表手性碳原子。 按此投影规则，乳酸的一对对映体的费歇尔投影式见图。 --COOH ----CO0H COOH EOOH =0H F-H OH -CH; .-CH: CH CH 乳酸一对对映体的费歇尔投影式 费歇尔投影式是用平面式来表示分子的立体结构，看费歇尔投影式时必须注意“横前竖 后”，即与手性碳原子相连的两个横键是伸向纸前方的，两个竖键是伸向纸后方的。表示某一 化合物的费歇尔投影式只能在纸半面上平移，也能在纸半面上旋转180°或其整数倍，但不能 在纸平面上旋转90°或其整数倍，也不能离开纸平面翻转，否则得到的费歇尔投影式就代表其 对映体的构型。 判断两个费歇尔投影式是杏表示同一构型，有以下方法： (1)若将其中一个费歇尔投影式在纸平面上旋转180°后，得到的投影式和另一投影式相 同，则这两个投影式表示同一构型。如下述两个投影式表示同一构型： CH: C2H5 旋转180 OH HO H C2Hs CH (2)若将其中一个费歇尔投影式在纸面上旋转90°（顺时针或逆时针旋转均可）后， 得到的投影式和另一投影式相同，则这两个投影式表示两种个同构型，二者是一对对映体。 !下述两个投影式表示一对对映体： COOH H 顺时针旋转90 H OH H:C COOH 逆时针旋转90 CH OH (3)若将其中一个费歇尔投影式的手性碳原子上的任意两个原子或基团交换偶数次后， 得到的投影式和另一投影式相同，则这两个投影式表示同一构型。1下述化合物I和Ⅱ表示同 一构型： CH: H H Ⅱ和CL交换 C1和CIL交换 H H:C HC C2Hs 第一次交换 第二次交换 C2Hs C2Hs CI (I) (Ⅱ) 若将其中一个费歇尔投影式的手性碳原子上的任意两个原子或基团交换奇数次后，得到的
投影式和另一投影式相同，则这两个投影式表示两种不同构型，二者是一对对映体。1下述化 合物Ⅲ和V表示一对对映体： CH: H C2H5 -I和-CL交换 -和-CL将换 H CI H:C ci 第二次交换 H3C CI 第一次交换 CHs C2Hs C2Hs H (Ⅲ) CH CH3 C1和-CL交换 第二次交换 (N) 3.构型的标记方法 (1)D、L标记法已知2-氯丁烷、乳酸等含一个手性碳原子的化合物有两个旋光异构体， 一个为左旋体，一个为右旋体。但左旋体是哪种构型？右旋体又是哪种构型？ 在早期还没有方法测定时，为避免混淆和研究的需要，人为选择用甘油醛作为参比物，规 定在费歇尔投影式中，手性碳原子上的羟基在碳链右侧的为右旋甘油醛，定为D构型(D: dexter,.拉丁文，右)，则它的对映体就是左旋的，定为L-构型(L:laevus,拉丁文，左)。 CHO CHO H -OH HO- H CH2OH CH2OH D一（十）一甘油醛 1一（一）一甘油醛 规定了甘油醛的构型后，其它旋光性物质的构型就可通过一定的化学转变与甘油醛联系起 来。凡可山L-甘油醛转变而成的或是可转变成为L-甘油醛的化合物，其构型必定是L-构型的， 凡可山D-甘油醛转变而成的或是可转变成为D-甘油醛的化合物，其构型必定是D-构型的。需 要注意的是，在转变的过程中不能涉及到手性碳原子上键的断裂，杏则就必须知道转变反应的 历程。例，右旋甘油醛通过下列步骤可转变成为左旋甘油酸和上旋乳酸，因为反应过程中并 未涉及手性碳原子上键的断裂，所以生成的左旋甘油酸和左旋乳酸都应是D一构型的。 CHO COOH COOH [0] CH] OH OH H OH CHOH CH2OH CH D一（十）一甘油醛 D一（一）一甘油酸 D-(-)-乳鞍 其它与甘油醛结构类似的化合物可同甘油醛对照，在费歇尔投影式中，手性碳原子上的两 个横键原子或基团中较大的一个在碳链左侧的为L-构型，在右侧的为D-构型。例： CHO CHO COOH COOH C H -C1 H2N -H H NH2 CH3 CH: CH; CH: L一2一氯丙醛 D一2-氯丙醛 1.-2一氨基丙酸 D一2一氨基丙酸 山于D、L标记法是相对于人为规定的标准物而言的，所以这样标记的构型又叫做相对构