上述反应是山亲电试剂(B)进攻神电子的苯环发生的，因此苯环上的取代反应属于亲电 取代反应。 R-C- (2)硝化反应苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热，苯环上的氢原子被硝基（一NO2)取代 生成硝基苯。 HNO3 浓H2S04 50~600C NO2 H2O 硝基苯 硝基苯为浅黄色油状液体，有苦杏仁味，其蒸气有毒。 在硝化反应中，浓硫酸不仪是脱水剂，而月它与硝酸作用产尘硝基正离子(NO,)。硝基正 离子是一个亲电试剂，进攻苯环发生亲电取代反应。硝化反应历程下： ① HONO2 2H2S04 NO2 H30*+2HSO4 ② 快 ③ NO,+HSO2 NO2 H2SO4 (3)磺化反应 苯与98%的浓硫酸共热，或与发烟硫酸在室温下作用，苯环上的氢原子被 磺酸基（一SOH)取代生成苯磺酸。 H2SO4 S03H+H20 苯磺酸 苯磺酸是一种强酸，易溶于水难溶于有机溶剂。有机化合物分子中引入磺酸基后可增加其 水溶性，此性质在合成染料、药物或洗涤剂时经常应用。 磺化反应是可逆反应，苯磺酸通过热的水蒸汽，可以水解脱去磺酸基。 磺化反应历程一般认为是山三氧化硫中带部分正电荷的硫原子进攻苯环而发生的亲电取代 反应。反应历程下： ① 2H2S04±H3Ot+HS04 S03 ② +S03 慢 S03 SO3+H2SO4 ④ S03+H30*。≥ S03H+H20 (4)傅瑞德尔-克拉夫茨(Friedel-Crafts)反应（简称傅氏反应） 在无水二氯化铝催化 下，苯环上的氢原子被烷基或酰基( )取代的反应，叫做傅氏反应。傅氏反应包括烷基 化和酰基化反应
傅氏烷基化反应中，常用的烷基化试剂为卤代烷，有时也用醇、烯等。常用的催化剂是无 水二氯化铝，此外有时还用三氯化铁、三氟化硼等。 无水A1C3 CH3CH>CI CH2CH3.HCI 0-25°C 傅氏烷基化反应的历程，是无水三氣化铝等路易斯酸与卤代烷作用生成烷基正离子，然后烷 基正离子作为亲电试剂进攻苯环发生亲电取代反应。 R-CI AICl3>R+[AICl4] R .AICla +HCI 三个碳以上的卤代烷进行烷基化反应时，常伴有异构化（重排）现象发生： CH(CH3)2 CH2CH2CH3 CH3CH2CH2Cl 无水AC, 异丙苯(6569%) 正丙苯(31-35%？ 这是山于尘成的一级烷基正碳离子易重排成史稳定的二级烷基正碳离子。因此，发生取代反 应时，异构化产物多于非异构化产物。史高级的卤代烷在苯环上进行烷基化反应时，将会存在史 为复杂的异构化现象。傅氏烷基化反应通常难以停州在一元取代阶段。要想得到一元烷基苯，必 须使用过量的芳烃。傅氏酰基化反应常用的酰基化试剂为酰氯或酸惭。 CH3 HCI 苯乙制 无水ANC CH3 CH3COOH CH3- 傅氏酰基化反应的历程： ① e是。Ae一ar2.Re 0·c&=[Ow] H ③ CHa+AICls+HCI