2.炔烃的物理性质 TABLE 7.2 Physical constants of alkynes DENSITY NAME FORMULA (°C) da(g mL-) Ethyne HC≡CH 808 84.06 Pre pyne CHC≡CH l0151 23.2 1-Butyne CHCH2C≡CH 1257 8.1 2 Butyne. CH, C≡CCH3 32.3 27 0.691 1-Pentyne CH,(CH2)C=CH 90 393 0695 2-Pentyne CHCH, C=CCH3 l01 55.5 0.714 I-Hexyi neCH3CH2)2C≡CH 132 71 0.715 2-Hexyne CH,(CH,))CECCH, 88 0.730 3-Hexyne CH, CH, C=CCH, CH3 101 81.8 0.724
2 . 炔烃的物理性质 炔烃的物理性质
四化学性质 1催化加 在催化剂存在下,烯烃可与氢加成反应生成: RCH=CHR+H,催化剂 RCH,, CHR 本反应所用催化剂一般为非均相催化剂,常用雷尼镍 Raney 在加氢过程中,什么样的烯烃更稳定呢? 氢化热:加氢反应是放热的。氢化热越小,烯烃越稳定。 碳碳双键上取代基越多,空间阻碍越大,越不易被催化剂 吸附,氢化速率越小,氢化热越低,该烯烃越稳定。 同理对于顺反异构体而言,顺式异构体的空间位阻较大, 稳定性:顺<反; 氢化热:顺>反
四.化学性质 1.催化加氢: 在催化剂存在下,烯烃可与氢加成反应生成: 在催化剂存在下,烯烃可与氢加成反应生成: 本反应所用催化剂一般为非均相催化剂,常用雷尼镍 本反应所用催化剂一般为非均相催化剂,常用雷尼镍 (Raney)。 在加氢过程中,什么样的烯烃更稳定呢? 在加氢过程中,什么样的烯烃更稳定呢? RCH=CHR H2 RCH2CH2R 催化剂 氢化热:加氢反应是放热的。氢化热越小,烯烃越稳定。 碳碳双键上取代基越多,空间阻碍越大,越不易被催化剂 吸附,氢化速率越小,氢化热越低,该烯烃越稳定。 同理对于顺反异构体而言,顺式异构体的空间位阻较大, 稳定性:顺<反; 氢化热: 顺>反
炔烃的催化氢化 R-C≡CH R-CH=CH,>R-CHCH 催化剂 催化剂 CH=CH+H2—CH2=CH2氢化热-175Kjmo CH2=CH2+H2->CH3-CH3氢化热-137K/mol 因为炔烃在催化表面的吸附作用较快,所以 Pd—CaCO CH=C-C= CH2OH +H2 CH2=CH-C=CHCH2 CH2OH 喹啉 CH CH Lindlar催化剂 Pd-Caco3,Pd-BaSO4。加喹啉是为了降低 其性)
R C CH R CH CH2 R CHCH3 H2 催化剂 催化剂 H2 CH CH H2 CH2 CH2 CH2 CH2 H2 CH3 CH3 炔烃的催化氢化 氢化热-175Kj/mol 氢化热-137Kj/mol 因为炔烃在催化表面的吸附作用较快,所以 (Lindlar催化剂Pd-CaCO3,Pd-BaSO4。加喹啉是为了降低 其性) CH C C CH3 CHCH2CH2OH +H2 Pd CaCO3 喹啉 CH2 CH C CH3 CHCH2CH2OH
所以 CH H CH3C=CCH3 H2/Pt CH3 CH2 CH2CH3 CH H CH3 C2H5C=CC2H5+H,P2催化C3 5 97% H H P-2催化剂就是N2B(由醋酸镍在乙醇溶液中用NaBH4还原得到)
所以 CH3C CCH3 Lindlar Na H2/Pt C C CH3 H CH3 H NH3 CH3CH2CH2CH3 C C CH3 H H CH3 C2H5C CC2H5 + H2 P-2催化剂 97% C C C2H5 H H C2H5 P-2催化剂就是Ni2 B(由醋酸镍在乙醇溶液中用NaBH4 还原得到)