831亲核取代反应 OH R-OH RO R-OR' 醇醚 RCOO R-OCOR’酯 X R-X R3N RNR'3X铵盐 (R=Me,1°or20) (X=C,Br,1) R-C三N 腈 SH R-sH 硫醇 RC-O RC≡CR'炔
8.3.1 亲核取代反应 X - ( R=Me, 1 o or 2 o ) OH - R-OH R-OR' R'O - R'COO - R-OCOR' R' 3 N R-NR' 3 X - + CN - SH - R-SH 醇 醚 酯 铵盐 腈 硫醇 炔 R-C N R-C CR' R'C C - R X ( X=Cl, Br, I )
831亲核取代反应 亲核取代反应的机理及其立体化学 1)双分子亲核取代反应(SN2)机理及其立体化学 H H H HO+ H'C-CI HO--C----Cl Ho-C CI H 反应物 过渡态(TS) 产物 SN2 *1反应一步完成。过渡态为势能最高点、控制反应速率,双分子 的 参与。双分子亲核取(SN2) 特2所有产物的构型都发生了翻转 点*3消旋化速度比取代反应的速度快一倍。 *4该反应在大多数情况下,是一个二级动力学控制的反应
8.3.1 亲核取代反应 HO - + C Cl H H H HO C H Cl H H HO C H H H + Cl - 反应物 过渡态（T.S） 产物 1. 亲核取代反应的机理及其立体化学 1）双分子亲核取代反应 (SN2) 机理及其立体化学 *1.反应一步完成。过渡态为势能最高点、控制反应速率，双分子 参与。双分子亲核取(SN2)。 *2.所有产物的构型都发生了翻转。 *3.消旋化速度比取代反应的速度快一倍。 *4.该反应在大多数情况下，是一个二级动力学控制的反应。 SN2 的 特 点