第七章旋光异构
1 第七章 旋光异构
本章重点讲授: 1.立体化学中的几个基本概念——理解 2旋光性与分子结构的关系—理解 3手性分子的分类及情况分析——一掌握 4旋光异构体的性质与不对称合成——理解 235
2/35 本章重点讲授： ❖ 1.立体化学中的几个基本概念——理解 ❖ 2.旋光性与分子结构的关系——理解 ❖ 3.手性分子的分类及情况分析——掌握 ❖ 4.旋光异构体的性质与不对称合成——理解
71立体化学中的几个基本概念 71.1立体异构构造相同,分子中原子或基团在空间的排列方式不同 几何异构因共价键旋转受阻而产生的立体异构。 立 体构象异构因单键“自由”旋转而产生的立体异构 CH 异 rH CH CH3 CH3 构 CH H 旋光异构因分子中手性因素而产生的立体异构。 CH3 CH CH3-C-C2H5 CI CI HsC H< 3/35
3/35 7.1 立体化学中的几个基本概念 7.1.1 立体异构 构造相同,分子中原子或基团在空间的排列方式不同。 几何异构 因共价键旋转受阻而产生的立体异构。 构象异构 因单键“ 自由” 旋转而产生的立体异构。 CH3 H H CH3 H H H CH3 H H H CH3 CH3 CH3 旋光异构 因分子中手性因素而产生的立体异构。 CH3 C C2H5 Br Cl C CH3 Cl C2H5 Br C CH3 Cl Br H5C2 立 体 异 构
71立体化学中的几个基本概念 7.12物质的旋光性1.偏振光与比旋光度 光束先进方向 光源 光波振动方向与光束前进方向关系示意图 普通光 平面偏振光平面偏振光: 通过 Nicol棱镜,仅在 个平面上振动的光。 Nicol prism 4/35 普通光
4/35 7.1 立体化学中的几个基本概念 光源 光束先进方向 1. 偏振光与比旋光度 光波振动方向与光束前进方向关系示意图 普通光 Nicol prism 普通光 平面偏振光 7.1.2 物质的旋光性 平面偏振光： 通过Nicol棱镜，仅在 一个平面上振动的光
71立体化学中的几个基本概念 2.旋光仪、旋光度、比旋光度 目镜 单色光源 起偏镜 盛液管 检偏镜 旋光性:使偏振光偏振面旋转的能力 旋光度:使偏振光偏振面旋转的角度。用α表示。 旋光方向:右旋(+)、d-D;左旋(-)、L a 比旋光度 Jal C(g/m)ldm) 5/35
5/35 7.1 立体化学中的几个基本概念 a a 目镜 起偏镜 盛液管 检偏镜 单色光源 2. 旋光仪、旋光度、比旋光度 旋光性：使偏振光偏振面旋转的能力。 旋光度：使偏振光偏振面旋转的角度。用表示。 旋光方向：右旋（+）、d-/ D-; 左旋（-）、l-/ L- 比旋光度 [] t = C(g/ml) l(dm) a