第四章炔烃和共轭双烯
第四章 炔烃和共轭双烯
本章重点讲解 1.炔烃的结构与命名---掌握 2炔烃的物理性质---了解 3.炔烃的化学性质---掌握 4.共轭烯烃的命名和异构现象---掌握 5共轭体系的特性---理解 6共轭烯烃的化学性质---掌握 7.诱导效应与共轭效应---理解
本章重点讲解： • 1.炔烃的结构与命名---掌握 • 2.炔烃的物理性质---了解 • 3.炔烃的化学性质---掌握 • 4.共轭烯烃的命名和异构现象---掌握 • 5.共轭体系的特性---理解 • 6.共轭烯烃的化学性质---掌握 • 7.诱导效应与共轭效应---理解
第一部分炔烃 4.1.1结构与命名 2 C三C C SPp杂化 H—C三CH线型分子 个σ键两个π键 s%0键长键能 C-C(sp)25154347上·随成分增加碳碳键长 C=C(sp2)33134611 缩短 随S成分增加,碳原子电 负性增大。 50120837
第一部分 炔烃 • 4.1.1 结构与命名 C C C sp杂化 C C 一个键两个键 H C C H 线型分子 C C(sp 3 ) 25 154 347 C C(sp 2 ) 33 134 611 C C(sp) 50 120 837 s% 键长 键能 • 随S成分增加, 碳碳键长 缩短； 随S成分增加, 碳原子电 负性增大
411结构与命名 ≡C—H炔氢具有酸性 HC=CH NH2->HC=C:+ NH3 (pKa=25 C-H键中,C使用的杂化轨道S轨道成分越多,H的酸性越强。 碳氢化合物中H的酸性顺序: C-H>=C-H>-C-H sp sp
4.1.1 结构与命名 C H 炔氢具有酸性 HC CH + NH2 - HC C - + NH3 (pKa =25) 碳氢化合物中H的酸性顺序： C H > C H > C H sp sp 2 sp 3 C-H键中，C使用的杂化轨道S轨道成分越多，H的酸性越强
411结构与命名 CH3CH2C≡ CCHCH2CH35-甲基3庚炔 CH3 CH3C≡ CCHCH2CH=CH2CH3C≡ CCHCH2CH=CHCH3 C2H CH=CH 4-乙基1-庚烯5-炔 5-乙烯基-2-辛烯-6-炔 若分子中同时含有双键和叁键,可用烯炔作词尾,给 双键和叁键以尽可能小的编号,如果位号有选择时,使双 键位号比叁键小
4.1.1 结构与命名 CH3 CH2 C CCHCH2 CH3 CH3 5-甲基-3-庚炔 CH3C CCHCH2CH=CH2 C2H5 CH3C CCHCH2CH=CHCH3 CH=CH2 4-乙基-1-庚烯-5-炔 5-乙烯基-2-辛烯-6-炔 *若分子中同时含有双键和叁键，可用烯炔作词尾，给 双键和叁键以尽可能小的编号，如果位号有选择时，使双 键位号比叁键小