精品课资料 第1部分有机化学概论 电子教案 渤海大学化学化工学院
1 精品课资料 第1部分 有机化学概论 电子教案 渤海大学化学化工学院
渤海大学教案用纸 年月 第一章绪论 教学目标: 1.了解有机化学研究的对象及其在现代化建设中的重要作用 2.掌握价键理论的要点、共价键的属性及诱导效应的理论 3.掌握有机试剂的分类 4.了解有机反应的类型 教学重点、难点 1.有机化合物的结构特征和有机反应类型 2.诱导效应的概念、有机反应中间体、亲电试剂和亲核试剂 教学方法、手段:讲授、CAI课件辅助教学。 教学内容: §1-1有机化合物和有机化学 、有机化合物( Organic Compound) 1.什么是有机化合物 C、H此外O、N、X、S、P 例外:C、CO、CO2、CS2、HCN等简单碳化合物属于无机物。 有机化合物:碳氢化合物及其衍生物 (有机化合物的母体)(碳氢化合物中的氢原子被其他原子或基 团取代后的化合物) 2.有机化合物的特点 (1)液体有机化合物挥发性大 (2)固体有机化合物熔点较低 (3)几乎不溶于水 (4)容易燃烧 (5)反应速率较慢,常伴有副反应 (6)分子中原子间一般以共价键连接 有机化学 有机化学( Oragic Chemistry):研究有机化合物的化学,是一门研究 有机化合物的组成、结构、性质及变化规律的科学 1.有机化学的发展简史(自学) 2.有机化学展望 理论与实验并重的学科 ●分支学科:有机天然物化学、物理有机、量子有机、有机合 成等 孕育形成新学科:与数学、物理学、生物学等相互渗透交叉 如:金属有机、有机催化、生物有机、计算化学等 其他:以有机为基础,如:石油化工、医药、农药、涂料 合成材料 §12有机化合物的结构特征 、有机化合物构造式表示法 2
2 渤海大学教案用纸 年 月 第一章 绪 论 教学目标： 1．了解有机化学研究的对象及其在现代化建设中的重要作用 2．掌握价键理论的要点、共价键的属性及诱导效应的理论 3．掌握有机试剂的分类 4．了解有机反应的类型 教学重点、难点： 1．有机化合物的结构特征和有机反应类型 2．诱导效应的概念、有机反应中间体、亲电试剂和亲核试剂 教学方法、手段：讲授、CAI 课件辅助教学。 教学内容： §1-1 有机化合物和有机化学 一、有机化合物（Organic Compound） 1．什么是有机化合物 C、H 此外 O、N、X、S、P 例外：C、CO、CO2、CS2、HCN 等简单碳化合物属于无机物。 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物 （有机化合物的母体） （碳氢化合物中的氢原子被其他原子或基 团取代后的化合物） 2．有机化合物的特点 （1） 液体有机化合物挥发性大 （2） 固体有机化合物熔点较低 （3） 几乎不溶于水 （4） 容易燃烧 （5） 反应速率较慢，常伴有副反应 （6） 分子中原子间一般以共价键连接 二、有机化学 有机化学（Oragic Chemistry）：研究有机化合物的化学，是一门研究 有机化合物的组成、结构、性质及变化规律的科学。 1．有机化学的发展简史（自学） 2．有机化学展望 ⚫ 理论与实验并重的学科 ⚫ 分支学科：有机天然物化学、物理有机、量子有机、有机合 成等 ⚫ 孕育形成新学科：与数学、物理学、生物学等相互渗透交叉， 如：金属有机、有机催化、生物有机、计算化学等 ⚫ 其他：以有机为基础，如：石油化工、医药、农药、涂料、 合成材料 §1-2 有机化合物的结构特征 一、有机化合物构造式表示法
以碳为骨架:碳与其本身或其它元素(H、O、N、P、S、Ⅹ等)以共 价键相连接。例: 碳链:C-C-CC 碳环 B 杂链:C-C-C-C 杂环 连接方式:单键、双键、叁键 分子的构造式:表示分子构造的化学式,有多种表示法:路易斯构造 式、短线构造式、缩简构造式、键线构造式 二、共价键的形成(无机化学中已讲) 两种理论:价键理论和分子轨道理论 三、共价键的基本属性:键长、键角、键能、键的极性和极化性 四、键的极性在链上的传递一一诱导效应 以卤代羧酸的酸性为例,说明键的极性对酸性的影响 RCOOH Ho RCOo H3O Ka IRCOOJIH3O] IRCOOHJ Ka=-lgKa pKa越小,酸性越强,参看教材P2表1-7。从表中数据可以看出 烃基的H被ⅹ取代后,酸性增强 在烃基的同一位置引入ⅹ越多,酸性越强 引入的ⅹ离一COOH越近,酸性越强 碳卤键的极性越大,酸性越强(F>CL>Br>I) 原因:碳卤键强极性的影响,成键电子对偏向卤原子一边,使羧基上 的氢更容易以质子的形式解离。同时,偏移使生成的酸根上的负电荷得以 分散,稳定,酸性増强。 诱导效应( Inductive effect):简称为I效应,是由极性键的诱导作用 而产生的沿其价键链传递的电子偏移效应。 诱导效应分为:静态诱导效应(极性键表现出来的) 动态诱导效应(在化学反应过程中由于外电场的影响 所产生的极性键所表现出来的) 规则:沿化学键由近而远传递,距离越远影响越小。一般传递三个化 学键以上,影响可忽略。 诱导效应又可分为:Ⅰ效应(吸电子)使羧酸的酸性増强 HI效应(给电子)使羧酸的酸性减弱 通常情况下,原子或基团的吸电子能力顺序为 §1-3有机反应类型和试剂的分类 、反应类型 共价键的断裂方式: 1.均裂:产生自由基,条件是光照、辐射或加热。相应的反应称为 均裂反应或自由基反应
3 以碳为骨架：碳与其本身或其它元素（H、O、N、P、S、X 等）以共 价键相连接。例： 碳链：C—C—C—C 碳环： 杂链： C C C C Br 杂环： O 连接方式：单键、双键、叁键 分子的构造式：表示分子构造的化学式，有多种表示法：路易斯构造 式、短线构造式、缩简构造式、键线构造式。 二、共价键的形成（无机化学中已讲） 两种理论：价键理论和分子轨道理论 三、共价键的基本属性：键长、键角、键能、键的极性和极化性。 四、键的极性在链上的传递——诱导效应 以卤代羧酸的酸性为例，说明键的极性对酸性的影响 RCOOH H2O RCOO - H3O + + + Ka = [RCOO - ][H3O + ] pKa=-lgKa [RCOOH] pKa 越小，酸性越强，参看教材 P12 表 1-7。从表中数据可以看出： ⚫ 烃基的 H 被 X 取代后，酸性增强 ⚫ 在烃基的同一位置引入 X 越多，酸性越强 ⚫ 引入的 X 离—COOH 越近，酸性越强 ⚫ 碳卤键的极性越大，酸性越强（F>Cl>Br>I） 原因：碳卤键强极性的影响，成键电子对偏向卤原子一边，使羧基上 的氢更容易以质子的形式解离。同时，偏移使生成的酸根上的负电荷得以 分散，稳定，酸性增强。 诱导效应（Inductive Effect）：简称为 I 效应，是由极性键的诱导作用 而产生的沿其价键链传递的电子偏移效应。 诱导效应分为：静态诱导效应（极性键表现出来的） 动态诱导效应（在化学反应过程中由于外电场的影响 所产生的极性键所表现出来的） 规则：沿化学键由近而远传递，距离越远影响越小。一般传递三个化 学键以上，影响可忽略。 诱导效应又可分为：-I 效应（吸电子）使羧酸的酸性增强 +I 效应（给电子）使羧酸的酸性减弱 通常情况下，原子或基团的吸电子能力顺序为： §1-3 有机反应类型和试剂的分类 一、反应类型 共价键的断裂方式： 1．均裂：产生自由基，条件是光照、辐射或加热。相应的反应称为 均裂反应或自由基反应
2.异裂:产生正、负离子,条件是除使用催化剂外,多数是由于极 性试剂进攻共价键或反应在极性溶剂中进行。相应的反应成为异裂反应或 离子型反应。 、有机反应中间体 前面提到的自由基、碳正离子、碳负离子,都是在反应过程中生成的 活泼的中间体,通常是高活泼性的,在反应中以一种“短寿命”(<<ls) 的中间物存在,很难分离出来。当连接能够稳定这些电荷或单电子的某种 基团才能存在较长时间。活泼中间体可以由近代仪器检测出来 、试剂的分类 可分为自由基试剂和离子试剂 1.自由基试剂: 光或热 2Cl. 光或热 卤素是自由基试剂。 过氧化物、偶氮化物,受热分解成为初始自由基,引发自由基反应, 也称为自由基引发剂 2.离子试剂: (1)亲电试剂:从与它反应的有机物的原子处获得电子对,并与之共 有形成化学键。例如H、CI、Br'、SO3、BF3、 AlCl3、NO2等 有机物与亲电试剂的反应称为亲电反应。 (2)亲核试剂:试剂把电子对给予有机物与它反应的那个原子,并与 之共有形成化学键。例如OH、NH2、N、H、HO、N等 有机物与亲核试剂的反应称为亲核反应。 作业 有些试剂可以是亲电试剂,也可以是亲核试剂,如:H2O §14溶剂的分类及溶剂化作用 离子型有机反应一般都是在溶剂中进行的,溶剂可改变反应速率,也 可以改变反应机理。 、溶剂的分类 1.按极性分:极性溶剂和非极性溶剂 2.按结构分:质子溶剂和非质子溶剂 溶剂化作用 在溶液中,溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化。 第二章有机化合物的分类及命名 教学目标 1.了解有机化合物的分类方法 2.掌握有机化合物的 IUPAC命名方法的基本原则 教学重点、难点: 命名方法概述及系统命名法的基本方法 教学方法、手段:讲授、CAI课件辅助教学 教学内容: §2-1分类方法 、按碳架分类
4 2．异裂：产生正、负离子，条件是除使用催化剂外，多数是由于极 性试剂进攻共价键或反应在极性溶剂中进行。相应的反应成为异裂反应或 离子型反应。 二、有机反应中间体 前面提到的自由基、碳正离子、碳负离子，都是在反应过程中生成的 活泼的中间体，通常是高活泼性的，在反应中以一种“短寿命”（<<1s） 的中间物存在，很难分离出来。当连接能够稳定这些电荷或单电子的某种 基团才能存在较长时间。活泼中间体可以由近代仪器检测出来。 三、试剂的分类 可分为自由基试剂和离子试剂： 1．自由基试剂： Cl 2 2Cl 光或热 光或热 Br 2 2Br 卤素是自由基试剂。 过氧化物、偶氮化物，受热分解成为初始自由基，引发自由基反应， 也称为自由基引发剂。 2．离子试剂： （1）亲电试剂：从与它反应的有机物的原子处获得电子对，并与之共 有形成化学键。例如 H +、Cl+、Br+、SO3、BF3、AlCl3、+ NO2等 有机物与亲电试剂的反应称为亲电反应。 （2）亲核试剂：试剂把电子对给予有机物与它反应的那个原子，并与 之共有形成化学键。例如- OH、- NH2、- CN、- CH3、H2O、NH3等 有机物与亲核试剂的反应称为亲核反应。 有些试剂可以是亲电试剂，也可以是亲核试剂，如：H2O §1-4 溶剂的分类及溶剂化作用 离子型有机反应一般都是在溶剂中进行的，溶剂可改变反应速率，也 可以改变反应机理。 一、溶剂的分类 1．按极性分：极性溶剂和非极性溶剂 2．按结构分：质子溶剂和非质子溶剂 二、溶剂化作用 在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化。 第二章 有机化合物的分类及命名 教学目标： 1．了解有机化合物的分类方法 2．掌握有机化合物的 IUPAC 命名方法的基本原则 教学重点、难点： 命名方法概述及系统命名法的基本方法 教学方法、手段：讲授、CAI 课件辅助教学 教学内容： §2-1 分类方法 一、按碳架分类 作业： 1-6 1-7
1.开链化合物 碳原子连接成链状,最初是从动物脂肪中获得,因此,又称为脂肪族 化合物。 2.碳环化合物 碳原子相互连接成环状结构,又可分为: (1)脂环化合物 (2)芳香族化合物 3.杂环化合物 成环原子除碳原子外,还有杂原子,如N、S、O等 按官能团分类 官能团是分子中比较活泼容易发生化学反应的原子或基团,对化合物 的性质起着决定性的作用。 些常见的官能团见P20-21表2-1 §2-2命名方法 有机化合物的命名方法主要是根据 IUPAC公布的《有机化学命名法》 和《有机化合物 IUPAC命名指南》结合我国文字特点而进行。 价基:一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团,剩余的部 分为一价基,简称为“基”。 请同学们熟记:CH-甲基 Me CH3 CH2CH2-正丙基npr CHCH一 CH3CH2乙基EtCH 异丙基ipr CH3CHCH2CH-(正)丁基nBu CH3-CH2-CH- CH仲丁基sBu CH/CH-CH 异丁基iBu CH CHt C 叔丁基t-Bu 2.亚基:一个化合物从形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团 剩余的部分为亚基。亚基有两种形式 A.两个价集中在一个原子上,如:CH亚甲基 CHCH亚乙基 B.两个价分别在不同原子上,如:一CH2CH21、2一亚乙基 一CH2CH2CH21、3—亚丙基 3.次基:一个化合物从形式上消除三个单价的原子或基团,剩余的部分 为次基 CH次甲基 次乙基 4.自由基:一个化合物从形式上消除一个单电子的原子或基团,而构成 带有未成键的单电子,称为自由基。例如: CH3 (C6Hs)3C。CH2=CHCH2 、表示链异构的形容词
5 1．开链化合物 碳原子连接成链状，最初是从动物脂肪中获得，因此，又称为脂肪族 化合物。 2．碳环化合物 碳原子相互连接成环状结构，又可分为： （1）脂环化合物 （2）芳香族化合物 3．杂环化合物 成环原子除碳原子外，还有杂原子，如 N、S、O 等。 二、按官能团分类 官能团是分子中比较活泼容易发生化学反应的原子或基团，对化合物 的性质起着决定性的作用。 一些常见的官能团见 P20-21 表 2-1。 §2-2 命名方法 有机化合物的命名方法主要是根据 IUPAC 公布的《有机化学命名法》 和《有机化合物 IUPAC 命名指南》结合我国文字特点而进行。 一、基 1．一价基：一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团，剩余的部 分为一价基，简称为“基”。 请同学们熟记：CH3— 甲基 Me CH3CH2CH2— 正丙基 n—pr CH3CH2— 乙基 Et CH3 CH3 CH 异丙基 i—pr CH3CH2CH2CH2 （正）丁基 n-Bu CH3 CH3 CH2 CH 仲丁基 s-Bu CH3 CH CH3 3 CH 异丁基 i-Bu CH3 CH3 C CH3 叔丁基 t-Bu 2．亚基：一个化合物从形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团， 剩余的部分为亚基。亚基有两种形式 A．两个价集中在一个原子上，如： CH2 亚甲基 CHCH3 亚乙基 B．两个价分别在不同原子上，如：—CH2CH2— 1、2—亚乙基 —CH2CH2CH2— 1、3—亚丙基 3．次基：一个化合物从形式上消除三个单价的原子或基团，剩余的部分 为次基。 如： CH 次甲基 C CH3 次乙基 4．自由基：一个化合物从形式上消除一个单电子的原子或基团，而构成 带有未成键的单电子，称为自由基。例如： CH3 (C6H5 ) 3C CH2 CHCH2 二、表示链异构的形容词