2.与金属Mg的反应:( Grignard Reaction) R+Ma无水乙眺 RMaⅩ RMaX+ HY RH+ MgY (Y=-OH,一X,一OR,一NH2,-C≡CR) RMoy co2 RCOOMaⅩ RCOOH H2O
2. 与金属Mg的反应:（Grignard Reaction） RX + Mg 无水乙醚 RMgX RMgX + HY RH + Mg X Y (Y= OH, C X, OR, NH2, CR) RMgX CO2 RCOOMgX H+ RCOOH H2O
四、用作相转移催化剂: CH3(CH2)CH2Cl+ NaCN CIH N(C4Hg2Br-CH3(CH2)6CH2CN [Q+X-]+R一CN←[QCN-]+R一X有机相 离子对 高子对 ··+‘·“··叶···*··=*··· 界面 QX-+ NaCN F QCN-+NaX-水相 自由离子 自由离子 (如季铵盐)
四、用作相转移催化剂： CH 3(CH 2 ) 6CH 2Cl + NaCN C16 H33 N +(C 4 H 9 ) 3Br- 99% CH 3(CH 2 ) 6CH 2 C N
常用的相转移催化剂: ◆盐类:常用季铵盐,如:ClH3N(C2Hs)Br(C6H3)4Ptcr ◆冠醚:如18-冠-6,15一冠-5 ◆非环多醚:如聚乙二醇 ◆高聚物负载催化剂(将餘盐等连接在聚合物上)
常用的相转移催化剂： 鎓盐类：常用季铵盐，如： 冠醚：如18－冠－ 6 ，15－冠－ 5 非环多醚： 如聚乙二醇 高聚物负载催化剂（将鎓盐等连接在聚合物上） C16 H33 N +(C 2 H 5 ) 3Br- (C 6 H 5 ) 4 P +Cl-
§84亲核取代反应历程 SN2反应机理 NU+RX—xNRX i RNu +X (一步完成) V=k, RXJ INul 例如: CH3Br OH CH3OH+ Br ∨=K[CH3BrOH]
§ 8.4 亲核取代反应历程 一、 SN2反应机理： Nu - + RX Nu---R---X RNu + X (一步完成) V=k2 [RX] [Nu-] 例如： - CH + 3Br OH CH3OH + Br V=K[CH3Br][OH ]
/H HO+H c B—>HO( H t B 特点:1.构型翻转 Walden转化 2.连续进行,一步完成 [州t1…(H……乩 3. V=K CH3 Broh S2反应的能量变化曲线: 丘N
- HO+H C Br H H C Br H H H HO C H HO H H + Br 特点: 1.构型翻转—Walden转化 2.连续进行,一步完成 3. V=K[CH3Br][OH¯] SN 2反应的能量变化曲线 :