第十四章羧酸
第十四章 羧酸
结构: A:CCπ键,B:D兀共轭。羰基C O 原子电正性减弱,不利亲核反应,羟 RCB O—H基氧原子上电子云密度减低,氢原子 易解离—有酸性。 sp 分类和命名: 分类 芳香 饱和 脂肪 不饱和 多元
一 . 结构： A:C–Cπ键，B:p–π共轭。羰基 C 原子电正性减弱，不利亲核反应，羟 原子电正性减弱，不利亲核反应，羟 基氧原子上电子云密度减低，氢原子 基氧原子上电子云密度减低，氢原子 易解离——有酸性。 二． 分类和命名： 1. 分类: O R C O H sp2 A B 芳香 脂肪 饱和 不饱和 一元 多元
2.命名:命名不饱和羧酸时,选择含有羧基和不饱和键的 最长碳链为主链,按碳原子数称为某烯酸 CH-CHCH CH COOH 己酸 CH3 CH2CH(CH3)COOH 2(a)-甲基丁酸 CH3CH2 CH3CH2C-CHCOOH CC CH3 CH COOH 3 3-甲基-2-戊烯酸 反(E)3-甲基-2-戊烯酸 或β-甲基-α-戊烯酸
2. 命名：命名不饱和羧酸时，选择含有羧基和不饱和键的 命名：命名不饱和羧酸时，选择含有羧基和不饱和键的 最长碳链为主链，按碳原子数称为某烯酸。 最长碳链为主链，按碳原子数称为某烯酸。 5 4 3 2 1 5 4 3 2 1 CH3—CH2CH2CH2CH2COOH δ γ β α 2(α)-甲基丁酸 己酸 CH3CH2C CH3 CHCOOH C C CH3 H COOH CH3CH2 3-甲基-2-戊烯酸 或β-甲基-α-戊烯酸 反(E) 3-甲基-2-戊烯酸 CH3CH2CH(CH3)COOH
CH3-CH-COOH 2-羟基丙酸(乳酸) OH COOH 乙二酸(草酸) COOH HOOCCH= CHCOOH(2)-丁烯二酸 HOOCCH-CHCOOH 2-甲基-3-乙基丁二酸 Et Me
C H 3-CH-COOH O H 2-羟基丙酸（乳酸） COOH COOH HOOCCH CHCOOH 乙二酸 (草酸) （2）-丁烯二酸 HOOCCH-CHCOOH Et Me 2-甲基-3-乙基丁二酸
C6H5CH—CH—COOH3-苯基丙烯酸(肉桂酸) CH2COOH a-荼乙酸 COOH 环戊基甲酸
C 6H 5C H C H COOH 3-苯基丙烯酸（肉桂酸） CH2COOH α-萘乙酸 COOH 环戊基甲酸