徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案 第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷 (4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷 (7)2,2,4三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1)(CH3 3CC(CH2)2CH2CH3 (2)(CH3)2CHCH(CH3)CH2 CH2CH2CH (3)(CH3)3CCH2CH(CH3 )2 4)(CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5 CH2CH2 CH3 (5)(CH3) CHCH(C2H5)CH2 CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5 )2 (7)(CH3)2CHCH(CH3) CH2CH3 (8)CH3CH(CH3 CH2CH(C2H5) C(CH3) 3 4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之 均有错,正确命名如下: (1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷3)3-甲基十一烷 4)4-异丙基辛烷(5)4,4二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷 5、(3)>(2)>(5)>(1)>(4) 略 7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。 交叉式最稳定 重叠式最不稳定 8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6) 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1)C(CH3)4(2)CH3 CH2CH2 CH3 (3)CH3CH(CH3 )CH2CH3 (4)a(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1)(CH3 )2CHCH(CH3 )CH3(2)CH3CH2CH2CH2 CH3 (CH3)3CCH2 CH3 (3)CH3CH2CH(CH3) CH2CH 4)CH3 CH2 CH2CH(CH3 )2 14、(4)>(2)>(3)>(1)
- 1 - 徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案 第二章 烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 （5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2 (7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。 均有错，正确命名如下： （1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷 （4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷 5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出 1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 H H H H H H H H Br Br Br Br 交叉式 最稳定 重叠式 最不稳定 8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6） 9、分子量为 72 的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1) 10、 分子量为 86 的烷烃是己烷及其异构体 (1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)
第三章烯烃 1、略 2(1)CH2=CH-(2)CH3CH=CH-(3)CH2=CHCH2- (4)H2C=CH-CH3(5) n-Pr n-Pr 3、(1)2-乙基-1-戊烯(2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4二甲基-3-庚烯 (3)(E)-2,4-二甲基3-氯-3-已烯(4)(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯 (5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7)(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯 略 5、略 CH3 CH (1)CH3CH2 CHCH CH3 (2)CH3CH2C-CHCH3 (3)CH3CH2C--CHCH3 OH Br CH3 CH3 (4)CH3CH2C--CHCH 3 (5)CH3CH2CH--CHCH 3 OHOH OH CH (6)CH3 CH2COCH3 CH3 CHO (7) CH3 CH2CH-CHCH 3 7、活性中间体分别为:CH3CH2+CH3 CH*CH33(CH3)3C 稳定性:CHCH+>CH3CHCH3>(CH3)3C+ 反应速度:异丁烯>丙烯>乙烯 8、略 9、(1)CH3CHCH=CH(2) CH3CH2C(CH)=CHCH3(有顺、反两种) (3)CH3CH= CHCH2CH=c(CH3)(有、反两种) 用KMnO4氧化的产物:(1)CH3 CH2cooH+CO2+HO(2)CH3 CH2coch3+ CH3COOH (3)CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH 10、(1)HBr,无过氧化物(2)HBr,有过氧化物(3)①H2SO4,②H2O (4)B2 H6/NaOH-H202(5)①C,500℃②Ch,AC (6)①NH3,O2②聚合,引发剂(7)①C,500℃,②C,H2O③NaOH 11、烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH3。各步反应式略 12、该烯烃可能的结构是为: CH,CH H3 HaC 或 H CH2 CH
- 2 - 第三章 烯烃 1、略 2、（1）CH2=CH— （2）CH3CH=CH— （3）CH2=CHCH2— H2C CH CH3 Me H H i-Pr Et n-Pr Me Me Me Et i-Pr n-Pr (4) (5) (6) (7) 3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯 (5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、 CH3CH2CHCH 2CH3 CH3CH2C CHCH 3 CH3 OH Br CH3CH2C CHCH 3 CH3 Cl Cl CH3CH2C CHCH 3 CH3 OH OH CH3CH2CH CHCH 3 CH3 OH CH3CH2COCH 3 CH3CHO CH3CH2CH CHCH 3 CH3 Br (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) 7、活性中间体分别为：CH3CH2 + CH3CH+CH3 (CH3)3C+ 稳定性: CH3CH2 + ＞ CH3CH+CH3 ＞ (CH3)3C+ 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯 8、略 9、（1）CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种) （3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种) 用 KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH (3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3 10、（1）HBr，无过氧化物 （2）HBr，有过氧化物 （3）①H2SO4 ，②H2O （4）B2H6/NaOH-H2O2 （5）① Cl2，500℃ ② Cl2，AlCl3 （6）① NH3，O2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl2，500℃，② Cl2，H2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3 。各步反应式略 12、该烯烃可能的结构是为： CH2CH3 CH3 CH3CH2 H3C CH3 CH2CH3 CH3CH2 H3C 或
3、该化合物可能的结构式为: CH3 CH2 CHCH CH2 CH3 14,(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 A CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3 )2 以及它们的顺反异构体 15、①Cl,500℃②Br2, 第四章炔烃二烯烃 1、略 2、(1)2,2-二甲基3-己炔(或乙基叔丁基乙炔)(2)3-溴丙炔(3)1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔) (4)1-己烯-5炔(5)2-氯-3-己炔(6)4-乙烯基-4-庚烯2-炔(7)(3E)-1,3.5-己三烯 (1)H3C-cHCH2C≡CH C H3 (3)(CH3)2CHC≡ CCH(CH3)2(4)HC≡coH2cH2C≡cH (5)CH2 =CHC(CH 3)=CH CHCH=CHCH。-CHCH (7)(CH3)3C-c≡ CCH2ch3 4\(1)CH3CH2COOH+CO2(2) CH3CH2 CH3 (3)CH3CH2C Br2 CHBr2 (4) CH3CH2C=CAg (5) CH3CH2C=CCu (6)CH3 CH2COCH3 5(1) CH3COOH(2)CH2CH=CHCH3. CH3CHBrCHBrCH3 CH3C=CCH3 (3)[CHCH=c(OHCH], CH3CH2COCH3(4)不反应 6、(1)HO+HSO4+Hg2+(2)①Hz,林德拉催化剂②HBr(3)2HBr (4)①H,林德拉催化剂②B2H6/NaOH,HO2(5)①制取1-溴丙烷(H,林德拉催化 剂 HBr. ROOH)②制取丙炔钠(加NaNH2)③CH3 CH2ch2Br+CH3C≡Can (4) CH,C=CHCH 8,(1) CH2=CHCH=CH2+ CHECH(2 )CH2=CHCH=CH2 CH2=CHCHCH (3)CH2CH=C(CH3 )=CH2 CH2=CHCN
- 3 - 13、该化合物可能的结构式为： CH2CH3 H CH3CH2 H H CH2CH3 CH3CH2 H 或 14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2 以及它们的顺反异构体. 15、① Cl2，500℃ ② Br2， 第四章 炔烃 二烯烃 1、略 2、（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔) (4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯 3、 H3C CHCH 2C≡CH CH3 CH3CH C C CH C H3 (CH3 )2CHC CCH(CH 3 )2 HC CCH2 CH2C CH CH2=CHC(CH 3 )=CH2 CH2CH=CHCH 2 CH CH2 n (1) (2) (3) (4) (5) (6) （7） (CH3)3C—C≡CCH2CH3 4、(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2 (4) CH3CH2C≡CAg (5) CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH3 5、（1）CH3COOH （2）CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3 (3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反应 6、(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ① H2,林德拉催化剂 ② HBr (3) 2HBr (4) ① H2,林德拉催化剂 ② B2H6/NaOH,H2O2 (5) ① 制取 1- 溴丙烷(H2,林德拉催化 剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加 NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can 7、 (1) (2) (3) (4) CHO CN O O O CH2C CHCH 2 Cl n 8、(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2 (3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN
9、(1)①HC≡cH④H2,林德拉催化剂 CH3CH2Br (A) ②HBr NaNH HC≡CH c三CNa(B) ②(A)+(B)一CH2C≡CCH 2O,H2S04,Hgso4还原 (2)可用(1)中制取的1-丁炔+2HC (3)可用1-丁炔+H,林德拉催化剂,再加HBr+ROOH 10 (1)HC≡CH NaN HC三CNa CH3, CH=CH HB, ROOR 一CH3CH2CH2CH2B HC≡CN CH3CH2CH2CH2C≡CH一 H2SO4, H2o CH3CH2 CH2 CH2 COCH 3 HgSO4 500°C (2)CH3CH=CH2 CICH2 CH=CH2 Na CHECNa CH2CI CHECNa CH2C≡CH 地0H.2H8101 ③3)CH2CH=CH CHa=CHCN 催化剂 CN ll、(1)①BrCC4②银氨溶液(2)银氨溶液 12、(1)通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去 (2)用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯 13、(1)1,2-加成快因为12-加成活化能低于1,4加成活化能 (2)14-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定 14、可利用"动力学控制”和”热力学控制”理论解释 15、此烃为:CH2=CHCH=CHCH=CH(有顺反异构体) 第五章脂环烃 1、(1)1-甲基-3-异丙基环己烯(2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环 (3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷(4)3,7,7-三甲基双环[410]庚烷 (5)1,3,5-环庚三烯(6)5-甲基双环[222}-2-辛烯(7)螺[25]4辛烯
- 4 - (1) ① ② ① ② HC CH CH3CH2Br HC CH HC CNa CH3C CCH3 TM H2 ，林德拉催化剂 HBr NaNH2 H2O ，H 2SO4，HgSO 4 液氨 （ A） （ B） （ A）+（ B） 还原 9、 (2) 可用(1)中制取的 1-丁炔 + 2HCl (3) 可用 1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加 HBr + ROOH 10、 (1) CH3CH2CH=CH 2 CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2C≡CH CH3CH2CH2CH2COCH3 HC≡CH HBr,ROOR HC≡CNa H2SO4 ,H2O HgSO4 NaNH2 HC≡CNa CH3CH=CH2 ClCH2CH=CH2 Cl2 500℃ CH2Cl CH2C≡CH CH2COCH3 CH≡CNa H2O,Hg2SO4 , H2SO4 HC≡CH Na + CH2 CH2 CH2Cl CH2 CH≡CNa (2) (3) CH3CH=CH 2 CH2=CHCN NH3 ,O2 催化剂 CN Cl CN Cl CN + Cl2 11、(1) ① Br2/CCl4 ② 银氨溶液 (2) 银氨溶液 12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去. (2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯. 13、(1) 1,2-加成快,因为 1,2-加成活化能低于 1,4-加成活化能. (2) 1,4-加成产物比 1,2-加成产物的能量低,更稳定. 14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释. 15、此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体) 第五章 脂环烃 1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯 （2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯 （3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷 （4）3，7，7-三甲基双环[4.1.0]庚烷 （5）1，3，5-环庚三烯 （6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 （7）螺[2.5]-4-辛烯
CH3 (4) <>CH3 (6) 3、略 4、(1)、)2)、(3)无(4)顺、反两种(5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种 (6)全顺、反-1、反-2、反-4共四种 CH CH(CH 3)2 CH(CH 3)2 CH(CH 3)2 C?Hg H )(CH3)3C 6(c1、/H CH3 2/N (1) P2 -CH3 CHBrCH 2 CH2 Br H3CH(O H。/Ni CH3 Zn/Ho CH3 CO(CH 2)4CHO H3C CH=CHCN 2Br Br (3) CH,=CHCOOC COOC 2H
- 5 - CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) 2、 3、略 4、（1）、）2）、（3）无 （4）顺、反两种 （5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种 （6）全顺、反-1、反-2、反-4 共四种 5、 (1) (2) (3) (4) (5) H CH(CH 3 )2 CH3 H CH(CH 3 )2 H H CH3 CH(CH 3 )2 H CH3 H H CH3 H (CH3 )3C C2H5 H (CH3 )3C H 6、 (1) CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CHBrCH 2CH2Br CH3CH(I)CH 2CH3 H2 /Ni Br2 HI (2) H2 /Ni Br2 CH3 CH3 Br CH3 Br O H3C O O H3C Br O3 HBr Zn/H2O CH3CO(CH 2 )4CHO (3) CN COOC2H5 Br Br Br Br CH2=CHCN 2Br2 CH2=CHCOOC 2H5