3、结构 ◆偶极距≠0。 文 ◆乙烯式卤代烃很稳定。CH2=cH2-C P-π共轭 ◆烯丙基式卤代烃很活泼。 C CH,Ⅹ CX断裂,SP3→SP2 P-π共轭
3、结构 偶极距≠0。 乙烯式卤代烃很稳定。 P-π共轭 烯丙基式卤代烃很活泼。 P-π共轭 C X δ+ δ- CH2 CH2 Cl .. C C CH2 δ+ X δ- C-X断裂, SP3→SP2
§82卤代烃的物理性质 ◆大多数卤代烃为液体,高级卤代烃为固 体 ◆沸点随碳原子增加而升高,其中碘代烷 >溴代烷>氯代烷>氟代烷。 氟代烃、一氯代烃比重<水;溴代烃、 碘代烃比重>水。 ◆卤代烃不溶于水,与烃类任意混溶。 CHC、CHC3、CC4等是常用的有机溶 剂
§ 8.2 卤代烃的物理性质 大多数卤代烃为液体，高级卤代烃为固 体。 沸点随碳原子增加而升高，其中碘代烷 >溴代烷>氯代烷>氟代烷。 一氟代烃、一氯代烃比重<水；溴代烃、 碘代烃比重>水。 卤代烃不溶于水，与烃类任意混溶。 CH2 Cl2、 CHCl3、 CCl4等是常用的有机溶 剂
nfrared spectra provided courtesy of Nicolet Instrument Corp 110% 5E≌cg CH CH- CHCH. Br 1-bromo-2-methylpropane 40003500 3000 25002000 15001000 450 Wavenumber(cm-1)
Reprinted with permission of Aldrich Chemical Co, Inc CICH. CHCH. Br 1-bromo-3-chloropropane 8 0 ppm) egrate
§8.3氯代烃的化学性质 亲核取代( Nucleophilic Substitution,S NU:+R—X R—Nu+X ◆RX+NaOH ROH NaX ◆RX+RONa ROR’+NaX ◆RX+NaCN RCN NaX ◆RX+NaSN RSN Nax ◆RX+Ag N RONO+AgX↓ 进攻试剂是负离子,H0O,RO,HS,CN,NO3
§ 8.3 氯代烃的化学性质 一. 亲核取代(Nucleophilic Substitution,SN ) RX + NaOH ROH + NaX RX + R’ONa ROR’ + NaX RX + NaCN RCN + NaX RX + NaSN RSN + NaX RX + AgNO3 RONO2 + AgX↓ 进攻试剂是负离子,HO-, RO-, HS-, CN-, NO3- Nu: + R X R Nu + x: