对称面 对称面 具有对称面的分子无手性 (2)、对称中心 若分子中有一点P,通过P点画任何直线,如果在离P等距离直线两端有相同 的原子或基团,则点P称为分子的对称中心。例如: COOH H COOH H 有对称中心的分子没有手性 物质分子在结构上具有对称面或对称中心的,就无手性,因而没有旋光性 物质分子在结构上即无对称面,也无对称中心的,就具有手性,因而有旋光 性 §6-3含一个手性碳原子化合物的对映异构 对映体 1.对映体一一互为物体与镜象关系的立体异构体。 含有一个手性碳原子的化合物一定是手性分子,含有两种不同的构型,是 互为物体与镜象关系的立体异构体,称为对映异构体(简称为对映体)。 对映异构体都有旋光性,其中一个是左旋的,一个是右旋的。所以对映异构 体又称为旋光异构体。 对映体之间的异同点 (1)、物理性质和化学性质一般都相同,比旋光度的数值相等,仅旋光方向 相反 (2)、在手性环境条件下,对映体会表现出某些不同的性质,如反应速度有
·53· 具有对称面的分子无手性。 （2）、对称中心 若分子中有一点 P，通过 P 点画任何直线，如果在离 P 等距离直线两端有相同 的原子或基团，则点 P 称为分子的对称中心。例如： 有对称中心的分子没有手性。 物质分子在结构上具有对称面或对称中心的，就无手性，因而没有旋光性。 物质分子在结构上即无对称面，也无对称中心的，就具有手性，因而有旋光 性。 §6—3 含一个手性碳原子化合物的对映异构 一、对映体 1．对映体——互为物体与镜象关系的立体异构体。 含有一个手性碳原子的化合物一定是手性分子，含有两种不同的构型，是 互为物体与镜象关系的立体异构体，称为对映异构体（简称为对映体）。 对映异构体都有旋光性，其中一个是左旋的，一个是右旋的。所以对映异构 体又称为旋光异构体。 2．对映体之间的异同点 （1）、物理性质和化学性质一般都相同，比旋光度的数值相等，仅旋光方向 相反 P128。 （2）、在手性环境条件下，对映体会表现出某些不同的性质，如反应速度有 C CH3 C Cl l H C C Cl H H Cl 对称面 对称面 COOH COOH Br Br H H H H P CH3 CH3 Br Br H H H H H H H P H
差异,生理作用的不同等 二、外消旋体 等量的左旋体和右旋体的混合物称为外消旋体,一般用(±)来表示 外消旋体与对映体的比较(以乳酸为例): 旋光性 物理性质 化学性质生理作用 外消旋体不旋光 mp18℃ 基本相同各自发挥其作用 对映体旋光 mp53℃ 基本相同旋体的生理功能 三、对映体构型的表示方法 1.构型的表示方法 对映体的构型可用立体结构(楔形式和透视式)和费歇尔(E· Fischer)投 影式表示, (1)、立体结构式 COOH clllleOt CH3 楔形式 透视式 酸 (2)、 Fischer投影 优点:形象生动,一目了然 点:书写不方便 为了便于书写和进行比较,对映体的构型常用费歇尔投影式表示 -"COOH COOH COOH CH3 H3 酸对映体的费歇尔投影式
·54· 差异，生理作用的不同等。 二、外消旋体 等量的左旋体和右旋体的混合物称为外消旋体，一般用（±）来表示。 外消旋体与对映体的比较（以乳酸为例）： 旋光性 物理性质 化学性质 生理作用 外消旋体 不旋光 mp 18℃ 基本相同 各自发挥其作用 对映体 旋光 mp 53℃ 基本相同 旋体的生理功能 三、 对映体构型的表示方法 1．构型的表示方法 对映体的构型可用立体结构（楔形式和透视式）和费歇尔（E·Fischer）投 影式表示， (1)、立体结构式 （2）、Fischer 投影式 为了便于书写和进行比较，对映体的构型常用费歇尔投影式表示： COOH H OH CH3 C COOH CH3 H OH C COOH CH3 OH H 乳酸 优点： 形象生动，一目了然 缺点： 书写不方便 楔形式 透视式 COOH H CH3 OH H COOH OH CH3 HO H CH3 COOH 乳酸对映体的费歇尔投影式