1、经过正离子重排 实例分析: CH CH 3 CH C2H5OH 3 Hgc-C-cH2Br醇解h3Cc-cH2cH3+H2C=cHcH CH OCH 5
1、经过正离子重排 • 实例分析: C CH2Br C2H5OH H3C CH3 CH3 醇解 C CH2CH3 CH3 OC2H5 + H3C C CHCH3 CH3 H3C
1、经过正离子重排 实例分析: H CH CHCh2 SNI CH3(—CHCH3→ CH3 Br CH3C—「HCH→ Product CH ch Stable cation CH 3 CH CHPh SNI CH2(—CHPh×CH2 CHPh CH3 br CH CH CH 3 Stable cation Product
1、经过正离子重排 • 实例分析: CH3 C CH3 CH3 CHCH3 Br SN1 CH3 CCH3 CH3 CHCH3 CH3 C CH3 CHCH3 CH3 Product CH3 C CH3 CH3 CHPh CH SN1 3 C CH3 CH3 CHPh Br Product CH3 C CH3 CHPh CH3 Stable cation Stable cation
1、经过正离子重排 瓦格奈尔-梅尔外英( Wagner- Meerwein)重 排 OH
1、经过正离子重排 • 瓦格奈尔-梅尔外英(Wagner-Meerwein)重 排 Cl ClClCl OH H+ + +
1、经过正离子重排 瓦格奈尔-梅尔外英( Wagner- Meerwein)重 排 在这些经过碳正离子的重排中,一般为反式 迁移,基团迁移的活泼性顺序大致为: CH,0>I>CKr>CH2=CH > R3c->R,CH->CH3>H
1、经过正离子重排 • 瓦格奈尔-梅尔外英(Wagner-Meerwein)重 排 • 在这些经过碳正离子的重排中,一般为反式 迁移,基团迁移的活泼性顺序大致为: CH3O > > Cl > CH2=CH > R3C > R2CH >CH3 >H
1、经过正离子重排 瓦格奈尔-梅尔外英( Wagner- Meerwein)重 排 H 苯基移位 CH2OH CH2 C-C H2O H H CH=CH CH-H2C or nu -CH-CH2 Nu
1、经过正离子重排 • 瓦格奈尔-梅尔外英(Wagner-Meerwein)重 排 CH2OH H+ -H2O C C H H 苯基移位 CH CH2 Nu CH CH CH H2C -H+ or Nu CH2