※命名:一般用系统命名法。命名原则与烯烃相似 几个重要的炔基 HC≡C CH3C≡C HC≡CCH 乙炔基 1-丙炔基 2丙炔基 ethynyl 1-propynyl 2-propynyl 同时有双、叁键者,母体称“某烯炔” 编号:谁近谁优先,相同烯优先 例1CH3CH=CH-C≡CH 3-戊烯-1-炔(3- lenten-1-yne) 有机化学第五章炔烃和二烯烃
有机化学 第五章 炔烃和二烯烃 6 几个重要的炔基 HC C- CH3C C- HC CCH2 - 乙炔基 1-丙炔基 2-丙炔基 ethynyl 1-propynyl 2-propynyl ※ 命名：一般用系统命名法。命名原则与烯烃相似。 例1
例2 CHCH=CHCH,C≡CCH 2-庚烯-5-炔(2- hapten-5-yne) 例3 CHECCH, CH=CHCH2 CH2 CH=CH2 4,8-壬二烯-1-炔 4, 8-nonadien-I-yne 例4 (S)-7-甲基环辛烯3炔 H2C 4(S)-7-methylcycloocten-3-yne 有机化学第五章炔烃和二烯烃
有机化学 第五章 炔烃和二烯烃 7 CHCCH2CH=CHCH2CH2CH=CH2 4,8-壬二烯-1-炔 4,8-nonadien-1-yne 例 2 例3 H3C H 1 2 3 4 6 5 7 8 例4 (S)-7-甲基环辛烯-3-炔 (S)-7-methylcycloocten-3-yne
练习题1写出c5H炔烃的所有构造式 CH3CH2CH2C-CH CH3CH2C=CCH3 CH3CHC-CH CH 3 1-戊炔 2-戊炔 3-甲基丁炔 2炔烃是否有顺反异构? 无!因为炔烃的sp杂化的碳上只连接一个基团。 04,09,29) 有机化学第五章炔烃和二烯烃
有机化学 第五章 炔烃和二烯烃 8 练习题 1 写出C5H8炔烃的所有构造式 CH3 CH2 CH2 C CH CH3 CH2 C CCH3 CH3 CHC CH3 CH 1-戊炔 2-戊炔 3-甲基丁炔 2 炔烃是否有顺反异构？ 无！因为炔烃的sp杂化的碳上只连接一个基团。 (04, 09,29)
(二)物理性质( Physical Properties):自学 (三)化学反应( Chemical Reaction) 主要反应部位 连在电 负性较 强的原 子上的 碳碳π键(电子云 密度大,易发生亲核较为暴露的 电反应) sp杂化的碳 有机化学第五章炔烃和二烯烃
有机化学 第五章 炔烃和二烯烃 9 （三）化学反应（Chemical Reaction） C C H 主 要 反 应 部 位 碳碳π键（电子云 密度大，易发生亲 电反应） 核较为暴露的 sp杂化的碳 连在电 负性较 强的原 子上的 氢 (二) 物理性质（Physical Properties）：自学
1.末端炔氢的反应 ※酸性 R3C H RaC H 碳氢键的断裂也可以看作是一种酸性电离,所以将烃称为含碳酸 烷烃(乙烷)〈烯烃(乙烯)≈氨〈末端炔烃(乙炔)〈乙醇〈水 pka 50 ~40 35 25 1615.7 酸性逐渐增强 其共轭碱的碱性逐渐减弱 有机化学第五章炔烃和二烯烃
有机化学 第五章 炔烃和二烯烃 10 1. 末端炔氢的反应 碳氢键的断裂也可以看作是一种酸性电离，所以将烃称为含碳酸 烷烃(乙烷)〈烯烃(乙烯) 氨 〈 末端炔烃(乙炔)〈乙醇 〈 水 pka ~50 ~40 35 25 16 15.7 ※ 酸性 R3 C H R3 C - + H + 酸 性 逐 渐 增 强 其 共 轭 碱 的 碱 性 逐 渐 减 弱