四、对映异构体构型的标记和命名 , 1,透视式: 他: 2 CH3 CH3 C O Br H。2 H H ,△ LBr ooe au Ch △决 OD,△:
C Br H C2H5 CH3 C H Br C2H5 CH3 四、对映异构体构型的标记和命名 1，透视式：
2、 fischer投影式(参看P12)讲解) 注:不能离开纸面翻转 不能在纸面上转90,但可以转180 在投影式中使一个基团固定,另外三个基团按顺时针或 反时针调换位置,不会改变原化合物的构型。 COOH 00H COOH △N H一G№2=H(H2=HOOH CH3 CH CODo NOdame CHaD: o O 一般将氧化态最高的基团放在上面 m作123的练习
2、Fischer投影式 (参看P122讲解 ) 注：不能离开纸面翻转 不能在纸面上转90 o，但可以转180 o 在投影式中使一个基团固定，另外三个基团按顺时针或 反时针调换位置，不会改变原化合物的构型。 NH2 H COOH CH3 H COOH NH2 CH3 H CH3 COOH NH2 CH3 NH2 COOH H 一般将氧化态最高的基团放在上面 作P123的练习
构型标记方法 1、D、L标记法H0 e. CHO H-OHoi HO H 值。右旋甘油醛的左旋甘油醛的 以甘油醛为标准: 2CH2OH“CHOH :a2 CHO COH △COOH H-OH .H-OH H OH CHOH o CHOH CH3 2D()甘涯经D(甘油酸D(乳酸 L是一种相对构型,不表示旋光性,旋光性用(+),(一)表示,在氨 基酸和糖类构型中的标记中,一般采用D法。D、L标记法有局限性:有些 化合物不易同甘油醛相联系,有时用不同的转化方法,同一化合物可以是D 型,也可以是型
1、D、L标记法 H OH CHO CH2OH HO H CHO CH2OH eg. D- LH OH CHO CH2OH [O] H OH CH2OH COOH [H] H OH COOH CH3 P-(+)-甘油醛 D-(-)-甘油酸 D-(-)-乳酸 D、L是一种相对构型，不表示旋光性，旋光性用（＋），（－）表示，在氨 基酸和糖类构型中的标记中，一般采用D/L法。D、L标记法有局限性：有些 化合物不易同甘油醛相联系，有时用不同的转化方法，同一化合物可以是D 型，也可以是L型。 构型标记方法: 以甘油醛为标准： 右旋甘油醛的 构型为D型 左旋甘油醛的 构型为L型 D
2、R、S标记法:由大到小,按次序规则。 遵循次序规则:(见第三章)从大到小,顺时针为R; 反时针为S O OH △OH 参看 CHWm… CP124图 H ICH 的的 C2H5 H CH/ R一2-丁醇(顺时针) S-2-丁醇(反时针)° °·固定一个基团,其它任意三个按一定方向掉换位置, 化合物构型不变。 CHO/ /. cho Aa: H H三三 HO CH,OH ②的, OD,△: CHOH 甘油醛H
2、R、S标记法：由大到小，按次序规则。 • 遵循次序规则：（见第三章）从大到小，顺时针为R； 反时针为S。 • 固定一个基团，其它任意三个按一定方向掉换位置， 化合物构型不变。 C CH3 H C2H5 OH C CH3 C2H5 H R 2--丁醇（顺时针） S 2--丁醇（反时针） OH CHO H CH2OH OH CHO HO H CH2OH R--甘油醛 参看 P124图 D
旋光体的R、S型同旋光方向并不是一回事,D L同理。 o eg O CHO/0 avo (H2OH签, HOHH0→H H 他: R(+)-甘油醛S()甘油醛 O e COOHCOOH , H LON ORD CH3 0.0 HO H °CH R()乳酸D()乳酸)S(+)乳酸L(+)乳酸) R、S和D、L以及旋光方向三者没有任何对应关系
• 旋光体的R、S型同旋光方向并不是一回事，D、 L同理。 H OH CHO CH2OH eg. HO H CHO CH2OH R-(+)-甘油醛 S-(-)-甘油醛 H OH COOH CH3 HO H COOH CH3 R-(-)-乳酸(D-(-)-乳酸) S-(+)-乳酸(L-(+)-乳酸) R、S和 D、L以及旋光方向三者没有任何对应关系