5 停顿。在国际研究委员会( International Research Courti) 的主持下,1919年7月14日际化学会协会改名为国际纯化学 与应用化学联合会( International Union of Pure and Applied Chemistry,通常简称为 IUPAc),在罗马举行了第 次会议,法国人 Charles Moure为主席,其隶属的有机化学 命名改革委员会( Commission for the Reform of the No menelature of Organic Chemistry),后改名为国际委员会 ( International Commission)于1923年又恢复了命名工作, 促成了列日(Lee)会议的召开。 A.M. Patterson和C.E. Curran6于1917年提出了官能 团的优先顺序,依次为镭、酸、酰卤;酰胺、酰亚胺、醛、 腈、劇、醇、酚、硫醇、胺、亚胺、酷、硫醚,这一优先顺序 后为美国化学文摘所用。他们还建议非主要官能团在命名时 按字母顺序排列。 Patterson曾于1925年发表了关于有机环系编号的某些规 定?),1928年又发表了关于母体环系命名的论文,但直到 195年才被 IUPAC采用。 A.F. Holleman誊任圆际有机化学命名改荜委员食下厂的 工作委员会主麻,194~19834年间又担任该命名政革委员会 主席。 工作委员会的第三状会议根据A. Pictet的提议,曼过讨论 接受了 Bouveault在1892年提出的把COO、CONH、COCl和 CN等作为取代基的命名亦法,但在第四次会议上又予以否决。 实际上工作委费会在1927年的报告中保留了COOH基命名的规 则而把羧基作为取代基,酸的名称将由烃名加上后缀 carbonic acid或 carboxylic acid而成。按照 Bouveault的命名翅则, GCH2CH2COOH将称为 Propanecarboxylic acid,而日内瓦
命名规则则称为 Butanoic acid 1920年国际化学联合会( International Union of Che mistry,称为IU)成立,又开始了关于化学命名的国际合 作,次年在布鲁惠尔( Brussels)成立了它所属的有机、无机 和生物化学三个命名改革委员会。 1927年在华抄举行的UPAC第八次会议上讨论了工作委 员会的报告,报告中命名的有些观定受到 V, grignard的到烈 反对,例如关于羧基的命名规剛,他认为报告中的这一规打 乱了日内瓦会议所建立的很好的龠名体系,象五个碳原子的 Pentane(烷)、 Pentanol(戊醇)、 Pentanal(戊醛)、 Pentanoic acid(戊酸)及 Pentanenitrile(戊腈)等。这次 会谟对搬基的命名规则投有作出决定。1928年在荷兰的海牙举 行的第九次会议,这规则受到大多数与会者的反对,其中 Grignard对规则的严历批评起了极其重要的作用 :1830年在比利时的列甘举行了第十次会议,这就是有名的 列日哙议,确定了68亲命名规则这次会议实际上接受了工作 委员会关于羧酸的俞名规定,主张保留升内瓦会议的命名规则, 遇对有些酸接此规则不便命名时,以把羧基作为取代基来 考虑。酸的名称将在烃名后加无由于语种所应有的后缀Carb- oic或 carboxylic acid而成。当然,象脂、酸酐、硫代酸、酰 侒胺和腈等酸的衍生物的命名也就这样处理了。 ∴:列目会议对有支链的烃类作了这样规定:支链烃被看作直 链烃的衍生物,它们的名称是由最长的正碳链加上侧键的名称 而成,当有不假决定的烃时,以带最多取代基的碳链为主链 标上这一规则只限于饱和烃的命名 ,…关于带官能团的化合物,会议决定仅含一个官能团的化合 物,主链应包括官能团,如含有几个枏网的官熊团,则主链应
是包折最夫数国的官能团。对含有不同官能团的化合物,由于 受 Patterson的影,工作委员会建议以主要宕能作确尾, 其它官能团以适当的前缀表示,在基团或前缀的排列顺序上, Patterson和 Curran主张波字排列,而不按传统触以基团的 复杂程度排列。这些意见都被采纳。 在原子编号方面,列日会议决定对脂肪族化合物受体的碳 原子,从一端开始用阿拉伯数字谢另一端編,最小的定位号应 依次给予:(I)主要官能团,(2)双键,(3)以前缀标示的 原子或基团。这是与内瓦命名法不同的。例如 CH;CH=CHCH_CH,COOH 日内瓦2- Hexene-0acid 列日 4-Hexeneil-oic acid 会议讨论了构念说术曾论的杂环化合物的命名,同 意了环内杂原子以“监”結尾的建议,如氧用x,硫用thia; 氮用aa等,a后边鄭接元音宇母;则将a嘴4这一命名法 是 Stelzner于1926年就提出来的) 会议规定饱和烃的词尾用ane,“炔烃的词尾由日内瓦命名 申 Baeyer推*使用的血e,權据Pcte的建议为yne,而ine 则用作氮碱的词尾。 Patterson认为列日金议救命諒排是有化学命名中的 一个明显的进步10),而列日命名则寞定了日内瓦系统命名的 基础。 继列目会议之后,1934年4月国际有机化学改革委员会在 西班牙的首都马德里举行会议,参加会议的有9人,其中只有 G. Barger和P.E. Verkade是正作委员会的成最 Holleman 已于1930年辞去了工作蚕员会主席的职务,这次会议上他希望 能辞去国际發员会主服的职务披照他的意堰,Ⅴnade1934
年起担任这一主席的职务。这次会议未对命名作出重要决定。 1934年12月,根据委员会的意见,有机化学命名改革委员 会改组, Verkade仍任主席 1936年在瑞士的卢塞恩( Lucerne)举行会议,对Pb As、Sb、Bi的有机衍生物和有侧链的环状衍生物,都以更好的 方法命名。 1938年,國际化学联合会在罗马举行第13次会议,主要讨 论了美国化学文摘使用的“基”的命名法和 Beilstein的编辑 F. Richter提出的“基”的命名法,仅对两种命名法的优缺点 作了比较,没有作出决议,委托 Verkade在会议讨论的基础上 提出一个单一的命名法,他的命名草案于1947年的会议上才付 诸讨论。会议上还讨论了稠多环和含氘有机化合物的命名。会 议还决定采用 Patterson的多环系命名法,但菲、蒽、吖啶、咕 吨、嘌呤、甾族化合蚴仍用原命名法,这一决定至今未变。 Patterson和L.T. Capell于1921年开始合写的《环索引》 ( The Ring index)一书,由于世界经济危机,直至1940年 才得以出版。这一著作是在1939年8月A.F. Holleman的90岁 生日时,由于他对日内瓦命名的实现做出了卓越的贡献而奉献 给他的一份礼物。 1936~1946年,出于第二次世界大战,一切工作都被 停止。 1946年国际化学联合会重新建立。 1953年, Patters0n和G. Dupont因退休而离开了国际委 员会。 Patterson的离去对委员会是一重大损失,他自1924年 开始从事有机化学命名的国际性活动,直至1956年去世。这期 间,他为有机化学命名工作做出了杰出的贡献 苯炔( Benzyne)这一名词是在1953年开始使用的11
TUPAC的《有机化学命名法》的A、B两部的产生大约经历 了6年(1951~1957),这期间,国际委员会也在编制C部。 1953年在瑞典的斯德哥尔摩( Stockholm)举行了第17次会议。 1955年在瑞士苏黎土( Zurich)举行的第18次会议和1957年在 巴黎召开的第19次会议上除了讨论这些工作外,还制订了甾族 化合物的命名。在讨论烃基词头的排列顺序时,对按字顺排列 法(美国化学文摘采用)和按烃基复杂程度的排列法( Beilstein 采用)未作选择。 苏黎士会议上再次讨论了A和B部的全部内容,委员会批 准于1956年底以“有机命名暂行规定“( Tentative rules for organic nomenclature)的形式公布 1956年确定了选择主要基团的顺序。 列日会议上曾用几种文字命名,易于混乱,国际委员会 致同意 Verkade的建议,会议上使用一种文字一英语。 1957年,国际委员会在纽约举行第16次会议,将列日会议 上对基的命名的9条规定增如至23条,并讨论了环系名称中的 “特别氢”,这就是以大写的斜体字“H”表示的标氢(indi- cated hydrogen'*)。会后又出版了两个文件,一与顺、反烯烃 异构体有关,这是一个不很成熟的材料;另一为列日命名中第 16条规定关于“a”术语的应用。 Richter和英国化学会志主编R.S,Cahn都列席了这次会 议。 Richter于1934年即为命名委员会的成员,1946年的会议 上,因为德国为第二次世界大战的战败国.不能作为-一个独立 国家,因此,他不能代表德国参加会议而被取消代表资格, 1951年纽约会议上他又重新被选为委员会的成员。 Richter于 中国化学会1988年出版的《有机化学命名原则》称对额外氢