渤海大学教案用纸 年月 第二十一章蛋白质和核酸 教学目标:1、基本掌握氨基酸和蛋白质的主要化学性质。 2、掌握氨基酸的常用合成方法。 3、了解蛋白质和核酸的基本结构 重点、难点:氨基酸的性质和合成方法。 教学方法、手段:课堂讲授,CAI课件辅助教学 教学内容: 概述 蛋白质是生命的物质基础 恩格斯说,生命是蛋白质存在方式。蛋白质与核酸构成复杂的生命, 生命的基本特征就是蛋白质的不断自我更新,一切生命现象蛋白质都起重 要作用。 1965年我国第一次用人工方法合成了具有生理活性的蛋白质一一胰 岛素,开创了世界记录。 §21-1氨基酸 氨基酸的结构、命名和分类 、结构 R-C-COOH NH- 共同点:aC上有一NH2 不同点:R一不同 2、命名 般按来源和性质命名,例:门冬氨酸、甘氨酸 已知的氨基酸超过100种,但生物体内作为合成蛋白质的原料的氨基 酸只有20种。 国际通用符号:例Gl-甘、Ala一丙、Lys一赖……等等。 3、分类: A.按烃基的结构分: (1)脂肪族氨基酸(2)芳香族氨基酸(3)杂环类氨基酸 CH、 CH-COOH CH2-CH-COOH CH,-CH-COOH nH- B.按酸碱性分为 (1)酸性氨基酸,(羧酸数目大于氨基数目) HOOC-CH-CH2-CH-COOH (2)碱性氨基酸,(氨基数目大于羧基数目) H2N-(CH2)4 CH-COOH NH2 276
276 渤海大学教案用纸 年 月 第二十一章 蛋白质和核酸 教学目标：1、基本掌握氨基酸和蛋白质的主要化学性质。 2、掌握氨基酸的常用合成方法。 3、了解蛋白质和核酸的基本结构。 重点、难点：氨基酸的性质和合成方法。 教学方法、手段：课堂讲授，CAI 课件辅助教学 教学内容： 概述： 蛋白质是生命的物质基础。 恩格斯说，生命是蛋白质存在方式。蛋白质与核酸构成复杂的生命， 生命的基本特征就是蛋白质的不断自我更新，一切生命现象蛋白质都起重 要作用。 1965 年我国第一次用人工方法合成了具有生理活性的蛋白质——胰 岛素，开创了世界记录。 §21－1 氨基酸 一、氨基酸的结构、命名和分类 1、结构： R H C COOH NH2 共同点：α-C 上有—NH2 不同点：R—不同 2、命名： 一般按来源和性质命名，例：门冬氨酸、甘氨酸 已知的氨基酸超过 100 种，但生物体内作为合成蛋白质的原料的氨基 酸只有 20 种。 国际通用符号：例 Gly—甘、Ala—丙、Lys—赖……等等。 3、分类： A．按烃基的结构分： （1）脂肪族氨基酸 （2）芳香族氨基酸 （3）杂环类氨基酸 CH3 COOH NH2 CH CH2 CH NH2 COOH CH2 CH NH2 COOH N B．按酸碱性分为： （1） 酸性氨基酸，（羧酸数目大于氨基数目） HOOC CH2 CH2 CH NH2 COOH （2） 碱性氨基酸，（氨基数目大于羧基数目） (CH2 ) COOH NH2 H2N 4 CH
(3)中性氨基酸,(氨基数目等于羧基数目) CH3-CH-COOH 人不可缺少的八种氨基酸为:苯丙、苏、蛋、色、赖、缬、异亮氨酸、 亮氨酸 、氨基酸的构型 般只能从食物中获得,氨基酸除HN- CH2Cooh(甘氨酸)外都 有手性碳原子,自然界中大多为L一型氨基酸。 COOH COOH COO H: HO CH3 如 CH D一乳酸 L一乳酸 L一丙氨酸 含两个或两个以上手性碳原子,命名时用a一手性碳与L一丙氨酸比 较。当然也有用R/S命名方法表示构型的,天然氨基酸大多为S一构型, 而L一半光氨酸为R一构型。 氨基酸中常用的命名为:DL表示方法,氨基酸多半从来源和性质来 命名,如半胱氨酸,(膀胱结石提取出来的) 、氨基酸的性质 1、氨基酸的酸碱性 R-CH-COOH +H2O R-CH-COO l2 NH h2o 酸性 R-CH-COOH R-CH-COOH +h NH2 NH + OH l3 碱性Kb=? 例:甘氨酸H2N-CH2COOH的Ka=1.6×10-10,Kb=2.5×10-12 而脂肪酸Ka=10-5,脂肪胺Kb=104 实际溶液中羧基与氨基酸数目相等也不是中性。 R-CH-COOH OHR-CH-COOH_OH- R-CH-COO NH2 酸性溶液以正离子形式存在 碱性溶液以负离子存在 (电解移向阴极) R-cH(coo(电解移向阳极) pH<pI NH(内盐)PH>p pH=pI 氨基酸的等电点 等电点:氨基酸在碱性溶液中以负离子存在,在酸性溶液中以正离 子存在。调节pH到氨基与羧基的离解常数相同时即为等电点(pl) 中性点:pH=7,但等电点并不意味着溶液的pH=7。 例如:中性氨基酸(甘氨酸)pl=597 般中性62~68); 酸性氨基酸一一门冬氨酸pl=2.77(一般酸性28~32); 277
277 （3） 中性氨基酸，（氨基数目等于羧基数目） CH3 COOH NH2 CH 人不可缺少的八种氨基酸为：苯丙、苏、蛋、色、赖、缬、异亮氨酸、 亮氨酸。 二、氨基酸的构型 一般只能从食物中获得，氨基酸除 H2N－CH2COOH（甘氨酸）外都 有手性碳原子，自然界中大多为 L—型氨基酸。 CH3 COOH H OH CH3 COOH HO H 如： CH3 COOH H2N H D—乳酸 L—乳酸 L—丙氨酸 含两个或两个以上手性碳原子，命名时用 α－手性碳与 L－丙氨酸比 较。当然也有用 R/S 命名方法表示构型的，天然氨基酸大多为 S－构型， 而 L－半光氨酸为 R－构型。 氨基酸中常用的命名为：D/L 表示方法，氨基酸多半从来源和性质来 命名，如半胱氨酸，（膀胱结石提取出来的）。 三、氨基酸的性质 1、氨基酸的酸碱性 R CH COOH NH2 H2O COO + + H3O R CH NH2 + 酸 性 Ka= ？ OH R CH COOH NH2 NH3 + H2O + R CH COOH + 碱性 Kb=？ 例：甘氨酸 H2N－CH2COOH 的 Ka=1.6×10-10 ， Kb=2.5×10-12； 而脂肪酸 Ka=10-5 ， 脂肪胺 Kb=10-4 实际溶液中羧基与氨基酸数目相等也不是中性。 R CH COOH NH NH2 3 R CH COOH COO + OH H + R CH NH2 OH H + COO NH3 R CH + （内盐） 酸性溶液以正离子形式存在 碱性溶液以负离子存在 （电解移向阴极） （电解移向阳极） pH＜pI pH＞pI pH=pI 2、氨基酸的等电点 等电点：氨基酸在碱性溶液中以负离子存在，在酸性溶液中以正离 子存在。调节 pH 到氨基与羧基的离解常数相同时即为等电点（pI） 中性点：pH=7，但等电点并不意味着溶液的 pH=7。 例如：中性氨基酸（甘氨酸） pI=5.97 （一般中性 6.2~6.8）； 酸性氨基酸——门冬氨酸 pI=2.77 （一般酸性 2.8～3.2）；