有机化合物类别、结构特点和一般性质 §1开链和碳环有机化合物 一、烷烃（饱和脂肪烃） 官能团 无 结构 碳原子以SP杂化形成碳碳键和碳氢键，为正四面体构型。烷烃分子中共价 特点 键都为o键，共价键不易极化（电负性差别小C2,H2z)。 烷烃的化学性质稳定（特别是正烷烃）。在一般条件下（常温、常压），与大 一般 多数试剂强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂及金属钠等都不起反应，或反应速 性质 度极慢。但稳定性是相对的、有条件的，在一定条件下(1高温、高压、光照、 催化剂)，烷烃也能起一些化学反应。 0.109nm 个别 CH(CH3)2 109.59 CH3-CH-CH2-CH3 化合物 举例 CH3 CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3 异戊烷 4异丙基庚烷 甲烷 二、烯烃 官能团 >c-c 烯键（碳碳双键）》 形成烯键的两个碳原子为sp2杂化，为平面型杂化。碳碳双键山一个CC 结构 σ键和一个C-Cπ键组成，具有刚性，不能绕碳碳双键自由旋转。π键的键能较 特点 σ键的小，不稳定。 烯烃的化学性质很活泼，可以和很多试剂作用，主要发生在碳碳双键上，能 一般 起加成、氧化、聚合等反应。此外，山于双键的影响，与双键直接相连的碳原子 性质 (a-碳原子)上的氢(a-H)也可发生一些反应。 121.7 个别 CH3C=CHCHCH2CH3 H H 0.108nm 化合物 C2H5 CH3 117 C H CH; 举例 0.133nm 3.5-甲基-3-庚烯 乙烯 甲基环己烯
三、炔烃 官能团 一C=C一炔键（碳碳叁键） 结构 三键碳原子以SP杂化方式成键，为直线型杂化。碳碳叁键山一个C-Co键和两 特点 个C-Cπ键组成，官能团结构和烯键类似。 一般 炔烃的化学性质主要表现在两个方面：三键的加成和氧化断裂以及炔氢的酸 性质 性。 0.106nm0.12nm 个别 -C三CH 化合物 (CH3)2CHC=CC(CH3)3 H-C CH 举例 180° 2,2,5一三甲基一3-已炔 环戊基乙炔 乙炔 四、共轭二烯烃 官能团 C=C-C=C 丁二烯分子的每个碳原子都以s印杂化轨道互相重叠或与氢原子的1s轨道重 叠，形成二个C一C键和六个C一Ho键。这些σ键都处于同一个平面上，即四 个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上，它们之间的夹角都接近120°。此外， 结构 特点 每个碳原子还剩下一个未杂化的与这个平面垂直的p轨道，四个p轨道的对称轴 互相平行，侧面互相重叠，形成了四中心四电子的共轭体系。共轭体系的形成， 使丁二烯分子中双键的π电子云，发生尘了离域作用，扩展到了整个共轭双键的所 有碳原子周围，使得共轭二烯烃中两个双键之间的单键具有部分双键的性质。 一般 共轭二烯烃具有烯烃的通性，但山于是共轭体系，故又具有共轭二烯烃的特 性质 有性质。主要是1,4加成和双烯合成一狄尔斯一阿德耳反应 个别 H:C-CH-CH-CH2 H:C-CH-CH-C(CH)2 化合物 13J烯 4甲基-1,3-戊二烯 举例 五、环烷烃 官能团 碳环 结构 小环环丁烷与环丙烷，具有很大的张力，碳-碳键也是弯曲的，结构不稳 持点 定。从五元环到七元环的化合物消除了角张力，结构是稳定的。中环和大环环烷 烃， 其结构也较稳定。 一般 小环烷烃与烯烃相像 -与k、X2、 HⅨ反应：五元、六元环烷烃、大 性质 环环烷烃和链状烷烃的化学性质很相像，对一般试剂表现得不活泼。 CH3 个别化 CH-CH3 合物举 例 异内基环心烷 1.甲基-3-异内基 环烷
六、芳香烃 官能团 苯环 苯分子中的碳原子都是以s即杂化轨道成键的，故键角均为120°，所有原 结构 子均在同一平面上。未参与杂化的P轨道都垂直与碳环平面，彼此侧面重叠，形 特点 成一个封闭的共轭体系，山于共轭效应使π电子高度离域，电子云完全平均化， 故无单双键之分，结构稳定。 一般 芳烃的化学性质主要是芳香性，即易进行取代反应，而难进行加成和氧化反 性质 应。 个别 CHg H 化合物 CHa 举创 异丙基苯 叔丁基苯 七、卤代烃 官能团 一X(卤原子) 结构特点 C一X键为极性共价键c心→心，易断裂。 一般性质 卤代烃的化学性质活泼，A主要发生在C一X键上。 Br 个别 CHCI3 CH>-CHCH>CI 化合物 举例 三氯甲烷 3一氯一1一丙烯 溴代环己烷 对二氯苯 八、醇 官能团 -OH 羟基 结构 人 sp O原子为sp杂化 特点 C 0⊙ 由于在sp杂化轨道上有未共用电子对， 两对之间产生斥力，使得∠c0H小于 %可 H 108.9 H 109.5a 一般 醇的化学性质主要山羟基官能团所决定，同时也受到烃基的一定影响，从化 性质 学键来看，反应的部位有C一OH、O一H、和C一H。 个别 化合物 CH3 CH3 CH3-CH-CH2OH CH3-C-OH OH CH2OH 举例 CH3 异丁醇 叔丁醇 环心醇 苄醇
九、酚 官能团 一OH羟基 结构 酚羟基直接与芳环相连，其氧原子为s2杂化状念，氧原子上的两对未共用 特点 电子中的一对分布在未参与杂化的P轨道上，它可以和苯环形成P-π共轭体系。 一般 羟基既是醇的官能团也是酚的官能团，因此酚与醇具有共性。但山于酚羟基 性质 连在苯环上，苯环与羟基的互相影响又赋予酚一些特有性质，所以酚与醇在性质 上又存在着较大的差别。酚的酸性比醇强、酚芳环上的亲电取代反应等。 个别化 OH 合物举 创 OH 苯酚 对苯“酚 B一萘酚 十、醚 官能团 C0一C醚键 结构 特点 0一sp杂化 RR 109.5。 一般 醚是一类不活泼的化合物，对碱、氧化剂、还原剂都|分稳定。醚的稳定性 性质 仪次于烷烃。但其稳定性是相对的，山于醚键(C-O-C)的存在，它又可以发生 些特有的反应。 个别化 合物举 CHCH,OCH,CH 创 CHaOCH2CH CH2 OCH2CH3 乙醚 四氢呋喃 甲基烯丙基醚 苯乙醚 十一、醛和酮 官能团 C-0羰基 RCHO醛 R一CO一R丽 H 121.8 结构 16.5Cc=0 8-6 特点 p杂化 近平向三角形结构 枚性双键 一般 亲核加成反应和α-H的反应是醛、酮的两类主要化学性质。 性质 CH3-CH-CH2CHO CH3 CH3-C-CH2-C-CH3 H.Co 个别 3甲基丁醛 2,4-戊二酮 3-甲基环戊酮 化合物 举创 C-CHg CH3CH2-C-CH2CH3 C-CH2CH3 3戊酮 1厂环己基1丙酮 苯基上乙酮
十二、醌 结构 醌类是一类特殊的环状不饱和二酮，具有较大的共轭体系，但不具有芳香性。 特点 一般 具有羰基和碳碳双键的典型化学性质，也具有共轭体系的典型性质。 性质 个别 化合物 举倒 14一苯醌 1.4一萘阻 蒽醌 十三、羧酸 官能团 C00H羧基 结构 特点 羧基中具有p一π共轭体系，使羰基碳 R 或 R-c29 正性减弱，失去了典型的羰基的性质， -H 0一日但-OH的酸性却比醇的0H酸性强了。 一般 山于共轭作用，使得羧基不是羰基和羟基的简单加合，所以羧基中既不存在 性质 典型的羰基，也不存在着典型的羟基，而是两者五相影响的统一体。具有酸性 可生成羧酸衍生物、脱羧、α一氢卤代等性质。 个别 化合物 HCOOH CHCOOH HOOCCH COOH 丙二酸 COOH 举创 甲酸 乙酸 苯甲酸 十四、羧酸衍生物 0 官能国 R-C+OR' :R-C+NH2 R-C+X 酯 酰胺 酰卤 酸酐 结构 羧酸衍生物在结构上的共同特点是都含有酰基(-c”),酰基与其所 特点 连的基团都能形成P.π共轭体系。 一般性质 可发生水解、醇解、氨解等亲核取代反应，以及酯缩合反应等 CI ca CH2=CH-C-O c=0 N(CH3)2 个别 乙酰氣 化合物 丙烯酰溴 N,N=甲基苯甲酰胺 举例 C-O-CH2- CH3-C-O-C-CH3 CH2=CH-C-OCH3 乙酸酐 丙烯酸甲脂 苯甲酸苄酯