有机化合物的命名 §1烷烃的命名 一、概述 有机化合物的命名的基本要求是必须能够反映出分子结构，使我们看到一个不很复杂 的名称就能写出它的结构式，或是看到构造式就能叫出它的名称来。烷烃的命名法是有机化 合物命名的基础，应很好的掌握它。 烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法，除简单的烷烃可以用普通命名法外， 主要是掌握系统命名法。 二、普通命名法 根据分子中碳原子数目称为“某烷”，碳原子数个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊… 癸表示，|以上的用汉字数字表示碳原子数，用正、异、新表示同分异构体。例： CH3 CHg-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3-C-CHg CHa CHa 正戊烷 异戊烷 新戊烷 普通命名法简单方便，但只能适用于构造比较简单的烷烃。对于比较复杂的烷烃必须 使用系统命名法。 普通命名法还有另外的方法，内容都较简单，在这就不一一介绍了。其它化合物也有相 应的普通命名方法，许多方法与烷烃的普通命名方法类似。例： 简单的一元醇的普通命名： CH3 CH3 CH-CH-CH2OH CH3-C-OH CH2OH CHa 异丁醇 叔丁醇 环心醇 苄醇 简单醛酮的普通命名： 0 CHCH,CH,CHO CHCHCH,CHO CH,CH2-C-CHg CH3 正」醛 异戊醛 甲基乙基甲刺 简单羧酸的普通命名： CH CHCH,COOH CH3 异戊酸 三、烷基以及其它常见取代基 为了学习系统命名法，应先认识烷基 烷基一烷烃分之中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基
烷基 名称 CHa- 甲基 CH:CH2- 乙基 CHaCH2CH2- 丙基 CHaCH- 异丙基 CHa CHCH2CHCH2- 正丁基 CH CHCH2- 异丁基 CHa CH CH-CH- 仲丁基 CHs CH3 CHa-C- 叔丁基 CHs 烷基的通式为CH2 常用R表示。 其它常见取代基： 1.几个重要的烯基 烯基一烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团。 CH2=CH- 乙烯基 CH:CH=CH- 丙烯基(1-丙烯基) CH2=CH-CH2- 烯丙基(2-丙烯基) IUPAC允许沿用的俗名 CH2=C- 异丙烯基 CH3 2.芳基 芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基(Ay)用Ar表示。重要的芳基 有： 米某，用Ph或中表示 CH2- (CH,CH)半基（苯甲基），用Bz表示 3.烃氧基 CH,0-甲氧基 CH,CHO一乙氧基 四、系统命名法(IUPAC命名法) 系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会(IUPAC)制定的有机化合 物命名原则，再结合我国汉字的特点而制定的(1960年制定，1980年进行了修定)。以下讨 论带支链烷烃的系统命名法。 系统命名法规则下： 1.选择主连（母体） (1)选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。 (2)分之中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。 例：
CHa CH3-CH2- CH-CH+CH2-CH3 CHa-CH2-CH -CH-CH-CH-CH3 CH2 CH-CH3选择错误 CH3 :CH2 CH3 选择止确 CH3 CH3 iCH2-CH3 2.·选择错谈 选择止确 2.碳原子的编号 (1)从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3…编号 12345 678编号错误 123456编号正确 C-C-C-C-C-C3 C-C C-C-C-C-C-c 876C4621编号正确 6 C C21编号错误 (2)从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。 例： 1234567 编号正确 CHg-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CHa CHs CH2-CHa 1 编号错误 (3)若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第二个支链的位置，以取代基的系 列编最小（最低系列原则）为原则。 12345678 编号正确 例： CHs-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CHs 8 CHa CHs CH:1 编号错误 3.烷烃名称的与出 A将支链（取代基）与在主链名称的前面 B取代基按“次序规则”小的基团优先列出 烷基的大小次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<已基<异戊基<异丁基<异丙基。 C相同基团合并写出，位置用2,3…标出，取代基数目用二，三…标出。 D表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要用“半宁线”隔开。 例： CHCH-CH-HCHc.末链 CH3 CH2 CH3 CHs 2,4兰甲基-3-乙基已烷 可将烷烃的命名归纳为六个字：最长碳链，最小定位，同基合并，山简到繁。 五、次序规则 次序规则是立体化学中，为确定有机化合物构型，排列原子或基团优先顺序而制定的 原则。其要点是： ①对于一般的取代基，首先比较连接原子（具有游离价的原子）的原子序数，按大 的在前、小的在后排列。 例： I Br C1 S P F>0>N C D H -Br >-0H >-NH2 -CHs H ②如果基团的第一个原子相同时，则要依次比较第二、第二顺序原子的原子序数， 来决定基团的大小顺序。 例：CHCH2->CH-(因第一顺序原子均为C,故必须比较与碳相连基团的大小)》 CH-中与碳相连的是C(H、H、H)
CHCH2-中与碳相连的是C(C、H、H)所以CHCH2-大。 同理：(CH)C->CHCH(CH)CH>(CH)CHCH->CH.CH2CH2CH- ③当取代基为不饱和基团时，则把双键、三键原子看成是它与多个某原子相连。 例： CH2CH-相当于CH2CH- 00湘当于 cc §2单官能团有机化合物的命名 一、概述 有机分子中只含一种官能团的化合物为含单官能团的有机化合物，种类较多，它们都有 相应的命名原则，但共系统命名原则类似。 二、开链单官能团有机化合物的命名 1.系统命名原则 (1)选择主链：选择包含（或连有）官能团的最长碳链为主链。 (2)主链编号：从离官能团最近的一端起用阿拉伯数字给主链编号。 (3)命名时根据主链碳数和相应官能团来命名母体名称，一般应指明官能团的位次。 (4)其它命名原则与烷烃相同。 2.举例 CHC=CHCHCH,CH3 C2Hs CH3 (CHg)3CC=CC=CC(CHg)3 3,5-二甲基-3-庚烯 22.7,7-四甲基-3,5-辛二炔 CHsCH-Ch2CHz-CHCH2CHs —CH3 OH CH3-CH-CH2CHO OH OH CH3 2,5一庚二醇 1一苯基乙醇 3甲基丁醛 CH3-CH-CH一CH2C0OH CH3CH2-C-CH2CH3 CH3-C-CH2-C-CH3 CH CH3 3戊酮 2,4-戊二酮 3,4一二甲基戊酸 三、碳环化合物的命名 1.简单的碳环化合物的命名 (1)原则：简单的碳环化合物命名时以环为母体，将侧链当作取代基。 (2)举例： CH3 CH3 CH3 CH3 H3 1,3-=甲基环戊烷1,4-一甲基-1-乙基环已烷1-甲基环戊烯 3,4-=甲基 环己烯
CH3 邻二甲苯 问二甲苯 对二甲苯 2-甲基-1,3 (1,2二甲苯) (1,2二甲苯) (1,2.二甲苯) 环已二烯 叔丁基苯 0-二甲苯)》 m-二甲苯) P二甲苯) CH3 CH. CH.CH2 a-甲基萘 2-甲基-6-乙基萘 2.复杂的碳环化合物的命名 (1)原则：复杂的碳环化合物命名时可将环作为取代基，以其它化合物为母体命名。 (2)举例： COOH CHO OH NH2 苯甲酸 苯磺酸 苯甲醛 苯酚 苯胺 CHs CHg-CH2-CH-C-CH2-CH3 CH=CH2 苯乙 3,3-二甲基-4-术基己烷 NH2 CH3\ CH2CHg C-CH2CH3 α-萘胺 N甲基-N-乙基苯胺 1环心基1内酮 3.简单桥环化合物（双环）的命名 桥环烃（二环等） 分子中含有两个或多个碳环的多环化合物中， 其中两个环共用两个或多个碳原子的化合物称为 桥环化合物。 编号原则：从侨的一端开始，沿最长桥编致桥 桥头碳 的另一端，再沿次长桥致始桥头，最短的桥最后编 号。 命名：根据成环碳原子总数目称为环某烷，在 环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数（大的数目排前，小的排后），（左 图)。其它同环烷烃的命名。 例： 上化合物名为7,7-二甲基二环[2,2,1]庚烷 CH2CH3 c 2-甲#-5-异丙基二环3,1,0]已烷 2-乙6-氯二环3,2,1]辛烷