• 举例:蕃荔枝碱经过酚性氧化偶联反应生成阿朴菲型生物碱: • 邻-邻位偶合 • • 邻-对位偶合 • HO HO N CH3 O CH3 O CH3 HO N CH3 O O O CH3 HO N OH CH3 CH3 O CH3 O HO N CH3 O CH3 O OH CH3
• 举例:蕃荔枝碱经过酚性氧化偶联反应生成阿朴菲型生物碱: • 邻-邻位偶合 • • 邻-对位偶合 • HO HO N CH3 O CH3 O CH3 HO N CH3 O O O CH3 HO N OH CH3 CH3 O CH3 O HO N CH3 O CH3 O OH CH3
• 第二节 生物碱的结构与分类 • 一 鸟氨酸系生物碱 • 来源于鸟氨酸的生物碱主要包括吡咯烷类、莨菪烷类和吡咯里 西啶类生物碱。 • (一) 吡咯烷类生物碱 • (二) 莨菪烷类生物碱 水苏碱 • 本类生物碱多由莨菪烷环系的C3 -醇羟基和有机酸缩合成酯。主 要存在于茄科的颠茄属、曼陀罗属、莨菪属和天仙子属中,典 型的化合物如莨菪碱(hyoscyamine)。 • • 二、赖氨酸系生物碱 • (一) 吡啶和蒎啶类 结构较简单。生源上关键的前体物是 蒎啶亚胺盐类。代表性化合物如胡椒中的胡椒碱(piperine)、 槟榔中的槟榔碱、槟榔次碱等。 • 。 N H N COO H3 C CH3 + _ OCO N CH3 CH CH2 OH 1 2 3 4 5 6 7
• 第二节 生物碱的结构与分类 • 一 鸟氨酸系生物碱 • 来源于鸟氨酸的生物碱主要包括吡咯烷类、莨菪烷类和吡咯里 西啶类生物碱。 • (一) 吡咯烷类生物碱 • (二) 莨菪烷类生物碱 水苏碱 • 本类生物碱多由莨菪烷环系的C3 -醇羟基和有机酸缩合成酯。主 要存在于茄科的颠茄属、曼陀罗属、莨菪属和天仙子属中,典 型的化合物如莨菪碱(hyoscyamine)。 • • 二、赖氨酸系生物碱 • (一) 吡啶和蒎啶类 结构较简单。生源上关键的前体物是 蒎啶亚胺盐类。代表性化合物如胡椒中的胡椒碱(piperine)、 槟榔中的槟榔碱、槟榔次碱等。 • 。 N H N COO H3 C CH3 + _ OCO N CH3 CH CH2 OH 1 2 3 4 5 6 7
吡啶 蒎啶 胡椒碱 槟榔碱 槟榔次碱 (二) 喹诺里西啶类 生源上前体物为赖氨酸衍生的戊二胺。 本类生物碱是由两个蒎啶共用一个氮原子稠合而成的衍生物。 主要分布于豆科、石松科和千屈菜科。代表性化合物如苦参中 的苦参碱(matrine)氧化苦参碱(oxymatrine)等。 苦参碱 氧化苦参碱 N CH3 COOH N H N O O O N CH3 COOCH3 N N N O N N O O
吡啶 蒎啶 胡椒碱 槟榔碱 槟榔次碱 (二) 喹诺里西啶类 生源上前体物为赖氨酸衍生的戊二胺。 本类生物碱是由两个蒎啶共用一个氮原子稠合而成的衍生物。 主要分布于豆科、石松科和千屈菜科。代表性化合物如苦参中 的苦参碱(matrine)氧化苦参碱(oxymatrine)等。 苦参碱 氧化苦参碱 N CH3 COOH N H N O O O N CH3 COOCH3 N N N O N N O O
• (三) 吲哚里西啶类 为蒎啶和吡咯共用一个氮原子稠合的衍 生物。又分为简单吲哚里西啶和一叶萩碱两类,主要分布于大戟 科一叶萩属植物中。如存在于一叶萩中的一叶萩碱中枢神经系统 有兴奋作用。 • 吲哚里西啶 一叶萩碱 苯丙胺 麻黄碱 • 三、苯丙氨酸和酪氨酸系生物碱 • 本类生物碱是由苯丙氨酸和酪氨酸为前体物生物合成的一大类数 量多(约1000多种)、类型复杂、分布广泛、具有较高药用价值 的生物碱类型。 • (一) 苯丙胺类生物碱 较典型的化合物是麻黄中的麻黄碱 (ephedrine)。 N N O O H CH CH3 NHCH3 NH2 CH OH
• (三) 吲哚里西啶类 为蒎啶和吡咯共用一个氮原子稠合的衍 生物。又分为简单吲哚里西啶和一叶萩碱两类,主要分布于大戟 科一叶萩属植物中。如存在于一叶萩中的一叶萩碱中枢神经系统 有兴奋作用。 • 吲哚里西啶 一叶萩碱 苯丙胺 麻黄碱 • 三、苯丙氨酸和酪氨酸系生物碱 • 本类生物碱是由苯丙氨酸和酪氨酸为前体物生物合成的一大类数 量多(约1000多种)、类型复杂、分布广泛、具有较高药用价值 的生物碱类型。 • (一) 苯丙胺类生物碱 较典型的化合物是麻黄中的麻黄碱 (ephedrine)。 N N O O H CH CH3 NHCH3 NH2 CH OH