第四章炔烃和二烯烃( Alkynes and Alkadienes) 炔烃是含C≡C叁键的不饱和烃。C≡C是炔烃官能团 二烯烃是含有两个碳碳双键的不饱和烃 它们的分子式通式都是:CnH2n2 C,H 炔 二烯 CHC≡CCH32丁炔CH2=CHCH(CH213-丁二烯 CH3CH2C≡CH1-丁炔 CH3CH=C=CH21,2-丁二烯 炔与二烯是同分异构体 第一节炔烃( Alkynes) 结构( Structure)(以乙炔为例) C2H HC≡CH直线型分子 HC:CH电子结构式 经过X光衍射和电子衍射测定,证明乙炔是一个线形 分子,四个原子都在同一条直线上
第四章 炔烃和二烯烃(Alkynes and Alkadienes ) 炔 烃 是 含 C 叁 键 的 不 饱 和 烃 。 二 烯 烃 是 含 有 两 个 碳 碳 双 键 的 不 饱 和 烃 。 C C C 是 炔 烃 官 能 团 它 们 的 分 子 式 通 式 都 是 ： CnH2n-2 C4H6 炔 ： 二 烯 ： CH3C CCH3 CH3CH2C CH 2-丁 炔 1-丁 炔 CH2=CH-CH=CH2 CH3CH=C=CH2 1,3-丁 二 烯 1,2-丁 二 烯 炔 与 二 烯 是 同 分 异 构 体 第一节 炔烃 (Alkynes) 一 、 结 构 (Structure)（ 以 乙 炔 为 例 ） C2H2 H-C C-H 直 线 型 分 子 H C C H 电 子 结 构 式 . . . . X X . . . . 经过X光 衍 射 和 电 子 衍 射 测 定 ， 证 明 乙 炔 是 一 个 线 形 分 子 ， 四 个 原 子 都 在 同 一 条 直 线 上
解释 C的sp杂化 激发 t111重新组合 tttt C 2S2 2Px!2Py'2PZ 2S/ 2Px 2Py'zler SPSP 2Py SP SP SP杂化轨道形状 1个SP 两个SP
C的sp杂化 C 激发 重新组合 2S2 2Px12Py12Pz 2Px12Py12Pz1 2S1 SPSP 2Py1SP SP 解释： SP杂 化 轨 道 形 状 ： 1个 SP 两 个 SP
二、命名( Nomenclatures) HC≡CH 乙烯 CH3C≡CH 丙烯 CH2CH2C≡CH 1-丁炔 CH3C≡CCH3 2-丁炔 CH2CHC≡CH 3-甲-1-丁炔 CH CH3CH=CHC≡CCH32-己烯-4-炔 CH3CH=CHC≡CH3-戊烯-1-炔 CH=CH-C≡CH 乙烯基乙炔 (CH3)2CC≡CC(CH3)3二叔丁基乙炔 CH3 CH2C=CH1甲基-2-(2-丙炔基)
二、命名（Nomenclatures) HC CH CH3C CH CH3 CH2 C CH CH3C CCH3 CH3CHC CH CH3 CH3CH=CH-C CH CH3CH=CH-C CCH3 乙 烯 丙 烯 1-丁 炔 2-丁 炔 3-甲 -1-丁 炔 2-己 烯 -4-炔 3-戊 烯 -1-炔 CH2 =CH-C CH 乙 烯 基 乙 炔 (CH3 ) 3C-C C-C(CH3 ) 3 CH3 CH2C CH 二 叔 丁 基 乙 炔 1-甲 基 -2-（ 2-丙 炔 基 ）
三、炔烃的性质( The Properties of Alkynes) 化性 被金属取代 C≡CH 加成,氧化,聚合 1.亲电加成—由亲电试剂进攻叁键而引起的加成反应, 称亲电加成
三、 炔烃的性质 (The Properties of Alkynes) 化 性 ： C C H 被 金 属 取 代 加 成 ， 氧 化 ， 聚 合 1. 亲 电 加 成 由 亲 电 试 剂 进 攻 叁 键 而 引 起 的 加 成 反 应 ， 称 亲 电 加 成
(1)加卤素(C2Br2) BI ①m+8-m B Br Bi CH E-1,2-二溴-1-苯-1-丙烯 CICI CH3C=CCH3 Cl CHo-C-C-CH CIC 2,2,3,3-四氯丁烷 CH2=CH-CH2-C=CH Br2 CH -,C=CH Br B1 炔烃的亲电加成要比烯烃难,解释在课本P81
CH3 + Br Br Br Br C C CH3 Br Br E-1,2-二 溴 -1-苯 -1-丙 烯 C C C C CH3 CH3C CCH3 + Cl 2 CH2 -C-C-CH3 ClCl ClCl 2,2,3,3-四 氯 丁 烷 CH2 =CH-CH2 -C CH + Br 2 CH Br CH2 -CH-CH2C Br (1) 加 卤素 （ Cl 2 ,Br 2） 炔烃的亲电加成要比烯烃难，解释在课本P81