第三章单烯烃 (Monoalkene) 结构,异构,命名 主要反应 主要讲四个问题 亲电加成反应 来源和制备 单烯烃—分子中含有一个C=C双键的烃。 烷烃的通式:CnH2n2如:CHCH3(即C2H6 烯烃的通式:CnH2n如:CH2=CH2(即C2H4)
第三章 单烯烃 (Monoalkene) 主要讲四个问题 结构,异构,命名 主要反应 亲电加成反应 来源和制备 单烯烃——分子中含有一个C=C双键的烃。 烷烃的通式:CnH2n+2 如:CH3CH3 (即C2H6 ) 烯烃的通式:CnH2n 如:CH2=CH2 (即C2H4 )
第一节烯烃的结构( The structure of Alkene) C2H4即CH2=CH2的结构式 HicxxCxH
第一节 烯烃的结构(The structure of Alkene) C2H4 即 CH2=CH2 的结构式: H H H H C C . . . . . . C C H H H H
分析C=C键长和键能: C-C单键键能:3456kJ/mol C=C双键键能:610KJ/mol 如果C=C是CC的2倍,则键能为3456×2=691.2KJ/mol 实际测定C=C键能是6109KJ/mol,则低于计算值。 这说明了C=C双键不是两个σ键组成,也不是两个π键组 成,而是由σ+π组成的。 0.108nm 物理方法证明: 0.133nm H H 20 H
分析C=C键长和键能: C-C 单键 键能:345.6kJ/mol C=C 双键 键能:610KJ/mol 如果C=C是C-C的2倍,则键能为345.6× 2=691.2KJ/mol 实际测定C=C键能是610.9KJ/mol,则低于计算值。 这说明了C=C双键不是两个σ键组成,也不是两个 π键组 成,而是由 σ+ π组成的。 物理方法证明: C C 120° 0.133nm H H H H 0.108nm 117 ° 121.7 °
所有的原子都是处在同一平面上。如何解释这个问题? (1)C的sp2杂化 激发 里新组合 2Px 2Py! 2PZ 2S1 2Px 2Py 2Pz ePZ 2S SP2SPZSP SPA 三个SP2杂化轨道: ePZ Sp2P⊥SP2
所有的原子都是处在同一平面上。如何解释这个问题? (1) C的sp2杂化 C 激发 重新组合 2S2 2Px12Py12Pz 2Px12Py12Pz1 2S1 SP2SP2SP2 2Pz1 SP2 三个SP2杂化轨道: 120 ° SP 2 SP 2 SP 2 2Pz 2P⊥ SP2
对称轴以碳原子为中心,分别指向正三角形的三个 顶点,构成120度的夹角。 CH2=CH2分子的形成 4个C9p2H1s40 个Csp2Csp210 P轨道形成π键(肩并肩) C-C H CH π键
对称轴以碳原子为中心,分别指向正三角形的三个 顶点,构成120度的夹角。 CH2=CH2分子的形成: 4个Csp2 -H1s 4σ 1个Csp2 -Csp2 1σ P轨道形成π键(肩并肩) C C H H H H C C H H H H 键