第十八章杂环化合物( Heterocyclic compounds) 概论( Introductions 定义:含有C和其他杂原子(N、S、O的环状化合物(广义)。 a-戊内酯 环丁酯 不稳定的环与脂肪族化合物相似。 呋喃 噻吩 吡咯 符合4n+2规则,具有芳香性,稳定的环含有C和其他杂原子N、O、S) 的芳环化合物杂环化合物
第十八章 杂环化合物 (Heterocyclic compounds) 一、概论 (Introductions) 定义：含有C和其他杂原子(N、S、O)的环状化合物(广义)。 O O O α-戊内酯 O O 环丁酯 NH O 不稳定的环与脂肪族化合物相似。 O 呋喃 S 噻吩 N H 吡咯 符合4n+2规则，具有芳香性，稳定的环含有C和其他杂原子(N、O、S) 的芳环化合物——杂环化合物
、重要性( Importance) 杂环化合物与生命、生活相关,广泛存在于自然界中: 血红素(带O2)就是杂环化合物 光合作用—叶绿素就是杂环化合物 中草药的有效成分:生物碱 ·合成药物:磺胺药,也属于杂环化合物 青霉素、维生素B12 因此,杂环化合物无论在理论研究或实际应用方面都很重要。 第一节分类与命名( Classification and denomination) 1)一杂五环 F uran sphene pyrrole
杂环化合物与生命、生活相关，广泛存在于自然界中： •血红素(带O2 )就是杂环化合物 •光合作用——叶绿素就是杂环化合物 •中草药的有效成分：生物碱 •合成药物：磺胺药，也属于杂环化合物 •青霉素、维生素B12…… 二、重要性（Importance） 因此，杂环化合物无论在理论研究或实际应用方面都很重要。 第一节 分类与命名(Classification and Denomination ) 1)一杂五环： O Furan S thiophene N H pyrrole
2)二杂五环: 咪唑 噻唑 pyrazole imidazole thiazole 3)一杂六环: 吡啶 吡喃 pyridine 4)二杂六环: 嘧啶 吡嗪 idine pyroline
2)二杂五环： N H N 吡唑 pyrazole N H N 咪唑 imidazole S N 噻唑 thiazole 3)一杂六环： N 吡啶 O 吡喃 pyridine pyriane 4)二杂六环： N N 嘧啶 N N 吡嗪 N N 哒嗪 pyrimidine pyrozine pyridazine
一杂五环 五杂环 Furan thiophene pyrrole 杂五环 单杂环 吡唑咪唑 噻唑 pyran 吡 吡喃 pyridine 环的形成 吡嗪 哒嗪 pyrimidine pyronine pyridazine 六员环+五员环 稠杂环 吲哚 嘌呤 benzimid azole indole pune 六员环+六员环 喹啉 异喹啉 喋啶
按环的形成 单杂环 稠杂环 五杂环 六杂环 六员环+五员环 六员环+六员环 一杂五环 O Furan S thiophene N H pyrrole 二杂五环 N H N 吡唑 pyrazole N H N 咪唑 imidazole S N 噻唑 thiazole 一杂六环 二杂六环 N 吡啶 O 吡喃 pyridine pyriane N N 嘧啶 N N 吡嗪 N N 哒嗪 pyrimidine pyrozine pyridazine N H indole N N N H N purine 吲哚 嘌呤 N H N benzimid azole N 喹啉 quinoline N 异喹啉 isoquinoline N N N N 喋啶
第二节五元杂环化合物 杂五环 thiophene pyrrole 结构特点: 呋喃:55有一对孤电子参与ππ共轭,有另一对孤对电子参与环上ππ共轭 吡咯:75N上有一对孤对电子参与环上兀共轭 噻吩:π65S上有一对孤对电子参与环上π-π共轭,另一对孤对电子未共轭
第二节 五元杂环化合物 一杂五环 O Furan S thiophene N H pyrrole 一、结构特点： O p sp 2 N sp 2 H S p sp 2 呋喃：π 6 5 有一对孤电子参与π-π共轭，有另一对孤对电子参与环上π-π共轭 吡咯：π 6 5 N上有一对孤对电子参与环上π-π共轭 噻吩：π6 5 S上有一对孤对电子参与环上π-π共轭，另一对孤对电子未共轭