第十二章羧酸( Carboxylic Acid) RCOOH脂肪酸 -COOH羧基 COO羧酸根 ArCooH芳香酸 第一节羧酸的分类和命名 1.分类: 饱和羧酸CH2COOH乙酸 脂环族羧酸 CoOH环己基甲酸 烃基 不饱和羧酸CH2= CHCOOH2丙烯酸 芳香族羧酸 0OH苯甲酸
第十二章 羧酸 ( Carboxylic Acid) 第一节 羧酸的分类和命名 1.分类：
二趣酸 RCOOH HOOCCH,COOH 羧基的数目 二元羧酸 元羧酸 HOOCCH(COOH)2 2.命名: HCOOH甲酸(蚁酸) CH3COOH乙酸(冰乙酸,冰醋酸mp166C) CHCH2COOH丙酸 (CH3)2, COOH B- 甲基丁酸3-甲基丁酸 CCH2CHCH2 CooH w氯代戊酸w距羧基最远的位置 (CH3)2C= CHCOOH三甲基丁烯乙酸 CH2COOH 苯乙酸
羧 基 的数 目 一 元羧 酸 二元 羧 酸 三 元羧 酸 RCOOH HOOCCH2COOH HOOCCH(COOH) 2 2.命名： HCOOH 甲 酸 （ 蚁 酸 ） CH3COOH 乙 酸 （ 冰 乙 酸 ， 冰 醋酸 m.p 16.6 °C） CH3CH2COOH 丙 酸 (CH3 )2 CHCH2 COOH −甲 基 丁 酸 3-甲 基 丁 酸 ClCH2 CH2 CH2 COOH w-氯 代 戊 酸 w-距 羧 基 最 远 的 位置 (CH3 ) 2C=CHCOOH 三甲 基 丁 烯 乙 酸 CH2COOH −苯 乙 酸
CHCH2)COOH十二酸(月桂酸) CH(CH2)4COOH十六酸(软脂酸 HOOCCOOH 乙二酸(草酸) HOOC H 最考所二酸 廈马所二酸 COOH CH= CHCOOHβ-苯基丙烯酸(肉桂酸) 第二节:羧酸的物性和光性( Physical and optic Properties) 1)饱和一元羧酸 C1~C3有刺激性酸味的液体,溶于水。 C4~C9有酸腐臭味的油状液体(丁酸为脚臭味),难溶于水。 >C9腊状固体,无气味
CH3 (CH2 )10COOH 十 二酸 （ 月 桂酸 ） CH3 (CH2 )14COOH 十六 酸 （ 软脂 酸 ） HOOCCOOH H H COOH COOH HOOC H H COOH CH=CHCOOH 乙二 酸 （ 草酸 ） 马 来 酸 顺 -丁 烯 二 酸 富马 酸 反-丁 烯二 酸 − 苯 基 丙 烯酸 （ 肉 桂酸 ） 第二节：羧酸的物性和光性 ( Physical and Optic Properties) 1）. 饱和一元羧酸 C1~C3 有刺 激性酸味的液体，溶于水。 C4~C9 有酸腐臭味的油状液体（丁酸为脚臭味），难溶于水。 > C9 腊状固体，无气味
2).溶解度 低级羧酸在水中的溶解度大 高级羧酸在水中的溶解度小,不溶于水,易溶于有机溶剂。 3).溶沸点 CH3CH2OH 25KJ/Mol HOCH, CH3 30KJ/Mol H-O O-H 二聚体,在蒸汽中存在 长链的脂肪酸,分子呈锯齿状排列,易滑动层与层之间引力微弱的烃基相毗邻 COOH
2）. 溶解度 低级羧酸在水中的溶解度大 高级羧酸在水中的溶解度小，不溶于水，易溶于有机溶剂。 3）. 溶沸点 CH3CH2OH HOCH2CH3 25KJ/Mol H-C O O-H H-O CH O 30KJ/Mol 二 聚 体， 在 蒸 汽中 存 在 长 链 的 脂肪 酸 ， 分子 呈 锯 齿状 排 列 ，易 滑 动 层与 层 之 间引 力 微 弱的 烃 基 相毗 邻 。 COOH COOH
4)光谱性质 ∠CH2CH2OHMW=46 b p=101 C V-O-H=250090mn宽峰 C=0=7001725 强吸收峰 THNMR 10-13ppm COOH COOH pp )-CH2COOH CH2-=2.8 ppm 三组峰 7.5 ppm (S) 4.5 (S) OH CH,OH ch2 4.2 ppm 峰 pp (S)
4）.光谱性质 CH3 CH2 OH HCOOH MW=46 b.p=78 C b.p=101 C ° ° IR: −− −C=O =2500-3000cm -1 =1700-1725cm -1 宽 峰 强 吸收 峰 1HNMR: −COOH −CH2- -COOH = 10 - 13 ppm CH2COOH = 13 ppm = 2.8 ppm = 7.5 ppm (S ) 三组 峰 (S ) (S ) −CH2- -OH CH2OH = 4.5 ppm = 4.2 ppm = 7.3 ppm (S ) 三 组 峰 (S ) (S )