(2)加卤化氢 Heck, HC=CH HCI C H2CCHC合 CH2--CH 120-180C n 聚氯乙烯 HBr HC-CH HBr CH=CHBr CH3 CHBr2 1,1-二溴乙烷 (顺马加成 CH3 CHCH2CH2C=CH + HI CH3 CH2CH2CH2C=CH2 73% (顺马加成)
(2) 加卤化氢 HC CH + HCl HgCl 2 C 120-180 °C H2C=CHCl 聚 合 Cl CH2 CH n 聚 氯 乙 烯 HC CH + HBr CH2 =CHBr HBr CH3CHBr 2 1,1-二 溴 乙 烷 （ 顺 马 加 成 ） CH3CH2CH2CH2C CH + HI CH3CH2CH2CH2C=CH2 I 73% （ 顺 马 加 成 ）
2.加水( Add Water) HgSO4 CH2=CH HC≡CH+HOH CH-C=O HSO O—H 乙醛 乙烯醇 C O—H O 烯醇式结构 酮式结构 不稳定 稳定
2. 加水 (Add Water) HC CH + HOH HgSO4 H2 SO4 CH2 =CH n O H CH3 -C=O H 乙 醛 乙 烯 醇 C=C O H C-C O 烯 醇 式 结 构 酮 式 结 构 不 稳 定 稳 定
厍切洛天反应 CH3 CH CECH t Ho HgSO4 CH3CH2C=CH2 CH3 CH2CCH H2SO4 OH 2-丁酮 c=m,n|化 苯乙烯 O 机理: 苯乙酮 HC=CH H20-Hg H+H-C-c-H- H20 H3O H一
库 切 洛 夫 反 应 ： CH3CH2C CH + H2O HgSO4 H2SO4 CH3CH2C=CH2 OH CH3CH2CCH3 O 2-丁 酮 C CH + H2O HgSO4 H2SO4 C CH2 OH 异 构 化 C CH3 O 苯 乙 酮 苯 乙 烯 机 理 ： HC CH + H2O Hg 2+ H + H-C=C-H Hg 2+ H2O -H + C=C O-H H H Hg + Hg + . C C H O H H H3O + C C H O H H : H
硼氢化反应 BH3/CH3 CH2 CH2CH CH3 CH,C=CCH2 CH, THF B H3CH CH,CH HoO CH3CH CH2-C-CH2CH3 OH OH 62% 3.氧化( Oxidations 1)KMnO氧化 CH=CH+8 KMnO,+KOH--3 CH COOK +8 MnO,I 棕褐色 +3K,cO2 +2H,O KMnO CH2 CHC-CCH CH2 CH,CO0 CH2 CO0 CH3 CH,COOH+ CH2 COOH
硼氢化反应 CH3CH2C CCH2CH3 BH3 THF C=C CH3 CH2 H CH2CH3 3 C=C CH3CH2 H CH2 CH3 OH CH3CH2CH2 -C-CH2CH3 O H2O2 OH - 62% B 3. 氧化 (Oxidations) 1) KMnO4氧 化 3 CH3C CH + 8 KMnO4 + KOH CH3COOK 3 MnO2 K2CO3 H2O 3 8 + + 2 + 棕 褐 色 CH3CH2C CCH3 KMnO4 CH3CH2COO - + CH3COO - H + CH3CH2COOH+ CH3COOH
叁键比双键难于氧化 CrO CH2=CHCH2C≡CH—HCHO+HOCH2C=CH 2)O3氧化 1.O CHr,,=CH Chr..Cooh + HCOOH 2.H2O 51 O-0 CH2CH2C≡ CCH-CH, CC CHCH2c-C—CHCh3 CH CH HO CH3COOH CH3CHCOOH CH
CH2 =CH-CH2 C CH CrO3 HCHO + HOCCH2 C CH 叁 键 比 双 键 难 于 氧 化 ： 2) O3氧 化 CH3CH2CH2CH2C CH 1. O3 2. H2O CH3CH2CH2COOH + HCOOH 51% CH3CH2C CCH-CH3 CH3 O3 CCl 4 CH3 CH2 CHCH3 CH3 O C C O O H2O CH3COOH CH3CHCOOH CH3 +