中山大学：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿）第十三章 羰基化合物的亲核加成和取代反应 Nucleophilic Nucleophilic Additions and Substitutions Additions and Substitutions of Carbonyl Compounds of Carbonyl Compounds

二、羰基的亲核加成 (2) ROH 可逆反应,通过油水分离器不断除去 反应过程中形成的水,使反应完全。 缩醛和缩酮在碱性条件下稳定,酸 性水溶液中加热又回复到醛、酮。 因此,可利用这一反应保护醛酮的羰基。 例1 COCH3? CH,OH

(2) ROH 例1 z 可逆反应，通过油水分离器不断除去 反应过程中形成的水，使反应完全。 z 缩醛和缩酮在碱性条件下稳定，酸 性水溶液中加热又回复到醛、酮。 因此，可利用这一反应保护醛酮的羰基。 二、羰基的亲核加成

(2)ROH 口羰基的保护,例1 COCH COCH H HOCH CH,2OH CH2O CH,OH LiAlH H, H2O HOCH, CH2OH

(2) ROH 羰基的保护，例1

(2)ROH 口羰基的保护,例2 H oO CH3CCH,CH2CH HOCH2 CH2CH2O OH CH3=H OH 1. CH3MgBr 2. H H2O CH3CCH2CH2CH CH3 HOCH2 CH2CH2OH

(2) ROH 羰基的保护，例2