湖南大学：化学化工学院本科专业（2018 版）课程教学大纲合集汇编2（应用化学）

湖南大学化学化工学院本科专业(2018版)课程教学大纲 fundamental knowledge for further study of advanced organic chemistry and other professional(basic)courses.Guided by the theory of organic chemistry,the student's ability of generalization,logical reasoning,self-learning,independent thinking and innovation can be cultivated.Meanwhile,it will help students comprehensively apply the principles and methods of organic chemistry to analyze and solve the practical problems related to chemistry and synthetic chemistry. 三、课程内容 (一)课程教学目标 1.使学生掌握有机化学化合物的结构与性质、基本有机反应及其机理、有机合成方法，为进一步获得有机 化学专业知识及后续多门专业基础课、专业课的学习奠定坚实的基础。 2.以有机化学理论为指导，培养学生的概括能力、逻辑推理能力、自学能力、独立思考能力和创新能力， 使学生能够综合运用有机化学的原理和方法去分析和解决实际问题。 (二)基本教学内容 第一章有机化合物的结构和性质 教学目的与要求： 1.了解有机化学的概念、发展简史、与其它化学学科的区别、有机化学的研究内容和任务。 2.理解有机化合物在结构、性质上的特点、同系列与同分异构现象、有机化合物构造式的表示方法，掌握 有机化合物系统命名法的一般规则。 3.掌握现代共价键理论、酸碱理论和诱导效应，并能以此来阐明各类化合物的结构与性质的关系。 4.掌握现代物理分析方法，重点掌握紫外光谱、红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱。能够运 用上述谱学解析简单有机化合物结构。 教学重点：有机化合物中的共价键理论，诱导效应，系统命名法的一般规则，现代物理分析方法 教学难点：有机化合物中的共价键理论，诱导效应，UPAC命名规则，现代物理分析方法 教学内容：有机化合物和有机化学，价键法、分子轨道法和共振论简介，共价键的基本属性和断裂方式与反 应类型、构造式表示法、诱导效应、中间体的概念，反应类型、试剂的分类，两类控制反应和酸碱的概念，系统 命名法，现代物理分析方法。 学时分配：10学时 第二章脂肪烃 教学目的与要求： 1.了解脂肪烃的命名、烷烃构象异构及烯烃的顺反异构。 2.理解烷烃的卤代反应机理、自由基及其稳定性、能量曲线、过渡状态、卤代反应的选择性。 3.掌握脂肪烃的亲电加成反应机理、溴鎓离子、碳正离子及其稳定性、马氏规则和反马氏规则、过氧化物效 应及自由基加成反应机理、二烯的1,4加成、Diels-Alder[4+2]环加成反应，理解共轭效应和超共轭效应对 脂肪烃加成反应的影响，氧化反应的基本规律。 4.掌握末端炔烃的反应及其在有机合成中的应用。 5.掌握构象和顺反异构的概念并能够正确书写与分析运用。 6.掌握烷烃、烯烃和炔烃的各种制备方法和分离、提纯与鉴别手段。 19

湖南大学化学化工学院本科专业（2018 版）课程教学大纲 19 fundamental knowledge for further study of advanced organic chemistry and other professional (basic) courses. Guided by the theory of organic chemistry, the student’s ability of generalization, logical reasoning, self-learning, independent thinking and innovation can be cultivated. Meanwhile, it will help students comprehensively apply the principles and methods of organic chemistry to analyze and solve the practical problems related to chemistry and synthetic chemistry. 三、课程内容 （一）课程教学目标 1．使学生掌握有机化学化合物的结构与性质、基本有机反应及其机理、有机合成方法，为进一步获得有机 化学专业知识及后续多门专业基础课、专业课的学习奠定坚实的基础。 2．以有机化学理论为指导，培养学生的概括能力、逻辑推理能力、自学能力、独立思考能力和创新能力， 使学生能够综合运用有机化学的原理和方法去分析和解决实际问题。 （二）基本教学内容 第一章 有机化合物的结构和性质 教学目的与要求： 1．了解有机化学的概念、发展简史、与其它化学学科的区别、有机化学的研究内容和任务。 2．理解有机化合物在结构、性质上的特点、同系列与同分异构现象、有机化合物构造式的表示方法，掌握 有机化合物系统命名法的一般规则。 3．掌握现代共价键理论、酸碱理论和诱导效应，并能以此来阐明各类化合物的结构与性质的关系。 4. 掌握现代物理分析方法，重点掌握紫外光谱、红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱。能够运 用上述谱学解析简单有机化合物结构。 教学重点： 有机化合物中的共价键理论，诱导效应，系统命名法的一般规则，现代物理分析方法 教学难点： 有机化合物中的共价键理论，诱导效应，IUPAC 命名规则，现代物理分析方法 教学内容：有机化合物和有机化学，价键法、分子轨道法和共振论简介，共价键的基本属性和断裂方式与反 应类型、构造式表示法、诱导效应、中间体的概念，反应类型、试剂的分类，两类控制反应和酸碱的概念，系统 命名法，现代物理分析方法。 学时分配：10 学时 第二章 脂肪烃 教学目的与要求： 1．了解脂肪烃的命名、烷烃构象异构及烯烃的顺反异构。 2．理解烷烃的卤代反应机理、自由基及其稳定性、能量曲线、过渡状态、卤代反应的选择性。 3.掌握脂肪烃的亲电加成反应机理、溴鎓离子、碳正离子及其稳定性、马氏规则和反马氏规则、过氧化物效 应及自由基加成反应机理、二烯的 1，4 加成、 Diels-Alder[4+2]环加成反应，理解共轭效应和超共轭效应对 脂肪烃加成反应的影响，氧化反应的基本规律。 4．掌握末端炔烃的反应及其在有机合成中的应用。 5. 掌握构象和顺反异构的概念并能够正确书写与分析运用。 6．掌握烷烃、烯烃和炔烃的各种制备方法和分离、提纯与鉴别手段

湖南大学化学化工学院本科专业(2018版)课程教学大纲 教学重点：烃的构象和顺反异构现象，烷烃自由基取代反应及机理，烯烃和炔烃的亲电加成反应和机理， 碳正离子和自由基的稳定性判断，共轭效应和超共轭效应，共轭二烯烃的1,4-加成反应。 教学难点：烷烃的构象异构现象，共轭效应和超共轭效应，烯烃亲电加成反应机理，碳正离子和自由基的稳 定性判断 教学内容： 脂肪烃的结构，烃的立体化学，脂肪烃的物理性质，脂肪烃的化学性质，脂肪烃的制备，脂肪 烃的分离、提纯与鉴别 学时分配：6学时 第三章脂环烃 教学目的与要求： 1.掌握脂环烃的命名方法。 2.理解张力学说，环烷烃的顺反异构和稳定构象的书写。 3.掌握脂环烃的加成、取代和氧化反应。 4.掌握几种制备方法（如分子内偶联反应与卡宾的反应等）和脂环烃之间的转化。 5.掌握含或不含手性碳原子的对映异构体，掌握不对称碳原子R-S标记。 教学重点：含碳环化合物的顺反异构现象，对映异构，分子结构与旋光性，脂环烃的立体化学，环烷烃的 化学性质。 教学难点：环烷烃稳定构象的书写，对映异构现象 教学内容：脂环烃的分类、命名和异构，对映异构，脂环烃的立体化学，环烷烃的物理性质，脂环烃的化 学反应，脂环烃的制备 学时分配：8学时 第四章芳烃 教学目的与要求： 1.掌握芳烃这一类重要化合物的分类、命名。理解苯的三种结构（凯库勒结构、离域结构和共振结构）。掌 握芳香性的判断及休克尔规则。 2.掌握芳烃的基本反应（氧化反应、加成反应和取代反应）以及亲电取代反应理论。 3.掌握芳烃取代反应的定位效应。三类定位基的特点及其理论解释以及将定位效应用于有机合成。 4.了解稠环芳烃的亲电取代反应和芳烃的来源和制法。 教学重点：芳香性与休克尔规则、芳烃亲电取代反应理论与定位效应 教学难点：芳香性与休克尔规则，芳烃亲电取代反应机理，定位效应 教学内容：芳烃的分类、命名和异构，苯的结构和休克尔规则，芳烃的物理性质，芳烃的化学反应，芳烃 亲电取代反应理论，芳烃的来源和制备 学时分配：10学时（包括2学时讨论课） 第五章含卤有机化合物 教学目的与要求： 1.了解卤代烃的分类、命名和同分异构现象。 20

湖南大学化学化工学院本科专业（2018 版）课程教学大纲 20 教学重点： 烃的构象和顺反异构现象，烷烃自由基取代反应及机理，烯烃和炔烃的亲电加成反应和机理， 碳正离子和自由基的稳定性判断，共轭效应和超共轭效应，共轭二烯烃的 1,4-加成反应。 教学难点：烷烃的构象异构现象，共轭效应和超共轭效应，烯烃亲电加成反应机理，碳正离子和自由基的稳 定性判断 教学内容： 脂肪烃的结构，烃的立体化学，脂肪烃的物理性质，脂肪烃的化学性质，脂肪烃的制备，脂肪 烃的分离、提纯与鉴别 学时分配：6 学时 第三章 脂环烃 教学目的与要求： 1．掌握脂环烃的命名方法。 2. 理解张力学说，环烷烃的顺反异构和稳定构象的书写。 3．掌握脂环烃的加成、取代和氧化反应。 4. 掌握几种制备方法（如分子内偶联反应与卡宾的反应等）和脂环烃之间的转化。 5. 掌握含或不含手性碳原子的对映异构体，掌握不对称碳原子 R-S 标记。 教学重点： 含碳环化合物的顺反异构现象，对映异构，分子结构与旋光性，脂环烃的立体化学，环烷烃的 化学性质。 教学难点： 环烷烃稳定构象的书写，对映异构现象 教学内容： 脂环烃的分类、命名和异构，对映异构，脂环烃的立体化学，环烷烃的物理性质，脂环烃的化 学反应，脂环烃的制备 学时分配： 8 学时 第四章 芳烃 教学目的与要求： 1．掌握芳烃这一类重要化合物的分类、命名。理解苯的三种结构（凯库勒结构、离域结构和共振结构）。掌 握芳香性的判断及休克尔规则。 2．掌握芳烃的基本反应（氧化反应、加成反应和取代反应）以及亲电取代反应理论。 3．掌握芳烃取代反应的定位效应。三类定位基的特点及其理论解释以及将定位效应用于有机合成。 4．了解稠环芳烃的亲电取代反应和芳烃的来源和制法。 教学重点： 芳香性与休克尔规则、芳烃亲电取代反应理论与定位效应 教学难点： 芳香性与休克尔规则，芳烃亲电取代反应机理，定位效应 教学内容： 芳烃的分类、命名和异构，苯的结构和休克尔规则，芳烃的物理性质，芳烃的化学反应，芳烃 亲电取代反应理论，芳烃的来源和制备 学时分配：10 学时（包括 2 学时讨论课） 第五章 含卤有机化合物 教学目的与要求： 1．了解卤代烃的分类、命名和同分异构现象

湖南大学化学化工学院本科专业(2018版)课程教学大纲 2.掌握亲核取代反应中的SN1和SN2历程及两种历程的反应动力学特征和立体化学，理解影响亲核取代 反应的几种主要因素。 3.掌握消除反应中的E1和E2历程及两种历程的动力学特征、反应活性和消除反应的立体化学。掌握消 去反应的规律一Zaytzev规则和Hoffmann规则。 4.理解亲核取代反应与消除反应的竞争及其影响因素。 5.掌握卤代烃与活泼金属的反应，熟练掌握Grignard试剂的制备和应用，理解RLi,R2CuLi,RNa等的形 成与应用。 6.掌握卤代化合物的各种制备方法。 教学重点：亲核取代反应中的S1和S2,消除反应中的E1和E2及消除规律，卤代烃与活泼金属的反应 教学难点：亲核取代及消除反应的机理及影响因素 教学内容：卤代烃的分类、命名和同分异构现象，卤代烃的物理性质和结构特征，卤代烃的化学反应，亲核 取代反应历程，消除反应历程，卤代芳烃，含卤化合物的制备，卤代烃的分析 学时分配：8学时 第六章碳氧单键化合物 教学目的与要求： 1.掌握醇、酚、醚的特征官能团、分类及命名。 2.了解醇、酚、醚的物理性质及光谱特征。 3.掌握醇、酚、醚的化学性质(C-O键的反应，O-H键的反应，成酯反应，氧化和脱氢反应及酚类化合物 芳环上的取代反应)，掌握频那醇重排反应的反应机理，并在有机合成中灵活运用这些反应。 4.掌握由不同原料制备醇、酚、醚的方法。 教学重点：醇、酚、醚亲核取代反应中的SN1和SN2,消除反应中的E1和E2 教学难点：频那醇重排反应的反应机理 教学内容：碳氧单键化合物的分类和命名，醇、酚、醚的结构特征和物理性质，醇、酚、醚的化学性质， 醇、酚、醚的制备 学时分配：6学时 第七章碳氧双键化合物 教学目的与要求： 1.了解碳氧双键化合物的分类及同分异构现象，掌握它们的命名方法。 2.了解碳氧双键化合物的结构特征和物理性质。 3.学习羰基化合物的化学性质及反应，主要掌握以下几类反应： (1)羰基化合物的酸性，影响羰基化合物酸性的结构因素。 (2)羰基上的反应，重点掌握亲核试剂与羰基化合物的反应理论及影响碳氧双键化合物亲核加成的因素： 含氧、氮、碳、硫的亲核试剂与羰基化合物的不同加成反应。掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机化合物 的应用 (3)羰基a-H的反应。 (4)氧化还原反应。 21

湖南大学化学化工学院本科专业（2018 版）课程教学大纲 21 2． 掌握亲核取代反应中的 SN1 和 SN2 历程及两种历程的反应动力学特征和立体化学，理解影响亲核取代 反应的几种主要因素。 3．掌握消除反应中的 E1 和 E2 历程及两种历程的动力学特征、反应活性和消除反应的立体化学。掌握消 去反应的规律——Zaytzev 规则和 Hoffmann 规则。 4．理解亲核取代反应与消除反应的竞争及其影响因素。 5. 掌握卤代烃与活泼金属的反应，熟练掌握 Grignard 试剂的制备和应用，理解 RLi，R2CuLi，RNa 等的形 成与应用。 6．掌握卤代化合物的各种制备方法。 教学重点：亲核取代反应中的 SN1 和 SN2, 消除反应中的 E1 和 E2 及消除规律，卤代烃与活泼金属的反应 教学难点：亲核取代及消除反应的机理及影响因素 教学内容：卤代烃的分类、命名和同分异构现象，卤代烃的物理性质和结构特征，卤代烃的化学反应，亲核 取代反应历程，消除反应历程，卤代芳烃，含卤化合物的制备，卤代烃的分析 学时分配：8 学时 第六章 碳氧单键化合物 教学目的与要求： 1．掌握醇、酚、醚的特征官能团、分类及命名。 2．了解醇、酚、醚的物理性质及光谱特征。 3．掌握醇、酚、醚的化学性质（C-O 键的反应，O-H 键的反应，成酯反应，氧化和脱氢反应及酚类化合物 芳环上的取代反应），掌握频那醇重排反应的反应机理，并在有机合成中灵活运用这些反应。 4．掌握由不同原料制备醇、酚、醚的方法。 教学重点： 醇、酚、醚亲核取代反应中的 SN1 和 SN2, 消除反应中的 E1 和 E2 教学难点：频那醇重排反应的反应机理 教学内容： 碳氧单键化合物的分类和命名，醇、酚、醚的结构特征和物理性质，醇、酚、醚的化学性质， 醇、酚、醚的制备 学时分配：6 学时 第七章 碳氧双键化合物 教学目的与要求： 1. 了解碳氧双键化合物的分类及同分异构现象，掌握它们的命名方法。 2. 了解碳氧双键化合物的结构特征和物理性质。 3. 学习羰基化合物的化学性质及反应，主要掌握以下几类反应： （1）羰基化合物的酸性，影响羰基化合物酸性的结构因素。 （2）羰基上的反应，重点掌握亲核试剂与羰基化合物的反应理论及影响碳氧双键化合物亲核加成的因素； 含氧、氮、碳、硫的亲核试剂与羰基化合物的不同加成反应。。掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机化合物 的应用 （3）羰基 α-H 的反应。 （4）氧化还原反应

湖南大学化学化工学院本科专业(2018版)课程教学大纲 (5)羰基化合物的其他反应：酰胺的脱水与Hofmann降级反应，歧化反应等 教学重点：亲核试剂与羰基化合物的反应理论及影响碳氧双键化合物亲核加成的因素，含氧、氮、碳、硫 的亲核试剂与羰基化合物的不同加成反应，氧化还原反应 教学难点：亲核试剂与羰基化合物的反应理论及影响碳氧双键化合物亲核加成的因素 教学内容： 碳氧双键化合物的分类和命名，碳氧双键化合物的结构特征和物理性质，碳氧双键化合物的化 学性质一羰基化合物的酸性、羰基的亲核加成反应和机理、羰基α-H的反应、羰基化合物的氧化还原反应及其 它反应 学时分配：14学时 第八章不饱和碳氧双键化合物 教学目的与要求： 1.掌握不饱和羰基化合物的分类及其化学性质。 2.了解碳氧双键化合物的合成及其分析方法，如化学分析、光谱分析和羧酸分析。 3.掌握碳氧双键化合物的加成反应及乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。 教学重点：不饱和羰基化合物的加成反应，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 教学难点：乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 教学内容：不饱和羰基化合物，1,3-二羰基化合物在有机合成中的应用，碳氧双键化合物的分析，碳氧双键 化合物的制备 学时分配：8学时 第九章含氮及杂环化合物 教学目的与要求： 1.了解硝基化合物的命名、结构及物理性质。重点掌握硝基化合物的化学性质，如-H的酸性、还原反应、 与羰基化合物的缩合反应等。了解硝基对芳香环上取代反应的影响及硝基化合物的制备。 2.了解胺类化合物的分类、命名、结构及物理性质。重点掌握胺类化合物的一些重要反应，如烃基化反应， 酰化反应，芳胺的亲电取代反应及季胺碱的霍夫曼消除反应。掌握胺类化合物的制备方法，如Gabriel合成法、 还原法、由羧酸及其衍生物制备的方法等。 3.掌握卡宾和类卡宾的产生及其反应，芳香重氨盐的重要反应。掌握偶氮化合物的制备及性质。 4.了解一些重要杂环化合物，如吡咯、呋喃、噻吩、吡啶的结构和性质。 教学重点：胺类化合物的一些重要反应，如烃基化反应，酰化反应，霍夫曼消除反应，芳香重氨盐的重要反 应及其在有机合成中的应用。 教学难点：季胺碱的霍夫曼消除反应和芳香重氨盐的重要反应及其在有机合成中的应用。 教学内容：硝基化合物，胺类化合物，重氮、偶氮和叠氮化合物，杂环化合物。 学时分配：8学时 第十章元素有机化合物 教学目的与要求： 1.掌握有机铜、有机钯和有机铁化合物的结构、性质及其制备方法。 22

湖南大学化学化工学院本科专业（2018 版）课程教学大纲 22 （5）羰基化合物的其他反应：酰胺的脱水与 Hofmann 降级反应，歧化反应等 教学重点： 亲核试剂与羰基化合物的反应理论及影响碳氧双键化合物亲核加成的因素，含氧、氮、碳、硫 的亲核试剂与羰基化合物的不同加成反应，氧化还原反应 教学难点： 亲核试剂与羰基化合物的反应理论及影响碳氧双键化合物亲核加成的因素 教学内容： 碳氧双键化合物的分类和命名，碳氧双键化合物的结构特征和物理性质，碳氧双键化合物的化 学性质——羰基化合物的酸性、羰基的亲核加成反应和机理、羰基 α-H 的反应、羰基化合物的氧化还原反应及其 它反应 学时分配：14 学时 第八章 不饱和碳氧双键化合物 教学目的与要求： 1. 掌握不饱和羰基化合物的分类及其化学性质。 2. 了解碳氧双键化合物的合成及其分析方法，如化学分析、光谱分析和羧酸分析。 3. 掌握碳氧双键化合物的加成反应及乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。 教学重点：不饱和羰基化合物的加成反应，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 教学难点：乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 教学内容：不饱和羰基化合物，1,3-二羰基化合物在有机合成中的应用，碳氧双键化合物的分析，碳氧双键 化合物的制备 学时分配：8 学时 第九章 含氮及杂环化合物 教学目的与要求： 1．了解硝基化合物的命名、结构及物理性质。重点掌握硝基化合物的化学性质，如 α-H 的酸性、还原反应、 与羰基化合物的缩合反应等。了解硝基对芳香环上取代反应的影响及硝基化合物的制备。 2．了解胺类化合物的分类、命名、结构及物理性质。重点掌握胺类化合物的一些重要反应，如烃基化反应， 酰化反应，芳胺的亲电取代反应及季胺碱的霍夫曼消除反应。掌握胺类化合物的制备方法，如 Gabriel 合成法、 还原法、由羧酸及其衍生物制备的方法等。 3．掌握卡宾和类卡宾的产生及其反应，芳香重氨盐的重要反应。掌握偶氮化合物的制备及性质。 4．了解一些重要杂环化合物，如吡咯、呋喃、噻吩、吡啶的结构和性质。 教学重点：胺类化合物的一些重要反应，如烃基化反应，酰化反应，霍夫曼消除反应，芳香重氨盐的重要反 应及其在有机合成中的应用。 教学难点：季胺碱的霍夫曼消除反应和芳香重氨盐的重要反应及其在有机合成中的应用。 教学内容：硝基化合物，胺类化合物，重氮、偶氮和叠氮化合物，杂环化合物。 学时分配：8 学时 第十章 元素有机化合物 教学目的与要求： 1. 掌握有机铜、有机钯和有机铁化合物的结构、性质及其制备方法

湖南大学化学化工学院本科专业(2018版)课程教学大纲 2.掌握含硫化合物的结构特征、物理和化学性质及其制备方法，主要有以下几类：(1)硫醇和硫酚：(2) 硫醚：(3)硫叶立德；(4)磺酸和亚磺酸。 3.了解含磷化合物，理解膦、磷酸酯、亚磷酸酯和膦酸酯的结构、物理性质、化学反应及它们的制备。掌 握维悌希(Wittig)反应并能熟练运用。 4.了解有机硅化合物的结构、命名和制备。 教学重点：有机铜、有机钯、有机铁化合物：有机硫、有机磷、有机硅非金属元素有机化合物 教学难点：金属催化的一系列反应、硫叶立德、磷叶立德的反应 教学内容：有机铜化合物，有机钯化合物，有机铁化合物，含硫化合物，含磷化合物，有机硅化合物 学时分配：4学时 第十一章生物有机化合物（自学) 教学目的与要求： 1.了解三类碳水化合物（单糖、低聚糖和多糖）的结构特征。重点掌握单糖的构型、构象标记法和化学反 应，如还原、氧化、成脎、醚化、酯化、差向异构化和醛糖的递升和降解。 2.了解氨基酸的结构、分类、命名、制备和拆分方法。掌握多肽的测定及合成。 3.初步了解核酸的结构和生理功能。 教学内容：碳水化合物，氨基酸蛋白质，核酸 第十二章周环反应 教学目的与要求： 1.掌握电环反应的定义、选择规律及理论解释，包括前线轨道理论、对称守恒原则。 2.重点掌握环加成反应的理论要点、反应规律和[2+2]、[4+2]环加成反应。 3.掌握o迁移规律，特别是[i,j]o迁移的Cope重排和Claisen重排。 教学重点：电环化反应的选择规律，环加成反应，σ迁移反应 教学难点：电环化反应的选择规律的理论解释，环加成反应的理论要点，σ迁移规律 教学内容：电环化反应，环加成，。迁移反应 学时分配：6学时 第十三章有机合成 教学目的与要求： 1.了解有机合成中一些重要的基本概念，如合成子、合成树、逆向合成分析等。 2.掌握碳骨架的建立、官能团的引入和除去，官能团的保护等方法。 3.学会选择最佳合成路线，运用有机合成方法解决实际问题。 教学重点：反合成分析、合成策略 教学难点：各类反应的灵活运用 教学内容：逆向合成分析，碳骨架，官能团，立体构型，合成路线的选择，合成原料和合成砌块（合成子） 学时分配：8学时（包括2学时讨论课） 四、考核方式 23

湖南大学化学化工学院本科专业（2018 版）课程教学大纲 23 2. 掌握含硫化合物的结构特征、物理和化学性质及其制备方法，主要有以下几类：（1）硫醇和硫酚；（2） 硫醚；（3）硫叶立德；（4）磺酸和亚磺酸。 3. 了解含磷化合物，理解膦、磷酸酯、亚磷酸酯和膦酸酯的结构、物理性质、化学反应及它们的制备。掌 握维悌希（Wittig）反应并能熟练运用。 4. 了解有机硅化合物的结构、命名和制备。 教学重点：有机铜、有机钯、有机铁化合物； 有机硫、有机磷、有机硅非金属元素有机化合物 教学难点：金属催化的一系列反应、硫叶立德、磷叶立德的反应 教学内容：有机铜化合物，有机钯化合物，有机铁化合物，含硫化合物，含磷化合物，有机硅化合物 学时分配：4 学时 第十一章 生物有机化合物（自学） 教学目的与要求： 1．了解三类碳水化合物（单糖、低聚糖和多糖）的结构特征。重点掌握单糖的构型、构象标记法和化学反 应，如还原、氧化、成脎、醚化、酯化、差向异构化和醛糖的递升和降解。 2．了解氨基酸的结构、分类、命名、制备和拆分方法。掌握多肽的测定及合成。 3．初步了解核酸的结构和生理功能。 教学内容：碳水化合物，氨基酸 蛋白质，核酸 第十二章 周环反应 教学目的与要求： 1．掌握电环反应的定义、选择规律及理论解释，包括前线轨道理论、对称守恒原则。 2．重点掌握环加成反应的理论要点、反应规律和[2+2]、[4+2]环加成反应。 3．掌握 σ 迁移规律，特别是[i，j]σ 迁移的 Cope 重排和 Claisen 重排。 教学重点：电环化反应的选择规律，环加成反应，σ 迁移反应 教学难点：电环化反应的选择规律的理论解释，环加成反应的理论要点，σ 迁移规律 教学内容：电环化反应，环加成，σ 迁移反应 学时分配：6 学时 第十三章 有机合成 教学目的与要求： 1．了解有机合成中一些重要的基本概念，如合成子、合成树、逆向合成分析等。 2．掌握碳骨架的建立、官能团的引入和除去，官能团的保护等方法。 3．学会选择最佳合成路线，运用有机合成方法解决实际问题。 教学重点：反合成分析、合成策略 教学难点：各类反应的灵活运用 教学内容：逆向合成分析，碳骨架，官能团，立体构型，合成路线的选择，合成原料和合成砌块（合成子） 学时分配：8 学时（包括 2 学时讨论课） 四、考核方式