H Momentos Dipolares 8 H u=4.8xδxd,dondeδis la carga (proporcional a AEN)y d is la distancia (longitud de enlace)in A. Electronegatividades:F>CI>Br >I Longitud de enlaces:C-F C-CI C-Br C-I Dipolos de enlace:C-CI C-F C-Br C-I 1.56D1.51D1.48D1.29D Los Dipolos Moleculares dependen tambien de la geometria de la molecula. Chapter6 =S
Chapter 6 11 Momentos Dipolares • m = 4.8 x d x d, donde d is la carga (proporcional a DEN) y d is la distancia (longitud de enlace) in Å. • Electronegatividades: F > Cl > Br > I • Longitud de enlaces: C-F < C-Cl < C-Br < C-I • Dipolos de enlace: C-Cl > C-F > C-Br > C-I 1.56 D 1.51 D 1.48 D 1.29 D • Los Dipolos Moleculares dependen también de la geometría de la molécula. =>
Puntos de Ebullicion A mayores Fs Intermoleculares,mas altos seran los b.p. Las atracciones Dipolo-dipolo no varian mucho de un haluro de alquilo a otro. Las Fuerzas de London son mayores para atomos grandes A mayor Peso Molecular,mayor b.p. Geometria esferica disminuye b.p. (CH3)3CBr CH3(CH2)3Br 73°C 102°C => Chapter6 12
Chapter 6 12 Puntos de Ebullición • A mayores Fs Intermoleculares, más altos serán los b.p. ➢ Las atracciones Dipolo-dipolo no varían mucho de un haluro de alquilo a otro. ➢ Las Fuerzas de London son mayores para átomos grandes • A mayor Peso Molecular, mayor b.p. • Geometría esférica disminuye b.p. (CH3 )3CBr CH3 (CH2 )3Br 73C 102C =>
Densidad Cloruros y Fluoruros de Alquilo son menos densos que agua. Dicloruros de Alquilo,bromuros y loduros son mas densos que el agua. => Chapter6 13
Chapter 6 13 Densidad • Cloruros y Fluoruros de Alquilo son menos densos que agua. • Dicloruros de Alquilo, bromuros y Ioduros son más densos que el agua. =>
Preparacion de RX Halogenacion por Radicales Libres (Cap.4) >produce mezclas,a no ser que todos los H sean equivalentes Halogenacion Alilica >Produce haluros de alquilo con doble enlace en el C adyacente. => Chapter6 14
Chapter 6 14 Preparación de RX • Halogenación por Radicales Libres (Cap. 4) ➢produce mezclas, a no ser que todos los H sean equivalentes • Halogenación Alílica ➢Produce haluros de alquilo con doble enlace en el C adyacente. =>
c Halogenacion de Alcanos Todos los H equivalentes.Baja conc.Del halogeno para prevenir formacion de productos di-o trihalurados. H H H +Br2 Br HBr ·Altamente Selectiva:bromacion a3°C CH3 CH3 CH3-C-H+Br2 hv CH3C-Br+ HBr CH3 CH3 三> 90% Chapter6 15
Chapter 6 15 Halogenación de Alcanos • Todos los H equivalentes. Baja conc. Del halógeno para prevenir formación de productos di- o trihalurados. • Altamente Selectiva: bromación a 3 C + HBr H Br h + Br2 H H 90% CH3 C + HBr CH3 CH3 Br h CH3 C + Br2 CH3 CH3 H =>