Organic Chemistry,6h Edition L.G.Wade,Jr. Capitulo 6 Haluros de Alquilo:Substitucion Nucleofilica y Eliminacion Jo Blackburn Richland College,Dallas,TX Dallas County Community College District ©2006，Prentice Hall
Capítulo 6 Haluros de Alquilo: Substitución Nucleofílica y Eliminación Organic Chemistry, 6h Edition L. G. Wade, Jr. Jo Blackburn Richland College, Dallas, TX Dallas County Community College District © 2006, Prentice Hall
Tipos de Haluros Alquilico:EI Halogeno,X,esta directamente enlazado a un C sp3. Vinilico:X esta enlazado a un C sp2 de un alqueno. Arilico:X esta enlazado a un C sp2 de un anillo de benceno.Examples: HH H H H-C-C-Br CC=C HH H CI alkyl halide vinyl halide aryl halide Chapter6 2
Chapter 6 2 Tipos de Haluros • Alquílico: El Halógeno, X, está directamente enlazado a un C sp3 . • Vinílico: X está enlazado a un C sp2 de un alqueno. • Arílico: X está enlazado a un C sp2 de un anillo de benceno. Examples: C H H H C H H Br alkyl halide C C H H H Cl vinyl halide I aryl halide =>
CH3 Polaridad y Reactividad Los Halogenos son mas electronegativos que Carbono. ● El enlace Carbono-halogeno es polar,por lo tanto el C tiene una carga parcial positiva. EI C puede ser atacado por un nucleofilo. El Halogeno puede desprenderse con el par de electrones. => 8+6- HC一CI H chloromethane EPM of chloromethane Copyright2005 Pearson Prentice Hall,Inc 3
Chapter 6 3 Polaridad y Reactividad • Los Halógenos son más electronegativos que Carbono. • El enlace Carbono-halógeno es polar, por lo tanto el C tiene una carga parcial positiva. • El C puede ser atacado por un nucleófilo. • El Halógeno puede desprenderse con el par de electrones. =>
Nomenclatura IUPAC Se nombran como un haloalcano. ● Elija la cadena mas larga,aunque el halogeno no este unido a ninguno de estos C. CH2CH2Br CH3-CH-CH2CH3 CI CH3(CH2)2CH(CH2)2CH3 2-chlorobutane 4-(2-bromoe thylhe ptane => Chapter6
Chapter 6 4 Nomenclatura IUPAC • Se nombran como un haloalcano. • Elija la cadena más larga, aunque el halógeno no esté unido a ninguno de estos C. CH3 CH CH2 CH3 Cl CH3 (CH2 ) 2 CH(CH2 ) 2 CH3 CH2 CH2 Br 2-chlorobutane 4-(2-bromoethyl)heptane=>
Nombres comunes Se nombran como haluros de alquilo. Es util solo grupos alquilicos pequenos. (CH3)3CBr CH3-CH-CH2CH3 CI CH3 CH一CH-CH2F > Chapter6 5
Chapter 6 5 Nombres comunes • Se nombran como haluros de alquilo. • Es útil sólo grupos alquílicos pequeños. CH3 CH CH2 CH3 Cl (CH3) 3 CBr CH3 CH CH3 CH2 F =>