卤代烷的化学性质 卤代烃的化学性质活泼,且主要发生在CX键上。因: 1.分子中d8x6键为极性共价键,碳带部分正 电荷,易受带负电荷或孤电子对的亲核试剂的进攻。 卤代烷: CH3CH2-Cl CH3 CH2-Br CH3 CH2-I CH3CH3 偶极矩μ①) 2.05 2.03 1.91 0 2.分子中CX键的键能(CF除外)都比CH键小。 键 C H C--Cl C-Br 键能KJ/mo1 414 339 285 218 故CX键比CH键容易断裂而发生各种化学反应
卤代烷的化学性质 卤代烃的化学性质活泼，且主要发生在C—X 键上。因： 1.分子中 键为极性共价键 ，碳带部分正 电荷，易受带负电荷或孤电子对的亲核试剂的进攻。 卤代烷： 偶极矩μ（D） CH3 CH2 -Cl CH3 CH2 -Br CH3 CH2 -I CH3 CH3 2.05 2.03 1.91 0 2.分子中C—X 键的键能（C—F除外）都比C—H键小。 键 C—H C—Cl C—Br C—I 键能KJ/mol 414 339 285 218 故C—X 键比C—H键容易断裂而发生各种化学反应。 Cδ Xδ
亲核取代反应 RX + Nu RNu X Nu=HO、Ro、CN、NH」3、ONO2 :Nu——亲核试剂。由亲核试剂进攻引起的取代反应称 为亲核取代反应(用SN表示)。 1水解反应 水 RCHo-X NaoH CHoH NaX 1°加NaOH是为了加快反应的进行,是反应完全。 2°此反应是制备醇的一种方法,但制一般醇无合成价值, 可用于制取引入OH比引入卤素困难的醇
一、亲核取代反应 RX + ：Nu RNu + X – Nu = HO-、RO-、-CN、NH3、-ONO2 ：Nu——亲核试剂。由亲核试剂进攻引起的取代反应称 为亲核取代反应（用SN表示）。 1.水解反应 RCH2 -X + NaOH RCH2 OH + NaX 水 1°加NaOH是为了加快反应的进行，是反应完全。 2°此反应是制备醇的一种方法，但制一般醇无合成价值， 可用于制取引入OH比引入卤素困难的醇
2与氰化钠反应 RCHx+NaCN一醇, RCHCN+Nax 腈 1°反应后分子中增加了一个碳原子,是有机合成中增长碳链的 方法之 2°CN可进一步转化为COOH,CONH2等基团。 3.与氨反应 RX+NH3(过量)一R-NH2+NH4
2.与氰化钠反应 RCH2 X + NaCN 醇 RCH2 CN + NaX 腈 1°反应后分子中增加了一个碳原子，是有机合成中增长碳链的 方法之一。 2°CN可进一步转化为–COOH，-CONH2等基团。 3.与氨反应 R-X + NH3（过量） R-NH2 + NH4 X
(4与醇钠(RONa)反应 R-X+ RONa R-OR+ NaX 性米 RX一般为1°RX,(仲、叔卤代烷与醇钠反应时,主要发 生消除反应生成烯烃)。 5.与AgNO3醇溶液反应 演示实验 醇 R-X AgNO3 R-O No2 AgX 硝酸酯 此反应可用于鉴别卤化物,因卤原子不同、或烃基不同的卤 代烃,其亲核取代反应活性有差异
4.与醇钠（RONa）反应 R-X + R' ONa R-O R' + NaX 醚 R-X一般为1°RX，（仲、叔卤代烷与醇钠反应时，主要发 生消除反应生成烯烃）。 R-X + AgNO3 醇 R-O NO2 + AgX 硝酸酯 5.与AgNO3—醇溶液反应 此反应可用于鉴别卤化物，因卤原子不同、或烃基不同的卤 代烃，其亲核取代反应活性有差异。 演示实验
卤代烃的反应活性为: R,C-X>RCH-X > RCHX R-I R-Br >r-ci 叔卤代烷 仲卤代烷 伯卤代烷 R-I 时温下沉淀 加热才能沉淀 6.卤离子交换反应: CH3 CHCH3 +N9r_丙酮、CH3HCH3+NaBr Br NaBr与NaCⅠ不溶于丙酮,而Na却溶于丙酮,从而 有利于反应的进行
卤代烃的反应活性为： R3C-X > R2CH-X > RCH2-X R-I > R-Br > R-Cl 叔卤代烷 仲卤代烷 伯卤代烷 R-I 时温下沉淀 加热才能沉淀 > > 6. 卤离子交换反应： CH3 CHCH3 Br + NaI 丙 酮 CH3 CHCH3 I + NaBr NaBr与NaCl不溶于丙酮，而NaI却溶于丙酮，从而 有利于反应的进行