二、还原反应一催化氢化 2. Hydrogenation of C=C and C=C bonds 烷烃或顺式烯烃的合成 H/Pt pd. or ni CH2CHCH=CH 2 CH CHoCHCH H/Pt. pd or ni CH3CH2CH2C≡CH CH3 CH2 CH3 H3C CH CH3C≡CCH3 2/Lindlar's cat C-C
二、还原反应 — 催化氢化 2. Hydrogenation of C ＝C and C ≡C bonds —— 烷烃或顺式烯烃的合成 CH CCH 3 C C CH 3 H H 3 C H H 2 / P t, Pd, or Ni H 2 / Pt, Pd, or N i H 2 / Lindl a r's c a t. CH 3CH 2CH=CH 2 CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2C C H 3CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 C
还原反应一催化氢化 2. Hydrogenation of C=C and C=C bonds 烷烃或顺式烯烃的合成 ■反应活性: 芳香烃的氢化还原难 烯烃活性:乙烯〉单取代烯烃>双取代烯 烃〉三取代烯烃〉四取代烯烃 相对反应活性 900 306 294 150 134 5 1.0
二、还原反应 — 催化氢化 2. Hydrogenation of C Hydrogenation of C ＝C and C C and C ≡C bonds C bonds —— 烷烃或顺式烯烃的合成 烷烃或顺式烯烃的合成 反应活性： —— 芳香烃的氢化还原难 芳香烃的氢化还原难 —— 烯烃活性：乙烯 烯烃活性：乙烯 > 单取代烯烃 > 双取代烯 烃 > 三取代烯烃 > 四取代烯烃 相对反应 活 性 900 306 294 1 5 0 1 3 4 5 1. 0
反应活性 小环易氢化开环 2 CH2 ChCH 120°c H2, Ni CHa CHoCHCH 3 200°c H2, 12%Pt/C CH2 CHCHoCHCH 3 300°c 催化剂活性:Pt>Pd>Ni
反应活性： —— 小环易氢化开环 小环易氢化开环 CH3CH2CH3 H2,Ni 120 °C CH3CH2CH2CH3 H2,Ni 200 °C CH3CH2CH2CH2CH3 H2,12%Pt/C 300 °C —— 催化剂活性：Pt > Pd > Ni Pt > Pd > Ni
立体化学:顺式加成,立体专一性反应 CH CH CHrCH, CH H-D H H-D D-H Pt D CHCH CH2CH3 cis-2,3-dideuterio erythro enantiomers 2-pentene Fischer projections of the products CH3CH, H CH,CH Cis-Syn-erythro nwc-C D-C trans-Syn-threoH CH3 CH D H perspective formulas of the products CH 3H H3C H H H PtO,EtOH not ~100MPa,23C HC CH 3 CH 3 H3C CH3
Cis-Syn-erythro 立体化学：顺式加成，立体专一性反应 顺式加成，立体专一性反应 trans-Syn-threo CH3 H3C CH3 H H CH3 H3C not H H CH3 H3C H3C H2,PtO2,EtOH ~100MPa,25° C H3C
3. Hydrogenation of C=o, c=n and C=N bonds 醇、醛、胺的制备 OH H2 CH2CHoCCH CH2CHoCHCH Raney N a ketone a secondary alcohol O CH3CH2 CH2CH H2, CH3CH2CH2CH2OH Pd/c an aldehyde a primary alcohol CH3,CH=NCH3 +H Pd/C CH3 CH2 CH2NHCH3 methylpropylamine CH3CH2CHC≡N+2H2c CHrCH,CH, Ch2NH, butylamine
3. Hydrogenation of C=O, C=N and C 3. Hydrogenation of C=O, C=N and C ≡N bonds N bonds —— 醇、醛、胺的制备 醇、醛、胺的制备