13.4羧酸的制备 13.4.1氧化法 醛、伯醇的氧化 烯烃的氧化（适用于对称烯烃和末端烯烃〉 芳烃的氧化（有α-H芳烃氧化为苯甲酸） 碘仿反应制酸（用于制备特定结构的羧酸)P306 13.4.2羧酸衍生物的水解反应(308) 0 00 0 0 R-C-X R-C-0-C-R" R-C-OR'R-C-NH2 RC=N COOH 021V20 H20 500C COOH U
13.4.3腈的水解 反应式 RX+NaCN醇RCNH,O RCOOH H+or HO 特点： 产物比反应物卤代烷多一个碳，与RCN同。 反应注意事项 1应用于一级RX制腈，产率很好。 2芳香卤代烷不易制成芳腈。 3如用卤代酸与NaCN反应制二元酸时，卤代酸应先制成羧酸盐。 NaOH CICH,COOH CICH,COONa NaCN NCCH,COONa NaOH H HOOCCH,COOH H20 U
腈酸性水解的机理 RC=NrRC→R--NH HGROH R-C-NH OH OH 意n收R8m-R2m·R2SQRC 0H2 RCNH OH 4U■
腈碱性水解的机理 RSer限QR8m装览R& 0 OH-R-CNH2=—RCOOH+NH RCOO NH; OH H RCOOH
13.4.4有机金属化合物的反应 1格氏试剂和C02的反应 RXMg无水醚 RMgX CO. RCOOMgX H20 RCOOH (I)1RX、2RX较好，3RX需在加压条件下反应 讨 (否则易消除) (2)Arl、ArBr易制成格氏试剂、ArCI较难。 论 (③)产物比RX多一个碳原子