第九章卤代烃 §9-1卤代烷的物理性质 §9-2卤代烷的化学性质 §9-2-1卤代烷的反应 §9-2-2亲核取代 一、反应 二、亲核取代反应历程 三、影响亲核取代反应的因素 §9-2-3消除反应 一、消除反应的反应历程 二、消除反应的取向 三、消除反应的立体化学
四、消除反应与取代反应的竞争 §9-2-4卤代烷与金属的反应 一、有机镁化合物 二、有机锂化合物 §9-2-5相转移催化反应 §9-3卤代烯烃和卤代芳烃 §9-3-1卤代烯烃 一、卤乙烯型卤代烃 二、烯丙型卤代烃 §9-3-2芳卤化合物 一、苯环的位置对卤原子活泼性的影响 二、芳卤化合物的化学性质
第九章卤代烃 【本章重点】 亲核取代反应和消除反应的反应历程及影响因素。 【必须掌握的内容】 1.亲核取代反应历程(S、1、S、2)及影响因素。 2.消除反应历程(E1、E2)及影响因素。 §9-1卤代烷的物理性质（自学） 1.沸点：M↑，b.p↑。 碳原子数相同的卤代烷：RI>RBr>RCI 支链↑，bpl
2.相对密度：一氯代烷<1；一溴代烷和一碘代烷>1 同系列中，卤代烷的相对密度随碳原子 数的↑而。 3.可燃性：随X原子数目的↑而。 练习 1.预测下列各对化合物哪一个沸点较高： (1)正戊基碘与正己基氯；(2)正丁基溴与异丁基溴； (3)正己基溴与正庚基溴； 2.指出下列各组化合物哪一个偶极矩较大： (I)CH3CH2CI,CH3CH2Br,CHjCH2I; (2)CH3Br,CH3CH2Br;
§9-2卤代烷的化学性质 §9-2-1卤代烷的反应 1.亲核取代反应： R一X+Z(俱有未共用电子对的电中性分子)→R一Z+X R一X+H2O=ROH+HX TNH,→RNH,+HK三RNH,'X OH RNH, R-X+RN,→R2NH+HX→RNH,XOLR,NH RNH-RN HX RNH'X OH-RaN R-X+P(C6H→IRP(CHsX R一X+Z(带负电荷的负离子)→R一Z+X R-X+OH→R-OH+X R-X R'ONa*R-0-R'+Nax