R-X+CN→R-CN+X R-X [CH(COOE)2 RCH(COOED)2+X R-X [CH:COCHCOOEt]-CH3COCHCOOEt +x 2.消除反应 (1)脱HX: (2)脱X2: 药 3.与金属反应：
(①)有机锂化合物的生成： R-X+2Li醛 RLi LiX 活性顺序：RI>RBr>RCI>RF (2)有机镁化合物的生成： R-X Mg R-MgX §9-2-2亲核取代反应 一、反应： 1.水解： R一X+H-OH亡R一OH+HX(该反应为什么是可逆的？) R-X+NaOH,O,R-OH+NaX(内什么) 离去基X的碱性越弱，越容易被OH取代
水解反应的相对活性：RI>RBr>RCI>RF(烷基相同) 2.醇解： CH,CH,CH,ON CH,CHI CHCHCHO CH,CH,CH,-O-CH.CH,+Nal 混合醚 该法是合成不对称醚的常用方法，称为Williamson (威廉逊)合成法。该法也常用于合成硫醚或芳醚。 采用该法以伯卤烷效果最好，仲卤烷效果较差，但 不能使用叔卤烷，因为叔卤烷易发生消除反应生成烯烃。 卤代醇在碱性条件下，可以生成环醚。 Ct HO-CH:-CH2-CI 2NaO Cl-CH:-CH2-OH
3.氨解： R-X+NH,→RNH,+K三RNH,X OH RNHa, 酸碱反应 因为生成的伯胺仍是一个亲核试剂，它可以继续与 卤代烷作用，生成仲胺或叔胺的混合物，故反应要在过 量氨（胺）的存在下进行。 4.氰解： R-X+NCN得R-CNgR-CoOH 增加一个碳原子 该反应的重要意义除可增长碳链外，还可以通过氰 基转化为一COOH、一CONH,等官能团。 10
该反应与卤代烷的醇解相似，亦不能使用叔卤烷， 否则将主要得到烯烃。 5.卤离子交换反应： CH,FHCH,+Nal丙围CH,CHCH+NaBr Br NaBr与NaCl不溶于丙酮，而NaI却溶于丙酮，从而 有利于反应的进行。 6.与硝酸银作用： R-X+AgNOs CHOH R-ONO2 AgX 活性顺序：RI>RBr>RCI 3RX>2RX>1RX(X原子相同)n